氰氟草酯为国际公认的优秀水稻田除草剂，以对水稻高度安全性和对千金子等禾本科杂草高效、低毒、低残留而著称。原陶氏益农氰氟草酯在中国的行政保护期于2006年到期后，大量企业投入生产。随着水稻直播面积的扩大以及禾本科杂草耐药性的增加，氰氟草酯需求量逐年上升，2015年，氰氟草酯取代五氟磺草胺成为全球水稻田除草剂市场的新霸主。在中国，氰氟草酯为主流水稻田除草剂，其年销售额约1.65亿美元。

       近两年，中国氰氟草酯原药主流市场价格持续降低，2019年1月至今的两年时间内，其价格降幅达40%，目前处于低位运行，近期仍有企业表示要以12.5万～13万/吨出货，未来其市场行情走势如何？国内产能是否已经饱和，还存在多大的发展空间？印度是全球水稻种植面积最大的国家，除了陶氏益农（现科迪华）外鲜有本土企业登记氰氟草酯，原因何在……带着这些问题，本文将从产品特点、登记、出口、需求、市场等多个角度对氰氟草酯进行全面分析。

1  产品简介

       氰氟草酯由美国陶氏开发，商品名千金（Clincher)，代号为XED-537，化学名称为(R)-2-[4-(4-氰基-2-氟苯氧基)苯氧基]丙酸丁酯。

       氰氟草酯是芳氧苯氧丙酸类除草剂中唯一对水稻具有高度安全性的品种，主要用于水稻秧田、直播田、移栽田中稗草、千金子、牛筋草等大多数恶性禾本科杂草的防除，也可有效防除对二氯喹啉酸、磺酰脲类和酰胺类除草剂产生抗性的杂草。

       氰氟草酯为内吸传导性除草剂，由植物体的叶片和叶鞘吸收，韧皮部传导，积累于植物体的分生组织区，通过抑制乙酰辅酶A羧化酶（ACCase），使脂肪酸合成停止，细胞的生长分裂不能正常进行，膜系统等含脂结构破坏，最后导致植物死亡。 

2  合成路线

       根据文献报道，主要采用以下2条合成路线合成氰氟草酯。

       （1）对苯二酚先与(S)-2-(4-甲基苯磺酰氧基)丙酸丁酯进行取代反应,得到构型翻转的中间体，再与3,4-二氟苯腈醚化得(R)-构型的氰氟草酯。主要反应式如下：

       （2）对苯二酚与3,4-二氟苯腈先进行醚化反应，得到的单醚化中间体再与(S)-2-(4-甲基苯磺酰氧基)丙酸丁酯进行取代反应，构型翻转得(R)-构型的氰氟草酯。反应式如下：

       其中，(S)-2-(4-甲基苯磺酰氧基)丙酸丁酯和3,4-二氟苯腈是合成氰氟草酯原药的关键中间体。前者主要生产厂家包括天戌（2,000吨产能）、锦州四海（5,000吨产能）、菏泽锦晨（3,000吨产能）、佳木斯黑龙农药（3,000吨产能），其中以四海的自动化程度最具代表性，该公司在黑龙江有新建项目，或许未来能站得更高，给行业带来更多惊喜。

       3,4-二氟苯腈是关乎氰氟草酯原药合成的重中之重，生产厂家主要有永凯、济宁康盛彩虹、南京拓利。其合成工艺文献报道有近10种，3,4-二氯苯腈法是主要采用的工艺之一，首先由3,4-二氯甲苯在催化剂作用下经氨氧化反应或通过水解反应制得3,4-二氯苯腈，3,4-二氯苯腈氟置换成为3,4-二氟苯腈。氟置换反应对催化剂有一定要求，但国内催化剂效率不断提升，工艺也较为成熟。具备氟置换工艺的厂家有维讯、永凯等。另外，氟置换还有一个更先进的工艺等待攻克，无焦油产生，温度大幅降低，生产管理要求更高。

3  产品登记

       截止至2020年10月，拥有氰氟草酯原药登记企业有32家，2019年至今，无企业获得氰氟草酯原药登记。我国登记的氰氟草酯产品共387个，其中原药登记32个，可分散油悬浮剂149个、乳油103个、水乳剂74个。从登记名称来看，单剂252个，复配产品136个。登记作物主要是水稻。浙江天丰生物科学有限公司获得含氰氟草酯产品登记数量最多（表1）。

表1  氰氟草酯登记企业（部分）

       在复配登记中，有49项氰氟草酯与五氟磺草胺的复配登记，此种复配是目前防控稻田杂草的主流配方，其次为与噁唑酰草胺（21项）、双草醚（12项）、精噁唑禾草灵（10项）等产品的复配登记。

4  氰氟草酯品牌

       国内氰氟草酯品牌包括清原农冠的卫稻夫®、中迅的全擒打3号、天丰的稻笑^®、长青的佑闲^®等。有效成分含量有10%、15%、20%、30%、40%。剂型主要为乳油、可分散油悬浮剂和水乳剂（表2）。

