氟啶虫酰胺，英文通用名flonicamid，CAS登录号158062-67-0，化学式：C₉H₆F₃N₃O。它是日本石原产业株式会社开发的新型低毒吡啶酰胺类，昆虫生长调节剂型杀虫剂。氟啶虫酰胺化合物专利申请于1993年7月23日，并已于2013年7月22日专利到期。

图1  氟啶虫酰胺结构式

1  开发与登记

       2000年，布赖顿会议上首次报道了石原产业株式会社发现的吡啶酰胺类杀虫剂氟啶虫酰胺，石原产业与美国富美实公司、韩国东部韩农株式会社、比利时Belchim作物保护公司、印度联合磷化物公司等签署了合作协议，共同开发氟啶虫酰胺的全球市场。该产品由石原产业和联合磷化物公司生产。

       石原产业株式会社在新农药研发中发现，以三氟甲基取代的吡啶化合物具有特异的生理活性，为此进行了深入研究。石原产业株式会社对目前开发的此类农药进行分析后认为：

       (1)大部分三氟甲基吡啶衍生物的三氟甲基取代多在吡啶的β-位； 

       (2)对三氟甲基吡啶以碳链延长的化合物知之不多。为此，该公司科技人员进一步以在吡啶环β-位以外的位置予以三氟甲基取代，以及从吡啶环延伸的碳链与新的取代基为着眼点进行探索研究，最终发现了氟啶虫酰胺。

       氟啶虫酰胺分子中既含有三氟甲基，又引入了烟碱胺结构，其作用机理独特，生物活性极高，对刺吸式口器害虫尤其有效，安全性高，对其他杀虫剂具有抗性的害虫有效。基于此，该产品市场前景广阔。多年来，石原产业株式会社采取了广泛合作的方式积极开拓氟啶虫酰胺的全球市场。

       2001年，石原产业和美国富美实公司达成协议，根据协议，富美实获得了氟啶虫酰胺在美洲和欧洲部分地区的开发与销售权。

       2004年，石原产业与韩国东部韩农株式会社签订了范围广泛的合作联盟协议，为氟啶虫酰胺在韩国的销售打下基础。

       氟啶虫酰胺在欧洲市场的开发主要由比利时Belchim作物保护公司担纲，2005年在法国和荷兰取得登记，目前，该产品在欧洲市场已呈全面开花之势，其商品名为Teppeki。

       2006年，石原产业与印度联合磷化物公司达成了氟啶虫酰胺的生产和销售协议，磷化物公司负责在印度销售该杀虫剂。2006年氟啶虫酰胺随即开始在印度正式试验，用于棉花、蔬菜上防治蚜虫和黏虫，从而拉开了氟啶虫酰胺进入印度市场的序幕。

       氟啶虫酰胺于1998年开始进行正式药效试验，2003年上市，2009年销售额为3,500万美元，2004—2009年销售额年均增长率为28.5%。石原产业已制定了氟啶虫酰胺全球销售目标，年销售额至少达5,000万美元。目前看来，这一目标并不遥远。氟啶虫酰胺的市场起程于美国，继而涉足欧洲、亚洲和拉美市场等。目前已在全球30多个国家登记上市，其具体开发历程为：

       2003年9月26日，氟啶虫酰胺首次在美国取得登记，用于温室观赏植物，但苗圃应用的登记尚未获准。

       2005年，氟啶虫酰胺在法国登记，用于马铃薯、小麦、苹果、梨树、桃树、商品名为Teppeki。

       2005年，氟啶虫酰胺在英国和荷兰登记，用于马铃薯和小麦，商品名为Teppeki。

       2005年，氟啶虫酰胺在美国登记，用于棉花，商品名为Carbine；同年，在美国登记，用于果树、蔬菜的棉花，商品名为Turbine；2005年在美国上市，用于温室观赏植物和苗圃，商品名为Aria。

       2005年，氟啶虫酰胺在韩国取得登记，用于防治苹果、辣椒蚜虫，商品名为Setis。2006年4月开始在韩国销售。

       2005年，氟啶虫酰胺在巴西和哥伦比亚登记并上市，用于防治棉花蚜虫，商品名为Turbine。其在巴西投放市场第一年的应用面积即达10万hm2。

       2006年，氟啶虫酰胺新制剂产品Ulala DF（干悬浮剂）在日本登记，用于苹果、梨、桃、李、草莓、黄瓜、茄子、甜瓜、马铃薯、茶叶等作物，防治刺吸式口器害虫，如蚜虫、粉虱、蓟马等。

