苯并烯氟菌唑是由先正达公司研制的含苯并降冰片烯结构片段的新型吡唑类杀菌剂,其具有内吸传导性,能紧密结合植物蜡质层,缓慢渗透到植物组织中。可通过叶面喷雾或土壤处理防治多种作物的叶面病害和土壤病害。
1 产品简介
中文通用名称:苯并烯氟菌唑
英文通用名称:benzovindiflupyr
化合物名称:N-[(1RS,4SR)-9-(二氯亚甲基)-1,2,3,4-四氢-1,4-亚甲基萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺
CAS登录号:1072957-71-1
分子式:C18H15Cl2F2N3O
相对分子质量:398.23
结构式:
图1 苯并烯氟菌唑的结构式
理化性质:苯并烯氟菌唑原药纯度:97%;无味白色粉末;熔点:148.4℃;沸点:N/A;蒸气压:3.2×10-9 Pa(25℃);相对密度:1.466 g/cm3。水中溶解度:0.98 mg/L(25℃);在有机溶剂中的溶解度(g/L,25℃):二氯甲烷450,丙酮350,正己烷270,乙酸乙酯190,甲醇76,甲苯48,辛醇19。在pH值为2~12时,苯并烯氟菌唑原药不离解,对铝或醋酸铝、铁或醋酸亚铁及不锈钢等稳定不分解。
毒性:苯并烯氟菌唑原药对大鼠急性经口LD50(雌性)55 mg/kg/bw(高毒),大鼠急性经皮LD50>2,000 mg/kg/bw(低毒),大鼠急性吸入LC50>0.56 mg/L(微毒)。
作用机理:苯并烯氟菌唑是琥珀酸脱氢酶抑制剂,作用于病原菌线粒体呼吸电子传递链上的蛋白复合体Ⅱ,即琥珀酸脱氢酶(succinatedehydrogenase,SDH)或琥珀酸-泛醌还原酶(succinateubiquinonereductase,SQR),能够紧密结合植物的蜡质层,缓慢渗透到植物组织中,通过干扰真菌细胞的正常呼吸过程来作用于靶标病原菌,影响病原菌的呼吸链电子传递系统,阻碍其能量代谢,抑制病原菌生长,导致其死亡,从而达到防治病害的目的。
2 国内登记情况
经中国农药信息网查询,我国目前登记的苯并烯氟菌唑产品共有2个,包括1个原药和1个制剂。具体情况如下:
表1 苯并烯氟菌唑在我国的登记情况
3 国外登记情况
据悉,苯并烯氟菌唑已在阿根廷、美国、加拿大、墨西哥、乌拉圭、欧盟24国、英国、澳大利亚、新西兰等国家和地区上市。
表2 苯并烯氟菌唑在美国的登记情况
产品 |
登记公司 |
10.27%苯并烯氟菌唑乳油 |
先正达植保公司 |
15%苯丙烯氟菌唑+30%嘧菌酯水分散粒剂 |
先正达植保公司 |
7.24%苯丙烯氟菌唑+12.07%丙环唑乳油 |
先正达植保公司 |
9.63%苯并烯氟菌唑乳油 |
先正达植保公司 |
7.3%苯丙烯氟菌唑+10.95苯醚甲环唑乳油 |
先正达植保公司 |
2.24%苯丙烯氟菌唑+7.48%苯醚甲环唑可溶液剂 |
先正达植保公司 |
97%苯丙烯氟菌唑原药 |
先正达植保公司 |
15%苯丙烯氟菌唑+30%嘧菌酯水分散粒剂 |
先正达植保公司 |
2.9%苯丙烯氟菌唑+10.5%嘧菌酯+11.9%丙环唑悬乳剂 |
先正达植保公司 |
0.7%苯丙烯氟菌唑+7.1%咯菌腈水乳剂 |
先正达植保公司 |
表3 苯并烯氟菌唑在加拿大的登记情况
产品 |
登记公司 |
97%苯并烯氟菌唑原药 |
先正达加拿大有限公司 |
100 g/L苯并烯氟菌唑乳油 |
先正达加拿大有限公司 |
15%苯并烯氟菌唑+30%嘧菌酯水分散粒剂 |
先正达加拿大有限公司 |
75 g/L苯并烯氟菌唑+125 g/L丙环唑乳油 |
先正达加拿大有限公司 |
78 g/L苯并烯氟菌唑+117 g/L苯醚甲环唑乳油 |
先正达加拿大有限公司 |
24 g/L苯并烯氟菌唑+79 g/L苯醚甲环唑可溶液剂 |
先正达加拿大有限公司 |
表4 苯并烯氟菌唑在澳大利亚的登记情况
产品 |
登记公司 |
40 g/L苯并烯氟菌唑+250 g/L丙环唑乳油 |
先正达澳大利亚有限公司 |
表5 苯并烯氟菌唑在英国的登记情况
产品 |
登记公司 |
100 g/L苯并烯氟菌唑乳油 |
先正达英国有限公司 |
23.6 g/L苯并烯氟菌唑+78.8 g/L苯醚甲环唑可溶液剂 |
先正达英国有限公司 |
75 g/L苯并烯氟菌唑+150 g/L丙硫菌唑乳油 |
Generica Europa Limited |
表6 苯并烯氟菌唑在新西兰的登记情况
产品 |
登记公司 |
100 g/L苯并烯氟菌唑乳油 |
先正达植保公司 |
表7 苯并烯氟菌唑在德国的登记情况
产品 |
登记公司 |
75 g/L苯并烯氟菌唑+150 g/L丙硫菌唑乳油 |
Syngenta Agro GmbH |
100 g/L苯并烯氟菌唑乳油 |
Syngenta Agro GmbH |
4 专利情况
中国化合物专利:CN1705668A、CN100448876C、ZL200380101626.1,申请于2003年10月14日,2023年10月13日到期;发明名称为:杂环甲酰胺衍生物。
5 市场前景
苯并烯氟菌唑作为先正达公司的第二大杀菌剂,自上市以来,市场不断增长,年销售额也非常可观。而且苯并烯氟菌唑混配性能优秀,可与嘧菌酯、丙环唑、苯醚甲环唑、丙硫菌唑等进行混配。该杀菌剂主要用于谷类作物,对小麦、玉米等作物的主要病害活性较好,对亚洲大豆锈病活性极佳。苯并烯氟菌唑作为SDHI类杀菌剂市场中的重要一员,其市场地位不容小觑,现已成为第三大大豆用杀菌剂、第十大谷物用杀菌剂、第九大玉米用杀菌剂、第八大甘蔗用杀菌剂。
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