砜吡草唑系日本组合化学与庵原化学共同开发研制的除草剂，适用于玉米、大豆、麦田等禾本科及阔叶杂草苗前防除，属于新型异噁唑类选择性除草剂。

       根据研究及报道，砜吡草唑主要抑制植物（杂草）体内极长侧链脂肪酸（C₂₀～C₃₀）的生物合成，在杂草幼苗早期抑制其生长，进而破坏分生组织与胚芽鞘，最终使其本体生长停止而死亡。

图1  砜吡草唑化学结构示意图

       根据文献记载和市场报道，砜吡草唑应用作物广泛，玉米、大豆、棉花、花生、小麦、向日葵及马铃薯等作物都有应用，产品兼具用药量低（有效成分用量100～250 g/hm²）、除草效果好、对作物相对安全及除草持效期较长等特点。砜吡草唑相比传统封闭除草剂，单位面积用量比氯代乙酰胺类除草剂品种低8～10倍，且其水中溶解度较低（20℃）为3.1 mg/L，说明其通过降雨与淋溶污染地表水与地下水的可能性较小，降低了对生态的破坏风险。

       当前在欧盟禁用乙草胺与异丙甲草胺的背景下，砜吡草唑有可能逐步取代乙草胺、（精）异丙甲草胺等氯代乙酰胺类除草剂品种。因此，砜吡草唑受到了行业的高度关注。

       据了解，国内不少企业都启动了砜吡草唑项目的投资计划，根据中国农药信息网查询，除了上海群力化工有限公司2019年取得登记之外，今年已经有两家企业分别取得了砜吡草唑原药登记。另外，中国农药工业协会发布的T/CCPIA 242—2024《砜吡草唑原药》，不少企业都参与了标准的制定。

图2  砜吡草唑合成路线

       砜吡草唑的合成路线较多，报道的合成方法中主要策略是先合成吡唑环和二氢异噁唑环的中间体，然后将两个杂环进行对接成硫醚化合物，最后氧化硫醚得到目标产物。目前现有技术公开的制备方法，最终都需要将硫醚类中间体进行氧化，制得砜吡草唑，但存在副产杂质多，路线步骤长，生产难度大，总收率较低等问题。

       经对这些工艺路线分析和归纳，发现主要存在两类问题：一是路线中所用原料和试剂价格昂贵，导致砜吡草唑的生产成本提高；二是反应收率低，副反应多，分离困难。目前，国内生产砜吡草唑的工艺尚未成熟，以提高收率、简化操作和降低成本为目标。

       最近，凯莱英公开了一项发明专利，《砜吡草唑的连续化合成方法》。

       基本信息：

       申请号：CN202410652075.1

       公开号：CN118221663

       申请日：2024-05-24

       首次公开日：2024-06-21

       专利类型：发明申请

       受理局：中国

       当前申请（专利权）人：吉林凯莱英医药化学有限公司、天津凯莱英医药科技发展有限公司

       发明人：陶建、洪亮、代攀攀、陈星钰、李佳乐、任虎斌、张俊旺、曹文伶、张飞鹏、关傲

       法律状态：公开

       摘要：

       本发明提供了一种砜吡草唑的连续化合成方法。该合成方法包括：将三氟乙酰乙酸乙酯、甲基肼和第一溶剂经预热后通入连续反应器中，在第一催化剂的作用下进行反应，得到中间体产物……将缩合产物、双氧水、第五催化剂和第五溶剂通入连续反应器中进行氧化反应，得到砜吡草唑。该方法显著提高了砜吡草唑的收率。