螺环季酮酸类杀螨剂——螺甲螨酯简析
发布日期:2021-03-23 信息来源:磊子侃农药 作者:徐磊

       近年来,螺环季酮酸类化合物数目前炙手可热的杀虫杀螨剂,拜耳公司先后开发了3个新结构的螺环季酮酸类杀虫杀螨剂——螺螨酯、螺甲螨酯、螺虫乙酯。由于其结构新颖、高效低毒,与已知杀虫剂并无交互抗性,具有广阔的市场前景。

       螺环季酮酸类化合物的杀螨机制完全不同于现有的各种杀螨剂。是通过抑制害螨体内的脂质合成,破坏螨虫的能量代谢活动,最终杀灭害螨。 

螺甲螨酯

       螺甲螨酯(通用名:spiromesifen,商品名:Oberon)是由拜耳开发的螺环季酮酸类杀虫、杀螨剂。拜耳作物科学公司于2003年在英国首发登记。主要用于棉花、蔬菜和观赏植物防治粉虱和叶螨。剂型主要为240 g/L悬浮剂。螺甲螨酯在国内的化合物专利CN1174676C,其专利申请日2000.01.14,这也就意味着其在20201月专利到期。

       螺甲螨酯的化学名称:3-(2,4,6-三甲苯基)-2-氧代-1-氧杂螺[4.4]-3--4--3,3-二甲基丁酸酯。IUPAC名:3-mesityl-2-oxo-1-oxaspiro[4.4]non-3-en-4-yl3,3-dimethylbutyrateCAS登录号:283594-90-1。分子式:C23H30O4。相对分子质量:370.5

理化性质

       纯品为无色粉末,熔点98℃。蒸气压为7×10-6 Pa20℃)。水中溶解度0.13 mg/mL。分配系数(正辛醇/水):4.55pH 27.520℃);土壤降解时间为 5 d。 

 

       大鼠急性经口LD502,500 mg/kg(雌、雄);大鼠急性经皮LD502,000 mg/kg(雌、雄);大鼠急性吸入LC504,873 mg/m3;对兔皮肤(4 h)无刺激;对兔眼(24 h)无刺激;狗慢毒(12月)NOAEL 50 mg/L;无三致;鸟急毒LD502,000 mg/kg,蚯蚓LC501,000 mg/kg(干土壤);蜜蜂经口LD50790 mg/只,蜜蜂接触LD50200 mg/只;对七星瓢虫无毒;对食肉螨虫有轻微伤害。 

作用机理

       螺甲螨酯的作用机理是影响粉虱和螨虫的发育,干扰其脂质体的生物合成,尤其对幼虫阶段有较好的活性,同时还可以产生卵巢管闭合作用,降低螨虫和粉虱成虫的繁殖能力,大大减少产卵数量。 

靶标作物

       螺甲螨酯可以用于玉米、棉花、马铃薯、蔬菜(番茄、茄子、黄瓜、甜椒等)及其他园艺作物(苹果、柑橘等)上的烟粉虱、白粉虱、叶螨、茶黄螨、木虱等害虫的防控。此外,螺甲螨酯对榆蛎盾蚧以及叶蝉类等害虫也有很好的兼治效果。

       螺甲螨酯对成螨的杀灭效果不高,但是杀卵效果优异,同时对幼若螨也有良好的触杀作用。螺甲螨酯虽然不能较快地杀死雌成螨,但对雌成螨有很好的绝育作用。雌成螨触药后所产的卵有96%不能孵化,死于胚胎后期。

       螺甲螨酯独特的作用特点导致它速效性较差,其与其他速效性杀螨剂复配是提高其使用效率的最好方式。 

国际市场

       国内目前没有螺甲螨酯及其相关登记,但通过2014年螺甲螨酯的全球销售数据可以了解到,螺甲螨酯2014年共计销售9,500万美元左右,其中巴西是最主要的螺甲螨酯销售市场,销售额为5,080万美元,占据总销售额的50%以上,其中绝大多数用于大豆种植。用于大豆上朱砂叶螨的防治。 

 

       以环戊酮为起始原料,经加成、醇解、取代、环合制得3-(2,4,6-三甲基苯基)-2-氧代-l-氧杂螺[4,5]--3--4-醇,进一步与3,3-二甲基丁酰氯反应制得螺甲螨酯。

 

 

       螺甲螨酯是优秀的针对幼螨和卵的杀螨剂。其作用机理独特,对于目前国内的杀螨剂市场是一个极大的补强。国外销售的螺甲螨酯主要剂型为240 g/L悬浮剂。我国目前也有关于螺甲螨酯前端的田间试验和专利申请。

       由于螺甲螨酯具有优异的复配性,其与哒螨灵、阿维菌素等的复配,对各个时期的螨虫都有着优异的防效。在后专利期的中国,市场广阔。

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