四氯虫酰胺（tetrachlorantraniliprole），实验代号为SYP9080。由中国中化集团公司下属沈阳化工研究院研发，于2014年上市。这是我国首个具有自主知识产权的双酰胺类杀虫剂产品。

       IUPAC化学名：3-溴-2′,4′-二氯-1-(3,5-二氯-2-吡啶基)-6′-(甲氨基甲酰基)-1H-吡唑-5-甲酰苯胺

       CAS登录号：1104384-14-6

       分子式：C₁₇H₁₀BrCl₄N₅0₂

       相对分子质量：538.015

       结构式为：

图1  四氯虫酰胺的结构式

       四氯虫酰胺是我国第一个具有自主知识产权的鱼尼丁受体受体抑制剂，是当之无愧的国产版“康宽”。其发现具有明显的研发指向性。

图2  氯虫苯甲酰胺(左)和四氯虫酰胺(右)的结构式

       沈阳化工研究院有限公司以氯虫苯甲酰胺为先导化合物，通过对其结构中的苯环取代基、吡唑取代基进行结构修饰，于2008年发现其具有杀虫活性，经过后续的深入研究，于2013年获得临时登记，并于2014年上市。其在2018年获得ISO批准的英文通用名tetrachlorantraniliprole。

       目前四氯虫酰胺只在我国登记，但其四氯虫酰胺项目共获得国内外发明专利15件。其中，四氯虫酰胺及其系列化合物核心发明专利获得了中国、美国、欧洲、巴西、印度、印度尼西亚、菲律宾和越南授权。

理化性质

       四氯虫酰胺为白色至灰白色固体，熔点189～191℃，易溶于N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜，可溶于二氧六环、四氢呋喃、丙酮，光照下稳定。

作用机理

       四氯虫酰胺与氯虫苯甲酰胺作用机理一致，以鱼尼丁受体（ryanodine receptors）为作用靶标，通过激活受体钙通道而引发胞内Ca²⁺大量释放，导致昆虫肌肉收缩、麻痹，进而死亡。

       由于作用机理相同，二者具有交互抗性。

靶标害虫

       四氯虫酰胺和氯虫苯甲酰胺的靶标害虫也是相同的，常用来防治水稻上的二化螟、稻纵卷叶螟等，以及蔬菜上的小菜蛾、菜青虫等鳞翅目害虫。

国内登记

       四氯虫酰胺在国内仅有两个登记，均来源于沈阳科创化学品有限公司。

       10%四氯虫酰胺悬浮剂的使用靶标害虫主要是鳞翅目甜菜夜蛾、稻纵卷叶螟和玉米螟。

合成工艺

       四氯虫酰胺以2,3,5-三氯吡啶为起始原料，经肼基化、合环、溴化、氧化、水解、酰氯化、缩合等7步反应制得目标产品。

总结

       四氯虫酰胺自2014年上市至2018年，累计销售额为2亿元人民币。

       虽然四氯虫酰胺的优势是合成工艺路线与氯虫苯甲酰胺相似，但合成原料成本更低，总体市场价格较低。随着氯虫苯甲酰胺专利即将到期，四氯虫酰胺面临的市场竞争压力加剧。