在先正达农药销售额中,杀菌剂约占三分之一权重,其市场地位仅次于除草剂。与全球杀菌剂市场同频共振的是,先正达杀菌剂的发展也先后经历了三唑类、甲氧基丙烯酸酯类、琥珀酸脱氢酶抑制剂(SDHI)类3个阶段。在每一个重要的杀菌剂类型中,先正达都布局了卓尔不凡的产品。如三唑类杀菌剂中的丙环唑、苯醚甲环唑、环丙唑醇,甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂中的嘧菌酯,SDHI类杀菌剂中的苯并烯氟菌唑、吡唑萘菌胺、氟唑环菌胺。其中,1997年上市的嘧菌酯现已成为全球第一大杀菌剂,销售额接近15.00亿美元,而先正达则将其中85%的嘧菌酯市场收入囊中。
2017年,先正达成功上市了氟唑菌酰羟胺,这是公司在全球增长最快的SDHI类杀菌剂市场布局的又一重磅产品。先正达认为,氟唑菌酰羟胺是SDHI类杀菌剂中最优秀的产品,未来有望成为全球销售额第一的杀菌剂。像嘧菌酯一样,氟唑菌酰羟胺的年销售额也将突破10亿美元,被誉为先正达又一个划时代的杀菌剂。
1 作用机理及应用
氟唑菌酰羟胺是先正达科研人员历时10年、耗资3.5亿美元、筛选9,105个化合物后,于2008年发现的吡唑酰胺结构的化合物。该产品于2017年在阿根廷率先上市,2020年登陆中国市场,是先正达继吡唑萘菌胺(2010年)、氟唑环菌胺(2011年)、苯并烯氟菌唑(2012年)之后成功上市的第4个SDHI类杀菌剂。2018年获得中国化工科技进步奖;同年,其与苯醚甲环唑的复配产品Miravis Duo获得了第11届Agrow Awards中的最佳新农药产品奖提名。
像许多高活性的SDHI类杀菌剂一样,氟唑菌酰羟胺也是吡唑-4-酰胺类化合物,并在吡唑的3-位上引入了二氟甲基。然而,与众不同的是,其酰胺结构上突破性地引入了N-甲氧基基团,从而赋予氟唑菌酰羟胺在防治谱和生物活性上的重大突破。
氟唑菌酰羟胺(通用名:pydiflumetofen;商品名:Adepidyn、Miravis等;开发代号:SYN545974)的化学名称为:3-(二氟甲基)-N-甲氧基-1-甲基-N-[(RS)-1-甲基-2-(2,4,6-三氯苯基)乙基]-1H-吡唑-4-甲酰胺。CAS 登录号为:1228284-64-7;分子式为:C16H16Cl3F2N3O2;结构式如图1。
图1 氟唑菌酰羟胺的结构式
氟唑菌酰羟胺为病原菌呼吸作用抑制剂,通过干扰呼吸电子传递链复合体Ⅱ上的三羧酸循环来抑制线粒体的功能,阻止其产生能量,抑制病原菌生长,最终导致其死亡。该产品与三唑类、甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂无交互抗性。
氟唑菌酰羟胺高效、广谱,用于谷物(包括小麦、大麦、燕麦、黑麦、黑小麦等)、玉米、大豆、蔬菜、花生、油菜、藜麦、瓜类、干豌豆和豆类、果树、特种作物、草坪、观赏植物等,防治由镰刀菌(Fusarium spp.)、尾孢菌(Cercospora spp.)、葡萄孢菌(Botrytis spp.)、链格孢菌(Alternaria spp.)等许多病原菌引起的病害,如白粉病、叶斑病、褐斑病、靶斑病、网斑病、云纹病、叶枯病、灰霉病、赤霉病、恶苗病、菌核病、黑胫病、早疫病、黑星病、疮痂病等。主要通过叶面喷雾,也用于种子处理。
据先正达介绍,在所有化学类型的产品中,氟唑菌酰羟胺对叶斑病和白粉病活性最高,而这两种病害是农业生产中最常见的病害;对难以防治的由葡萄孢菌(Botrytis spp.)、核盘菌(Sclerotinia spp.)、棒孢菌(Corynespora spp.)等病原菌引起的病害高效,这些病害的发生会造成葡萄、花生和马铃薯等作物严重减产;防治谷物上由镰刀菌(Fusarium spp.)引起的病害,如赤霉病等,是目前SDHI类杀菌剂中唯一高效防治赤霉病的药剂,并能显著降低DON毒素;而且具有植物健康作用,提供持久的绿叶保持作用,保叶更保穗,显著提高作物产量和品质。
据先正达介绍,氟唑菌酰羟胺在广谱、高效、持久、稳定等4个方面表现突出。