       2006年，氟啶虫酰胺在美国上市，用于蔬菜、马铃薯和果树，商品名为Beleaf。

       2007年，氟啶虫酰胺在中国取得了96%原药（LS20070733）和10% WG（LS20070732）的临时登记，其制剂产品用黄瓜、苹果和马铃薯，商品名为铁壁。

       2007年，氟啶虫酰胺在意大利登记，用于番茄、葫芦和桃，商品名为Teppeki；同年，在日本登记，用于苹果和黄瓜。

       2008年，氟啶虫酰胺在巴西登记，用于蔬菜、棉花和柑橘，商品名为Turbine。

       2010年9月1日，氟啶虫酰胺被列入欧盟农药登记条例（1107/2009）已登记有效成分名单，有效期至2020年8月31日，法国为报告撰写国。氟啶虫酰胺在所有的欧盟国家推荐用于马铃薯、小麦、苹果和梨树，在南欧国家还用于桃树，商品名为Teppeki（50% WG）。

       2011年，氟啶虫酰胺在韩国获准登记，用于苹果、梨和辣椒，2012年上市。

       2011年，氟啶虫酰胺在印度上市，用于棉花、水稻、马铃薯和玉米，商品名为Ulala。

       2011/12年，石原产业株式会社氟啶虫酰胺新制剂Urara Kunjozai在日本取得登记。

       2013年1月日本石原产业株式会社在中国正式登记了氟啶虫酰胺96%原药和10% WG；浙江石原金牛农药有限公司取得了10%氟啶虫酰胺WG的分装正式登记。

       国内制剂登记：

       目前国内制剂有效登记证数量为22个，其中单剂为7个，混剂为15个。复配产品以烟碱类产品为主；制剂剂型主要为水分散粒剂、悬浮剂等（如下图所示）。

       单剂主要有 10%、20%、50%、60%氟啶虫酰胺水分散粒剂。二元复配品种主要有阿维菌素、氟啶脲、吡虫啉、啶虫脒、吡蚜酮、异丙威等；主要剂型有35%、46%、50%氟啶·啶虫脒水分散粒剂，40%、50%氟啶·吡蚜酮水分散粒剂，24%阿维·氟啶悬浮剂及53%氟啶·异丙威可湿性粉剂等。主要应用作物：豆类、甘蓝、芹菜、谷物、柑橘、棉花、葫芦、果菜、温室观赏植物、啤酒花、园艺作物、莴苣、西瓜、芥菜、仁果、马铃薯、菠菜、核果、向日葵、茶树和番茄等。主要防治靶标为：棉蚜、马铃薯、粉虱、车前圆尾蚜、假眼小绿叶蝉、桃蚜、褐飞虱、小黄蓟马、麦长管蚜、蓟马、温室粉虱等。

2  未来大有作为

       氟啶虫酰胺之所以未来大有作为，主要有以下方面因素决定。一是药剂自身的特点决定：①作用机理独特，蚜虫在危害作物的时候要在叶片上的吸汁来危害作物，氟啶虫酰胺可以迅速阻止其吸汁。与其他杀虫剂无交互抗性。②低剂量，高活性，高渗透性，内吸传导性强，耐雨水冲刷，持效期长。③对环境友好，对蜜蜂安全，符合全球市场减少植保产品影响生态系统安全的预期。二是市场操作的前瞻性与差异化竞品定位，以及国内制剂企业对此品种关注度明显提升，预登记证件增多，共同推广，实践的深入，会助推氟啶虫酰胺市场开发的进程。三是随着合成工艺的完善，氟啶虫酰胺的专利到期，国内仿制企业大批涌现，拉低整体氟啶虫酰胺制剂价格；可以利用各国对于新烟碱类产品禁限用的时机，抢占现有的传统新烟碱类杀虫剂市场。

       氟啶虫酰胺对幼虫和成虫都具有杀虫活性，以独特的作用机理、极高的生物活性以及对蚜虫的优异防效使其成为市场竞争的焦点，加之不伤蜜蜂的特性也会在未来市场中逐渐替代新烟碱类、氟啶虫胺腈及氟吡呋喃酮的市场份额，减少植物保护产品对传粉媒介和生态系统的影响，全球市场前景值得期待。