甲氧哌啶乙酯（spiropidion）为螺环季酮酸类杀虫剂，由先正达开发，开发代号为SYN546330。其IUPAC名称：3-(4-氯-2,6-二甲基苯基)-8-甲氧基-1-甲基-2-氧代-1,8-二氮杂螺[4.5]癸-3-烯-4-基碳酸乙酯；CAS登录号：1229023-00-0；分子式：C₂₁H₂₇ClN₂O₅；相对分子质量为422.9。结构式如图1。

图1  甲氧哌啶乙酯的结构式

       甲氧哌啶乙酯为灰白色粉末状固体，熔点134.3℃，在水中的溶解度为46 mg/kg。其对环境友好，在土壤、水、水/沉淀物系统中快速降解，不会在环境中长时间滞留。碱性条件下，甲氧哌啶乙酯水解稳定性差，DT₅₀为18.2 h（pH=1.1）、34.9 h（pH=7.0）、3.7 min（pH=8.9）。光解DT₅₀为13.9 h。

       甲氧哌啶乙酯低毒，对哺乳动物、传粉昆虫和有益生物安全，大鼠急性经口LD50＞1,000 mg/kg，因此，可用于IPM 项目。玉米中的代谢试验表明，药后24 h，植物体内甲氧哌啶乙酯母体仅剩下20%左右，并同时生成其二酮代谢物（也具有杀虫活性）。此外，甲氧哌啶乙酯二酮也是动物、水生系统和土壤降解中最主要的代谢产物。

       甲氧哌啶乙酯是继螺螨酯（spirodiclofen）、螺甲螨酯（spiromesifen）和螺虫乙酯（spirotetramat）之后开发上市的第4个螺环季酮酸类杀虫剂，分子中含有酮-烯醇互变结构，化学结构与螺虫乙酯相似。国际杀虫剂抗性行动委员会（IRAC）将其归于第23类：乙酰辅酶A羧化酶（ACCase）抑制剂，季酮酸和季酮酸类衍生物。甲氧哌啶乙酯作用机理为脂质生物合成抑制剂，通过抑制害虫体内脂肪合成过程中ACCase的活性，从而破坏脂质的合成，阻断害虫正常能量代谢，最终致害虫死亡。

       甲氧哌啶乙酯具有双向、内吸传导性能，通过植物的木质部和韧皮部向顶、向基传导；此外，其还具有垂直渗透作用。喷雾施用后，甲氧哌啶乙酯不仅能有效防治叶面害虫，而且能有效保护新生茎、叶及药液不易施及的部位，为作物提供整株保护。试验证明，在助剂辅助下，甲氧哌啶乙酯双向传导性能优异且快速，施用后数小时，母体及二酮代谢物即广泛而高效地分布全株。

       甲氧哌啶乙酯适用作物众多，包括苹果、梨果、葡萄、柑橘、番茄、豆科植物、棉花、马铃薯等；防治谱广，包括蚜虫、粉虱、木虱、盾蚧、软蚧、叶螨、锈螨、红蜘蛛、桃蚜、烟草粉虱、棉蚜等害虫或害螨。据先正达介绍，甲氧哌啶乙酯对难防刺吸式口器害虫，包括白粉虱、蚜虫、木虱等防效优异，对部分抗性害虫，如对新烟碱类杀虫剂产生抗性的刺吸式口器害虫有效。甲氧哌啶乙酯为农业生产提供一种全新、有效的替换药剂。

       先正达采用室内试验研究了甲氧哌啶乙酯对未施用过任何杀虫剂和杀螨剂的豆蚜（Aphis craccivora Koch）、二斑叶螨（Tetranychus urticae Koch）活性。结果显示：甲氧哌啶乙酯对豆蚜（混合虫态）的EC₉₀值为2.8 mg/L，置信区间为2.3～3.4 mg/L。对二斑叶螨成虫的EC₉₀值为15.6 mg/L，置信区间为12.7～20.2 mg/L；对二斑叶螨卵的EC₉₀值＜1.5 mg/L。

       以N-甲氧基哌啶酮和4-氯-2,6-二甲基苯胺为起始原料，经8步合成得到甲氧哌啶乙酯。合成路线如图2。

图2  甲氧哌啶乙酯合成路线

       2019年6月，先正达公司的甲氧哌啶乙酯在危地马拉首登；2020年9月，基于甲氧哌啶乙酯的制剂产品在危地马拉登记，商品名为Elestal Neo。2019年12月，甲氧哌啶乙酯获得巴拉圭登记；2020年2月获得澳大利亚登记。

       继甲氧哌啶乙酯产品2020年底在危地马拉上市后，先正达计划2021年在巴拉圭、巴基斯坦上市其产品；计划2023年在巴西上市甲氧哌啶乙酯产品，目前在巴西的登记正在进行中。甲氧哌啶乙酯在欧盟的登记有望在2022—2023年提交资料。

       甲氧哌啶乙酯先正达与美国高文（Gowan）公司达成协议，高文公司获得甲氧哌啶乙酯300 SC在美国和加拿大市场的独家开发和销售权。先正达计划在2022年底向美国提交登记申请，并打算在2025年左右在美国上市基于甲氧哌啶乙酯的产品。

       甲氧哌啶乙酯原药授权专利为螺杂环吡咯烷二酮N-氧基哌啶化合物作为杀虫剂及其制备方法（CN200980149464.6）。

       在未来的6年中，先正达计划在全球60多个国家上市甲氧哌啶乙酯产品，公司预测其峰值销售额将突破4.00亿美元。