表2  国内氰氟草酯品牌（部分）

5  产能、需求和进出口

       全球氰氟草酯原药产能和需求均集中在中国，主要生产厂家及生产规模包括中旗2,000吨/年，维讯2,000吨/年，中迅1,500吨/年，丰山700吨/年，南通泰禾300吨/年（规划），永凯500吨/年（规划），以及其他零星产能数百吨。

       中国市场氰氟草酯原药峰值需求量4,000吨，目前稳定在2,500～3,000吨。国际市场需求量在600～700吨。

       2019年，我国共出口氰氟草酯原药414吨，出口金额1,237万美元，有40个公司出口到了21个国家。主要出口产品为氰氟草酯95%原药。出口企业包括常州市东誉国际贸易有限公司、江苏联化科技有限公司、常州农丰化工有限公司等。越南为最大的出口目的市场，共出口153.23吨，价值448.73万美元的氰氟草酯原药，占出口总额的36%，其次为土耳其、法国、韩国、乌拉圭（表3）。

表3  2019年氰氟草酯原药出口前五大目的市场

       2019年，我国共出口氰氟草酯制剂1,077吨，价值1,248万美元。最大的3个出口市场为俄罗斯、菲律宾和越南。由此可见，越南是我国氰氟草酯原药和制剂出口的重要市场。

       2019年越南共进口228.95吨氰氟草酯原药，货值716万美元，2020年进口276.825吨，货值600万美元。2020年越南主要进口商为TAN THANH TRADING CO., LTD（80吨）、S NEW RICE CORPORATION（50吨）、MEKONG PLANT PROTECTION DRUG CO., LTD（40吨）等。

       在水稻种植大国印度，2018年科迪华印度从美国进口4吨96%原药，从印度尼西亚进口81.8吨、价值217万美元的制剂，折百共8吨氰氟草酯。2019年科迪华印度从美国进口14.8吨原药，另外从印尼进口五氟磺草胺和氰氟草酯的混配制剂105.4吨，近74万美元，折百共20.5吨氰氟草酯。2020年仅科迪华从其在美国的工厂进口25.6吨的96%原药，价值182万美元，无制剂进口。由上述变化可以看出，科迪华印度氰氟草酯原药进口量在不断增加，而制剂生产有可能正从印尼转移至印度本土。

6  氰氟草酯市场行情暗流涌动

       2018年4月，受主要中间体、原药生产厂家异常生产，无法正常供货等因素影响，氰氟草酯原药主流市场价格开始上涨，在2018年5月达到高位并维持高位至2019年初，随后，产能逐步恢复，市场供应企稳，原药价格从2019年1月的24万元/吨的高位一路下滑至目前的14.5万元/吨左右。2020年价格变动趋势如下图所示，从年初一直保持下降趋势直到10月份，后趋于稳定。

（数据来源：中农立华）

       目前国内主要开工厂家有江苏中旗科技股份有限公司、维讯化工（南京）有限公司、湖北中迅长青科技有限公司等。

       2020年2月，氰氟草酯原药供货偏紧，当时只有中旗股份在产，产量400吨，大部分供应给科迪华，但留有少部分库存惜售。同时，氰氟草酯原药供应紧俏刺激其它生产企业如维讯化工、湖北中迅长青及其他工厂开工出货，产品供应量增加，中旗股份等厂家相继下调价格。据业内人士透露，2020年10月，维讯放货500～600吨，出货价格降至13.5万元/吨，按照原材料价格成本核算，该价格已跌破当时成本价。随后，中迅长青出货报价13.8万元/吨。2020年底至今，价格有所回升，主流市场价格维持在14万～14.5万元/吨，其中维讯报价13.9万～14万元/吨。

       未来氰氟草酯原药产能是否还会继续增加，价格是否还会进一步探底？根据业内人士消息，近日，A企业声称将出货100吨/月，报价降至12.5万元/吨。B企业也曾表明未来氰氟草酯原药能够做到以11.5万元/吨的价格出货。另外，某个氰氟草酯原药中间体3,4-二氟苯腈生产工厂近期累计接到1,000吨订单，预计可生产2,000多吨氰氟草酯原药。

7  小结

       （1）氰氟草酯在众多水稻除草剂中占据显赫地位很大程度上是因为解决了水稻田杂草对其它除草剂如五氟磺草胺产生抗性这一问题。但是随着氰氟草酯滥用不可避免也会导致杂草对该产品抗性问题逐渐累积，那么，中国还有多少市场空间留给氰氟草酯？

       （2）包括规划尚未建成项目在内，中国将具备7,000吨氰氟草酯原药产能，而全球市场需求一般不超过3,700吨，目前，再投建原药产能是否还有必要？此时，仍然选择投建产能的企业是否非常看好该品种未来的发展潜能？

       （3）像氰氟草酯这类优秀的产品专利到期后，市场供不应求，将吸引众多企业蜂拥而上规划项目，投建产能，造成短时间内产品供应过剩甚至价格大幅下调，下调价格绝不是建立一个良性市场的有效手段。因此我们不禁要问，在细分产品市场中，究竟需要什么样的企业引领市场的良性发展？

       （4）印度是全球水稻种植面积第一大国，目前国内却无氰氟草酯原药登记企业，只有科迪华印度在进口该产品，且原药进口量逐年增加。该市场参与者极少，原因为何？这又会给中国企业提供一个怎样的机会？