氟虫烟酰胺(flumetnicam)是1993年由日本石原产业株式会社在专利EP0580374中最早报道的新型烟酰胺类杀虫剂,因作为隐性成分用于打棉蚜、白粉虱等刺吸式口器害虫表现出优异的防效被广泛关注,现由先正达作为卫生杀虫剂进行商业化开发。氟虫烟酰胺与氟啶虫酰胺结构类似,分子中仅有酰胺基N原子上的乙腈基的差别,现已证实,氟虫烟酰胺是氟啶虫酰胺在靶标害虫体内的活化代谢物,即氟啶虫酰胺在昆虫体内代谢成为氟虫烟酰胺而发挥杀虫作用,所以氟虫烟酰胺杀虫更直接,速度更快。
1 产品简介
英文通用名称:flumetnicam;
中文名称:氟虫烟酰胺;
其他名称:1701、4-(三氟甲基)烟酰胺;
化学名称:4-(三氟甲基)吡啶-3-甲酰胺;
分子式:C7H5F3N2O;
相对分子质量:190.123;
CAS登录号:158062-71-6;
结构式:
理化性质:原药为白色至类白色固体;溶点:165℃;沸点:(292.0±40.0)℃(预测值);密度:(1.409±0.06)g/cm3(预测值);酸度系数(pKa):(14.29±0.50) (预测值)。
2 作用机理
氟虫烟酰胺属于弦音器烟酰胺酶抑制剂,即通过烟酰胺的累积间接激活弦音器瞬时受体电位香草酸亚型(TRPV)通道,从而破坏弦音牵张感受器的功能,这些器官对听觉、重力、平衡、加速度、本体感觉和动觉至关重要,从而扰乱目标昆虫的进食和其他行为。刺吸式口器害虫摄入药剂后,口针无法刺入植物组织,停止吸吮后,饥饿而死。
3 应用
应用作物:棉花;蔬菜,如黄瓜、辣椒、茄子、马铃薯等;果树,如苹果、桃;豆科作物等。
靶标害虫:棕榈蓟马、白粉虱、叶蝉、飞虱、粉介壳虫、盲椿象等;作为卫生害虫的蚊子、蝇、蠓、臭虫等。
可开发剂型:50%氟虫烟酰胺WP、50%氟虫烟酰胺WG。
实验表明,在800 mg/L时,氟虫烟酰胺对桃蚜若虫(5 d)和棕榈蓟马成虫(8 d)的杀死率均为100%;对桃蚜若虫、水稻褐飞虱若虫和白粉虱1~2龄若虫的半致死浓度(LC50;mg/L)分别为2.62(3 d)、1.51 (10~15 d)和1.71(3 d)。
4 登记情况
氟虫烟酰胺尚未在我国登记。
5 专利情况
专利CN1081670A中报道了氟虫烟酰胺的结构式,并阐述了其杀虫活性。
专利CN113491273中报道了氟虫烟酰胺的结构式,并阐述了其作为卫生杀虫的应用。
6 合成路线
氟虫烟酰胺的合成工艺较为成熟,其常规路线有:
路线一:以4-氨基-1,1,1-三氟-3-烯-2-丁酮和丙烯腈为起始原料制备,合成路线如下:
路线二:以4,4,4-三氟乙酰乙酸乙酯为原料,经过环合、氯化、还原、酸解等制备,合成路线如下:
路线三:以4,4,4-三氟乙酰乙酸乙酯为原料,经环合、碱解、氯化、酰胺化,生成氟虫烟酰胺,合成路线如下:
7 复配推介
氟虫烟酰胺+吡丙醚:该组合具有协同增效作用,能够显著提升对刺吸式口器害虫的防治效果,还能延缓茶小绿叶蝉的抗药性,速效性好,持效期长。
氟虫烟酰胺+唑虫酰胺:该组合不同作用机理,可应用于防除锈壁虱、蚜虫、白粉虱、叶蝉,持效期长,速效性好。
氟虫烟酰胺+联苯菊酯:该组合可应用于谷物、果树等,还能延缓麦蚜的抗药性,兼具防治速效性快以及持效期长的优势。
氟虫烟酰胺+多杀霉素:该组合应用于番茄、辣椒等作物,防除白粉虱,共毒系数高,持效期可达14天以上。
8 前景展望
氟虫烟酰胺作为新型烟酰胺类杀虫剂,具有杀虫迅速、杀虫谱广、防效高等特点,其核心开发价值在于低残留与复配协同性,尤其适合高附加值作物刺吸式口器害虫的防控。值得注意的是,目前国内并没有登记该化合物作为农药,未来要优先完成国内农药登记,避免隐性添加的法律风险。另外,国内企业对于氟虫烟酰胺作为先导化合物的延伸物的开发也在进行。
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