氟环唑（epoxiconazole）是由德国巴斯夫公司于1985年开发，结构中引入氟原子，具有预防和治疗作用，为一种新型含氟三唑类杀菌剂。1993年首先在法国上市，商品名为Opus，用来防治谷物上由壳针孢菌引起的锈病等多种病害，之后应用作物扩大至大豆、水稻、甜菜和多种其他作物，并相继进入欧洲、美洲和亚洲等市场。

       氟环唑自上市以来，就表现出对主要谷物病害良好的活性，市场份额迅速攀升。氟环唑产品相比于其他三唑类杀菌剂也更有竞争优势，现已发展成为谷物杀菌剂市场上领先的三唑类杀菌剂产品，并成为巴斯夫公司名列第二的畅销产品（第一位为吡唑醚菌酯）。

1  理化性质

       氟环唑又名环氧菌唑。CAS号：106325-08-0、135319-73-2；分子式：C₁₇H₁₃C1FN₃O；化学名称：(2RS,3SR)-1-[3-(2-氯苯基)-2,3-氧桥-2-(4-氟苯基)丙基]-1H-1,2,4-三唑；密度：1.394 g/cm³；相对分子质量：329.8；熔点：136.2℃；闪点：233.866℃；蒸气压（20℃）：3.5×10^-4 mPa。溶解度（g/100 mL，20℃）：水中6.63×10^-4，丙酮中14.4、二氯甲烷29.1、乙腈7.0、乙酸乙酯9.8、正庚烷0.046、异丙醇1.2、甲醇2.8、正辛醇1.1、甲苯4.4。稳定性：在pH值为5和 pH值为7的条件下12天不水解。结构式如下。

2  生产方法

       以氟苯、邻氯氯苄为起始原料，合成1-(邻氯苯基)-2-(对氟苯基)-丙烯，然后经过NBS溴化，再环氧化，最后与1H-1,2,4-三唑缩合得到终产物；或者1-(邻氯苯基)-2-(对氟苯基)-丙烯经过NBS溴化，再与1H-1,2,4-三唑缩合，最后环氧化得到终产物。

3  作用机理

       氟环唑是甾醇生物合成中C-14脱甲基化酶抑制剂，抑制病菌麦角甾醇的合成，阻碍病菌细胞壁的形成。氟环唑对一种真菌酶（14-dencthylase）有强力亲和性，与已知杀菌剂相比，能更有效抑制病原菌真菌。

       氟环唑可提高作物的几丁质酶活性，导致真菌吸器的收缩，抑制病菌侵入，提高作物抗病性，这是氟环唑在所有三唑类产品中独有的特性。

       氟环唑不仅具有很好的保护、治疗和铲除活性，而且具有内吸和较佳的长效活性。

       内吸性强：可迅速被植株吸收并传导至感病部位，使病害侵染立即停止，局部施药防治彻底。

       持效期长：在谷物上的抑菌作用在40天以上，卓越的持留效果，降低了用药次数及劳力成本。

       保健功能：既能有效控制病害，又能通过调节酶的活性提高作物自身生化抗病性，使作物本身的抗病性大大增强。使叶色更绿，从而保证作物光合作用最大化，提高产量及改善品质。

4  应用方向

       氟环唑对禾谷类作物上常见的立枯病、白粉病、锈病等10多种病害具有良好的防治作用。随着氟环唑的应用推广，对糖用甜菜、花生、油菜、草坪、咖啡及果树等常见病害表现优异，对香蕉、葱蒜、芦笋等作物上的叶斑病、白粉病、锈病，草莓上的炭疽病以及葡萄上的炭疽病、白腐病等病害也有良好的防效。

       由于氟环唑结构中含有氟元素，活性高，在实际应用中需要严格控制使用剂量和使用时间，在作物的苗期、抽芽、开花和幼果等时期谨慎使用。在作物发病后严格按照说明书的剂量使用，不仅能控制病害，对作物也安全。

5  登记情况

       截至2022年2月，我国氟环唑原药登记证22个，单剂登记证88个，复配制剂登记证114个。复配登记已逐渐成为登记的主流。氟环唑能与大多数杀菌剂复配使用，不但扩大了杀菌谱，还延缓了作物抗药性的发生和发展。常见复配制剂有吡唑醚菌酯+氟环唑、苯醚甲环唑+氟环唑、咪鲜胺+氟环唑、噻呋酰胺+氟环唑、甲基硫菌灵+氟环唑等。

       随着环保的要求和使用安全考虑，悬浮剂成为主流登记剂型，在202个制剂登记中有174个是悬浮剂。

       氟环唑在国内主要登记在禾谷类作物水稻和小麦上，在经济作物上主要登记用于香蕉防治叶斑病。随着对氟环唑的认识加深，其扩登至更多的经济作物，如苹果、柑橘、葡萄等。从登记的防治对象可以看出，氟环唑的杀菌谱比较广，对多种病害都有很好的防治效果。

6  主要产能

       虽然原药登记企业达22家，但实际产能仍不能满足供给需求。国内产能除满足一部分国内需求外，大部分都以出口为主。

7  氟环唑市场前景

       基于其优异的性能和活性，氟环唑2003年全球销售额达2.80亿美元；2004年已达3.95亿美元；1999—2004年复合年增长率达10.9%，增长较快。2008年销售额达到4.2亿美元，2003—2008年复合年增长率8.4%。2014年由于欧洲和拉美市场的销售增长，氟环唑全球销售额创下5.75亿美元的纪录，成为三唑类杀菌剂中名列第二的品种（超过戊唑醇，仅次于环丙唑醇），也是巴斯夫公司第二大品种（第一为吡唑醚菌酯，销售额为10.00亿美元）。2019年销售额为5.32亿美元，位列三唑类杀菌剂第二，仅次于戊唑醇。

       2000年德国巴斯夫公司在国内登记氟环唑原药和12.5%悬浮剂产品，登记用于防治小麦锈病。此外，巴斯夫公司还先后开发登记了氟环唑＋吡唑醚菌酯、氟环唑＋氟唑菌酰胺、氟环唑＋醚菌酯等一系列复配产品，引领了国内氟环唑的推广应用。

       随着我国农业产业结构的调整和农业劳动力的转移，土地流转加快，规模化种植不断扩大，机械化操作陆续引入，对高效、低毒、内吸性药剂的需求会更大，氟环唑内吸、铲除活性优异，​在大型机械和飞防等方面应用出众，因此，其增长潜力巨大。

       由于常规杀菌剂品种的长期使用，导致多数病害都产生抗性，这为氟环唑提供了市场机遇。

       近几年气候异常，作物多种病害混合发生严重，单一品种难以完全防治，复配制剂需求增加，未来氟环唑在复配制剂方面的应用将更加广泛。

       目前氟环唑主要登记在水稻、小麦作物上，伴随着国内农资市场竞争加剧，市场、产品细化程度越来越高，氟环唑将会扩展到果树和蔬菜等经济作物上。

数据来源于中农立华原药价格指数

       氟环唑目前主要的供应商依旧是巴斯夫，其原药年产能约为6,000吨左右。国内企业的产能仍不足，缺口依然较大。2018年受环保事件影响，氟环唑原药供给紧张，价格持续上涨，至2019年6月价格已高达85万元/吨。2020年利尔化学广安新产能释放，氟环唑价格逐渐回落。随着乐斯化学在吉林新增年产1,000吨氟环唑原药一期项目的投产和2021年底沈阳科创新增年产500吨氟环唑原药项目的完工，氟环唑产能稳步提升，产品价格将会逐步回归理性，终端制剂使用成本的降低，也将有利于国内市场用量的增长。