Flupyrimin为日本明治制果株式会社新开发的杀虫剂，开发代号ME5382。其IUPAC名称：N-[(E)-1-[（6-氯-3-吡啶基）甲基]-2(1H)-吡啶亚基]-2,2,2-三氟乙酰胺；CAS登录号：1689566-03-7；分子式：C₁₃H₉ClF₃N₃O。结构式如图1。

图1  Flupyrimin结构式

       Flupyrimin为类白色粉末状固体，熔点156.6～157.1℃，沸点298.0℃。蒸气压＜2.2×10^-5 Pa（25℃）、＜3.7×10^-5 Pa（50℃）。水中溶解度为167 mg/L（20℃）。水中稳定性DT₅₀为5.54 d（25℃，pH 4），228 d（25℃，pH 7），4.35 d（25℃，pH 9）；水中光解稳定性DT₅₀为10.2 d（灭菌缓冲液，pH 6.97～6.99，25℃，22.2 W/m²，300～400 nm），5.8 d（灭菌自然水，pH 7.48，25℃，22.2 W/m²，300～400 nm）。

       Flupyrimin对哺乳动物毒性较低。大鼠（雌）急性经口LD₅₀为300～2,000 mg/kg（体重），大鼠（雌、雄）急性经皮LD₅₀＞2,000 mg/kg（体重），急性吸入LC₅₀＞5 mg/L；对兔眼睛有轻微刺激性，对兔皮肤无刺激性，对豚鼠皮肤无致敏性。此外，flupyrimin 无致畸和遗传毒性。

       Flupyrimin对鱼、大型溞和藻类等水生生物低毒，对摇蚊具有一定的抑制作用；对传粉昆虫相对安全，安全性优于吡虫啉、氟吡呋喃酮、氟啶虫胺腈、三氟苯嘧啶等作用于烟碱乙酰胆碱受体的杀虫剂。其对意蜂（Apis mellifera）急性经口LD₅₀（96 h）＞53 μg/蜂；对意蜂、欧洲熊蜂（Bombus terrestris）、角额壁蜂（Osmia cornifrons）急性接触LC₅₀（96 h）＞100 μg/蜂。

       Flupyrimin作用于烟碱乙酰胆碱受体，作用机理与环氧虫啶、三氟苯嘧啶相同，为烟碱乙酰胆碱受体拮抗剂，抑制激动剂与烟碱乙酰胆碱受体的作用。开发公司研究证实：flupyrimin对靶标害虫体内的烟碱乙酰胆碱受体具有选择性，对非靶标动物安全；此外，作用方式和结合位点与新烟碱类杀虫剂吡虫啉不同，flupyrimin对吡虫啉抗性害虫有效。

       根据化学结构和特点，结合茎叶喷雾、土壤灌施药效，推测flupyrimin具有触杀、胃毒活性，以及内吸性，能够跨层传导。Flupyrimin适用作物众多，杀虫谱广，可用于水稻、小麦、蔬菜、水果和非农领域，防治半翅目害虫棉蚜、白粉虱、飞虱、黑尾叶蝉、赤须盲蝽和小珀蝽，鳞翅目害虫小菜蛾、甜菜夜蛾，鞘翅目害虫稻负泥虫、稻水象甲，缨翅目害虫蓟马，以及双翅目害虫家蝇等多类别害虫。

       室内试验结果显示，flupyrimin对西花蓟马、灰飞虱和黑尾叶蝉的杀虫活性与吡虫啉相当，对家蝇、小菜蛾、褐飞虱、白背飞虱、负泥虫、赤须盲蝽的杀虫活性相对较高，但对棉蚜、白粉虱的杀虫活性相对较低。值得一提的是，flupyrimin对抗吡虫啉稻飞虱显示出高杀虫活性。

       用于水稻，flupyrimin施药1次便能有效控制水稻种植早期的螟虫以及中晚期的稻飞虱，并能防治对吡虫啉产生抗性的水稻害虫，且对传粉昆虫安全。此外，其对美洲大蠊（Periplaneta americana）和苍蝇有特效。

       2018年3月，明治制果和爱利思达签署协议，爱利思达获得该产品在印度的独家开发和销售权。根据协议，明治制果提供flupyrimin原药，由爱利思达进行加工、推广和销售。

       目前，flupyrimin单剂及与噻菌灵、多杀霉素和三环唑的复配制剂在日本登记，用于水稻及其秧苗，防治多种刺吸式口器害虫，同时兼治二化螟、稻负泥虫、蝽蟓。Flupyrimin在印度和韩国的登记正在进行中。