噁嗪草酮是由日本三菱油化株式会社创制，原法国罗纳普朗公司（后被德国拜耳公司收购）开发的噁嗪酮类新型除草剂，主要用来防除重要的阔叶杂草、莎草科杂草及稗属杂草等。l%噁嗪草酮悬浮剂产品用药量45 g/hm2左右，于水稻秧田2叶期前喷雾使用，有效成分使用量低、适宜施药期长，持效期长、对水稻的选择安全性较高，对移栽田、直播田的稗草、千金子、异型莎草、沟繁缕等杂草有较好的防效，对稗草高效，对后茬作物小麦、大麦等无不良影响，应用前景和市场前景广阔。

       目前，国外噁嗪草酮原药生产工艺通常是以3,5-二氯苯甲酸为起始原料的路线（亚胺路线），经6步反应合成最终产品，由于合成路线较长，收率低，产品成本较高。2014年4月开始，山东先达农化股份有限公司和南开大学农药国家工程研究中心李正名院士团队经广泛市场调研和技术探讨，合作进行了噁嗪草酮新工艺技术的研发，采用以3,5-二氯-1-溴苯为起始原料的新路线（乙酰胺路线）合成了噁嗪草酮。

       新工艺技术路线的合成：

1  取代基异丙醇的合成

       向四口瓶中加入四氢呋喃、镁条、碘，搅拌升温，回流状态下缓慢滴加3,5-二氯-1-溴苯反应，反应结束，滴加丙酮，继续反应2小时，将反应液加入到水中，过滤得到粗品取代基异丙醇，然后用重结晶得到白色固体取代基异丙醇。

表1  取代基异丙醇的合成

2  取代基苯乙酰胺的合成

       取代基异丙醇溶于苯乙腈中，-10℃缓慢滴加H2SO4，升温至室温反应2小时，将反应料液倒入水中，用碱液中和至中性，减压脱出苯乙腈，过滤，得到白色固体取代基苯乙酰胺。

表2  取代基苯乙酰胺的合成

3  取代基二乙酰胺的合成

       加入液体乙醇钠，室温下，缓慢滴加取代基苯乙酰胺，滴加完室温搅拌2小时，滴加乙酸乙酯，滴加结束后搅拌1小时，过滤除掉氢氧化钠，脱溶得到取代基二乙酰胺。

表3  取代基二乙酰胺的合成

4  噁嗪草酮的合成

       加入取代基二乙酰胺、聚甲醛、复合催化剂和二甲苯，加热至15℃，保温反应12小时，反应结束后，高温滤掉催化剂，脱溶得到产品噁嗪草酮。

表4  取代基噁嗪草酮的合成

       经对比试验，与亚胺路线相比，乙酰胺路线具有以下优点：

       （1）减少反应步骤。乙酰胺路线需要4步反应，亚胺路线需要6步反应，乙酰胺路线减少了反应步骤，简化了合成操作，降低了生产难度；

       （2）提高反应收率。亚胺路线总收率为40%，乙酰胺路线总收率为60%以上，大幅降低了原料成本；

       （3）反应溶剂回收及套用。乙酰胺路线反应步骤少，使用的溶剂总量少，溶剂消耗少；

       （4）亚胺路线中苯酯气味较大，生产环境较差，对员工身体不利，乙酰胺路线整体反应无明显气味。

       因此，乙酰胺工艺路线具有原材料消耗少、“三废”排放少、成本低、产品质量高、易于工业化等优点。

       该项目的技术研发是在我国稻田杂草抗性不断发展的背景下进行的。由于三大类传统稻田除草剂（酰胺类、磺酰脲类、二氯喹啉酸）的长期使用，尤其是大量使用造成了抗性杂草的发生，二氯喹啉酸、丁草胺、苄嘧磺隆、吡嘧磺隆等主要品种在不同地区防效都呈下降趋势，对水稻产量、质量及下茬作物的种植都产生了严重影响。噁嗪草酮作用机制和上述3类除草剂不同，通过和上述3类除草剂的交替使用或者混用，可有效防治抗性杂草。

       项目产品自2016年4月开始在东北、安徽等地进行了推广应用，消费者在使用过程中，普遍反映噁嗪草酮安全性高，除草效果好，尤其对水稻千金子、稗草等抗性杂草具有很好的活性，大大减少了除草成本，提高了作物产量，为农业生产带来了良好的经济效益和社会效益。