清原农冠^®是国内创制农药的先锋，尤其在HPPD抑制剂类除草剂领域颇有建树，连续推出4款全新的专利化合物，包括用于小麦田的环吡氟草酮、双唑草酮，用于水稻田的三唑磺草酮，以及用于玉米田的苯唑氟草酮。清原农冠这些创新产品的上市将为我国乃至世界最重要的粮食作物小麦、水稻、玉米田抗性杂草防控提供有效工具。

       水稻是我国的四大主粮之一，也是世界重要的粮食作物，是全球约60%人口的主要食物组成。水稻田杂草防除，尤其是千金子、稗草的抗性发展日趋严重，成为困扰稻农、影响水稻生长的重要因素。

       最近，清原农冠^®的三唑磺草酮被推上热搜，正在应时应景地发挥产品性能。

       三唑磺草酮，是清原农冠^®重磅推出的第4个全新的HPPD抑制剂类化合物，是全球第一例可以安全用于水稻田苗后茎叶处理防治禾本科杂草的HPPD抑制剂类除草剂。可以有效防除水稻田对ALS抑制剂、ACCase抑制剂产生抗性的稗属杂草，以及对ACCase抑制剂产生抗性的千金子，对提高水稻产量具有重要意义。

1  作用机理

       三唑磺草酮是青岛清原化合物有限公司研发的新型吡唑酮类化合物，分子中同时含有3个吡唑环。开发代号：QYR301；化学名称：4-(2-氯-3-((3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)甲基)-4-(甲磺酰基)苯甲酰基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-基1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酸酯；CAS登录号：1911613-97-2；分子式：C₂₅H₂₇ClN₆O₅S；相对分子质量：559.04；结构式如图1。

图1  三唑磺草酮的结构式

图2  三唑磺草酮的结构示意图

(黑-C、白-H、绿-Cl、蓝-N、红-O、棕-S)

       理化性质：熔点174.0～179℃；蒸气压12.4268 Pa（25℃）；溶解度（mg/L，20℃）：二甲亚砜250、环己酮100，不溶于二甲苯等芳烃溶剂，不溶于水，在酸性和中性条件下稳定。

       三唑磺草酮为新型对羟基苯基丙酮酸双氧化酶（hydroxyphenylpyruvate dioxygenase，HPPD）抑制剂类除草剂，该类产品通过抑制植物体HPPD的活性，使对羟基苯基丙酮酸转化为尿黑酸的过程受阻，导致生育酚及质体醌无法正常合成，从而使八氢番茄红素脱氢酶（phytoene desaturase，PDS）的催化作用受阻，进而影响靶标体内类胡萝卜素生物合成，导致叶片白化而死亡。

       作为全新HPPD抑制剂，三唑磺草酮可以破坏类胡萝卜素的生物合成，导致叶绿素失去保护，从而影响光合作用，导致杂草死亡。其作用机制复杂，因此杂草很难产生抗药性。

2  应用

       三唑磺草酮是全球首例安全用于水稻田苗后茎叶处理防除禾本科杂草的HPPD抑制剂类除草剂。其杀草谱广，苗后除草活性高，对稗草（Echinochloa crus-galli）、千金子（Leptochloa chinensis）、鸭舌草（Monochoria vaginalis）、鳢肠（Eclipta prostrata）、碎米莎草（Cyperus iria）、稻稗（Echinochloa phyllopogon）等有较高活性；并且与当前稻田主流除草剂氰氟草酯、五氟磺草胺、二氯喹啉酸等不存在交互抗性；可以有效防除水稻田对ALS抑制剂、ACCase抑制剂产生抗性的稗属杂草，以及对ACCase抑制剂产生抗性的千金子；对水稻安全，适用于水稻移栽田和直播田。

       为了更好的发挥产品药效，研究表明，三唑磺草酮应在水稻3叶一心期、稗草2～4叶期，选择天气晴朗（100%光照强度下防效最佳），气温高于20℃（最佳施药温度：25～35℃）的情况下茎叶喷雾。施药前排水，确保杂草2/3以上露出水面，充分着药；施药后48 h保持3～5 cm水层7 d以上。水稻生育期最多使用1次。如药后8 h以内遇降雨天气，则需进行补喷。

       三唑磺草酮施药后3～5天，杂草显著白化；药后5～7天，从上往下开始萎蔫、干枯；药后10～14天，整株死亡。

       三唑磺草酮可与2甲·灭草松混用，提高对阔叶杂草和莎草科杂草的防效，实现禾阔莎一次防除，提高除草效率。

       另外，研究发现，三唑磺草酮对未出苗（0叶期）的稗草也表现出一定的防效，说明其具有土壤处理活性。

3  市场开发

       在水稻种植过程中，千金子和稗草是稻农的心头之痛，在防除水稻田杂草的成本中，约80%用于这两种杂草的防除。

       目前，千金子主要依靠氰氟草酯、噁唑酰草胺、精噁唑禾草灵等ACCase抑制剂防除。但近年长江稻区千金子抗性越来越重，防治难度越来越大，其中，浙沪、江苏、安徽部分区域尤为严重，且大有蔓延之势。稻田稗草对二氯喹啉酸、五氟磺草胺的抗性已然广泛发生，部分地区稗草呈现多抗性，稻农或将面临无药可用的困境。

       为了帮助稻农解决水稻田抗性杂草防治难题，青岛清原化合物有限公司通过长期研究，最终发现了高效广谱全新HPPD抑制剂三唑磺草酮。2019年，公司基于三唑磺草酮的三款新产品稻裕^®、稻谷盈^®、粳杰^®在全国主要水稻种植区开展了近万亩次的试验示范，充分验证了它们对抗性千金子、宁夏东北地区多抗性稗草、稻稗的优异防效，并得到了广大用户的高度认可。

       2020年1月7日，江苏清原农冠杂草防治有限公司基于三唑磺草酮的3个产品在我国获准登记。这3个产品分别为：95%三唑磺草酮原药、6%三唑磺草酮可分散油悬浮剂、28%敌稗·三唑磺草酮可分散油悬浮剂。3个产品均为低毒。

       其中，6%三唑磺草酮可分散油悬浮剂通过茎叶喷雾，防除直播水稻田稗草、移栽水稻田稗草。在直播水稻田，其制剂用药量为115～150毫升/亩；在移栽水稻田，东北地区的制剂用药量为200～250毫升/亩，其他地区的制剂用药量为150～180毫升/亩。

       28%敌稗·三唑磺草酮可分散油悬浮剂（25%敌稗+3%三唑磺草酮）通过茎叶喷雾，防除水稻田（直播）稗草，制剂用药量为200～250毫升/亩。

       2020年春季，稻裕^®、稻谷盈^®、粳杰^®在我国隆重上市。它们将在水稻田禾本科杂草防除，尤其是在抗性稗草、千金子的防除领域，发挥重要作用。

       三唑磺草酮具有广阔的应用和市场前景。