氟吡菌酰胺(fluopyram)是由拜耳发现、开发和生产的一款琥珀酸脱氢酶抑制剂(SDHI)类杀菌剂,可应用于大田作物、蔬菜、花卉、草坪、瓜果、烟草等70多种作物田,主要用于防治根结线虫、白粉病、灰霉病、叶霉病、菌核病、叶斑病、褐腐病等多种病害。该成分化合物专利已于2023年8月到期,作为一款优秀的杀菌剂兼具杀线虫剂,值得关注。
1 产品简介
中文通用名称:氟吡菌酰胺
英文通用名称:fluopyram
化学名称:N-{2-[3-氯-5-(三氟甲基)-2-吡啶基]乙基}-2-三氟甲基-O-苯甲酰胺
CAS登录号:658066-35-4
分子式:C16H11ClF6N2O
相对分子质量:396.7
结构式:
理化性质:熔点:117.5℃;沸点:318℃;蒸气压:1.2×10-6 Pa(25℃);辛醇/水分配系数:KowlgP=3.3(20℃,pH7);相对密度:1.42 g/cm3。溶解度(g/L,20℃):水16 mg/L;丙酮>250,二氯甲烷>250,二甲亚砜>250,乙酸乙酯>250,庚烷0.66,乙醇>250,甲苯62.2。稳定性:在50℃,pH 5、7、9的条件下,水解稳定;光解稳定。闪点:不具有高度易燃性。
毒性:氟吡菌酰胺属于低毒农药,即氟吡菌酰胺原药大鼠急性经口LD50(雄/雌)>2,000 mg/kg,大鼠急性经皮LD50(雌/雄)>2,000 mg/kg,大鼠急性吸入毒性LC50(雄/雌)>5,110 mg/m3。
作用机理:通过阻碍呼吸链中琥珀脱氢酶的电子转移而抑制线粒体呼吸,通过抑制病原菌生长周期的几个阶段而达到控制致病菌的目的。
2 登记情况
2.1 国外登记情况
自2012年拜耳氟吡菌酰胺上市以来,已在全球包括中国、美国、欧盟(23国)、澳大利亚、罗马尼亚、土耳其、智利、墨西哥等60个国家登记。在新西兰的登记情况如表1。
表1 氟吡菌酰胺在新西兰的登记情况
国家 |
有效成分及含量 |
剂型 |
防治对象 |
登记公司 |
新西兰 |
20 g/L氟吡菌酰胺+100 g/L丙硫菌唑+60 g/L戊唑醇 |
悬浮剂 |
小麦、燕麦真菌病害 |
拜耳新西兰有限公司 |
250 g/L氟吡菌酰胺 |
悬浮剂 |
猕猴桃菌核病 |
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250 g/L氟吡菌酰胺+250 g/L肟菌酯 |
悬浮剂 |
葡萄白粉病 |
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400 g/L氟吡菌酰胺 |
悬浮剂 |
胡萝卜根结线虫 |
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250 g/L氟吡菌酰胺+250 g/L三唑醇 |
悬浮剂 |
洋葱白腐病 |
||
500 g/L氟吡菌酰胺 |
悬浮剂 |
猕猴桃菌核病 |
氟吡菌酰胺在英国的登记情况如下所示,其中,混配成分主要涉及丙硫菌唑或肟菌酯。
在澳大利亚的登记情况如下所示,其中,混配成分主要涉及戊唑醇或肟菌酯。
2.2 国内登记情况
表2 氟吡菌酰胺在中国的登记情况
有效成分 |
含量 |
剂型 |
作物名称 |
防治对象 |
阿维菌素·氟吡菌酰胺 |
2.5%+2.5% |
悬浮剂 |
黄瓜 |
根结线虫 |
氟吡菌酰胺 |
400克/升 |
悬浮剂 |
姜、番茄、西瓜、香蕉、黄瓜 |
根结线虫 |
吡唑醚菌酯·吡唑醚菌酯 |
20%+10% |
悬浮剂 |
黄瓜 |
白粉病 |
吡唑醚菌酯·氟吡菌酰胺 |
15%+15% |
悬浮剂 |
黄瓜 |
靶斑病 |
氟吡菌酰胺·戊唑醇 |
17.5%+17.5% |
悬浮剂 |
柑橘树、梨树、番茄、苹果树、西瓜、香蕉、黄瓜 |
树脂病、黑斑病、褐腐病、叶霉病、早疫病、斑点落叶病、白粉病、蔓枯病、黑星病、炭疽病、靶斑病 |
氟吡菌酰胺·肟菌酯 |
21.5%+21.5% |
悬浮剂 |
杨梅树、枇杷树、番茄、西瓜、辣椒、黄瓜 |
褐斑病、枝枯病、叶霉病、早疫病、蔓枯病、炭疽病、白粉病、靶斑病 |
氟吡菌酰胺 |
96% |
原药 |
||
氟吡菌酰胺 |
41.7% |
悬浮剂 |
烟草、番茄、西瓜、香蕉、黄瓜 |
根结线虫 |
吡唑醚菌酯·氟吡菌酰胺 |
25%+25% |
悬浮剂 |
葡萄 |
灰霉病 |
氟吡菌酰胺·喹啉铜 |
5%+30% |
悬浮剂 |
黄瓜 |
靶斑病 |
氟吡菌酰胺·肟菌酯 |
21.5%+21.5% |
悬浮剂 |
三七、人参、桃树、樱桃树、洋葱、猕猴桃树、甜瓜、番茄、芒果、苦瓜、茄子、草莓、荔枝树、葡萄、西瓜、豇豆、辣椒、马铃薯、黄瓜 |
灰霉病、褐腐病、紫斑病、白粉病、叶霉病、早疫病、炭疽病、黑痘病、蔓枯病、白腐病、靶斑病 |
氟吡菌酰胺·嘧霉胺 |
125克/升+375克/升 |
悬浮剂 |
柑橘树、番茄、茄子、草莓、葡萄、香蕉、马铃薯、黄瓜 |
灰霉病、疮痂病、黑痘病、叶斑病、黑星病、早疫病 |
3 专利情况
2003年,拜耳作物科学公司申请了关于氟吡菌酰胺的化合物专利,包括PCT专利、欧洲专利、美国专利、中国专利等。
PCT专利:WO2004016088,申请于2003年8月8日,2023年8月7日到期。
欧洲专利:EP1531673,申请于2003年8月8日,2023年8月7日到期。
美国专利:US7572818,申请于2003年8月8日,2023年8月8日到期。
中国专利:CN1319946C(ZL03819471.6),申请于2003年8月8日,2023年8月7日到期;发明名称为:新型2-吡啶基乙基苯甲酰胺衍生物。
虽然化合物专利已经在8月到期,但是氟吡菌酰胺仍受多项其他类型的专利保护,其混配产品的多项专利在2025—2031年间仍然有效,混配成分包括肟菌酯、嘧菌酯、氟醚菌酯、啶氧菌酯等。此外,拜耳还拥有氟吡菌酰胺作为杀线虫剂用途的专利保护,该专利保护期截至2028年4月11日。
4 市场前景
氟吡菌酰胺2012年的全球销售额为0.13亿美元,2014年快速破亿增至1.45亿美元,随后几年波动增长,2021年的全球销售额为1.89亿美元,2012—2021年全球销售额的复合年增长率为35%,上市10年内迅速上升为全球领先杀菌剂。拜耳曾预测,氟吡菌酰胺年销售峰值将达到2亿欧元,预计即将达成预期目标。
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