第一,广谱。氟唑菌酰羟胺上市以来,已在全球100多种作物的30多种病害上获得登记。其分子中独有的N-甲氧基结构,使其对灰霉菌、镰刀菌、菌核菌等均表现出优异的活性,打破了传统SDHI类杀菌剂的界限,能够防治除卵菌、细菌以外的60%的作物病害。
第二,高效。化学结构中特有的吡唑酰胺基团,带来更高的抑菌活性,对于灰葡萄孢菌、禾谷镰刀菌和壳针孢菌的防治活性,与同类杀菌剂相比,活性最高可达8~30倍,防病更彻底。
第三,持久。化学结构中的亲脂基团,能够与叶片蜡质层快速紧密结合,施药后6小时80%进入叶片蜡质层,同时有少量进入植物体内,保护性更好,从容应对各种外界环境,保证更持久的防效。
第四,稳定。优异的耐雨水冲刷能力,施药后1小时进行雨水冲刷,有效成分持留量比常规药剂高3~5倍,不同环境条件下表现稳定。
氟唑菌酰羟胺与其他防治小麦赤霉病的药剂无交互抗性,是全新的小麦赤霉病抗性管理工具。但由于其作用位点单一,为中-高等抗性风险药剂,为了延缓抗性的产生和发展,同时进一步扩大防治谱,先正达开发了氟唑菌酰羟胺的多个复配产品,配伍产品包括苯醚甲环唑、丙环唑、咯菌腈、嘧菌酯、氟唑环菌胺、精甲霜灵等。
2 产品登记及上市
2016年,氟唑菌酰羟胺在阿根廷首获登记,2017年在该国上市。2018年,基于氟唑菌酰羟胺的产品已在全球14个国家取得登记,到2019年发展到30个国家。氟唑菌酰羟胺现已在全球50多个国家登记,用于100多种作物,防治30多种主要病害。其市场覆盖阿根廷、乌拉圭、新西兰、智利、美国、加拿大、韩国、澳大利亚、危地马拉、萨尔瓦多、多明尼加共和国、赞比亚、中国、日本等国。2022年,氟唑菌酰羟胺产品还将在巴西、乌克兰、俄罗斯首次推出;2023年和2024年有望在欧洲登记和上市。据先正达介绍,氟唑菌酰羟胺产品未来将拓展到全球70多个国家。
氟唑菌酰羟胺颇受市场欢迎,2019年在全球大面积推广,这一年实现销售额0.65亿美元,同比2018年的0.40亿美元增长62.5%,2020年的销售额预计达3.00亿美元。先正达希望,氟唑菌酰羟胺的年峰值销售额将突破10.00亿美元。
2.1 在美国登记和上市
在北美自由贸易区,美国环保署(EPA)和加拿大农药管理局(PMRA)联合评审氟唑菌酰羟胺系列产品,墨西哥作为观察员国。
2018年5月23日,EPA批准登记了先正达作物保护有限公司包括原药在内的10个氟唑菌酰羟胺产品;时至2022年3月,美国共登记了16个基于氟唑菌酰羟胺的产品。制剂产品中,包括4个单剂,11个复配产品。复配产品的配伍有:丙环唑、苯醚甲环唑、咯菌腈、嘧菌酯+丙环唑、嘧菌酯+咯菌腈+氟唑环菌胺+精甲霜灵等。涉及的剂型有:悬浮剂、悬乳剂、种子处理悬浮剂。通过不断扩作,这些产品的应用范围越来越丰富。
表1 美国EPA登记的氟唑菌酰羟胺产品
农药名称 |
有效成分及剂型 |
登记号 |
首次 登记时间 |
登记 公司 |
应用 |
pydiflumetofen technical |
99.0%氟唑菌酰羟胺原药 |
100-1609 |
2018-05-23 |
先正达 |
|
Picatina™ |
18.3%氟唑菌酰羟胺悬浮剂 |
100-1608 |
2018-05-23 |
先正达 |
用于观赏植物,生长在温室和苗圃中的圣诞树、坚果树等,针叶树苗圃等 |
Picatina™ Gold |
7.0%氟唑菌酰羟胺+9.3%嘧菌酯+11.6%丙环唑悬乳剂 |
100-1607 |
2018-05-23 |
先正达 |
用于观赏植物,生长在苗圃中的圣诞树、坚果树等,针叶树苗圃等 |
Picatina™ Flora |
9.0%氟唑菌酰羟胺+13.5%咯菌腈悬浮剂 |
100-1606 |
2018-05-23 |
先正达 |
用于观赏植物,生长在温室和苗圃的圣诞树、坚果树,针叶树苗圃等 |
A21461 Crop(Miravis® Neo) |
7.0%氟唑菌酰羟胺+9.3%嘧菌酯+11.6%丙环唑悬乳剂 |
100-1605 |
2018-05-23 |
先正达 |
用于谷物(大麦、燕麦、黑麦、黑小麦、小麦)、高粱、玉米、大豆、其他豆类作物、花生、球茎蔬菜、特种根用蔬菜、油菜、甜菜、杏树、柑橘树、阿月浑子树、核果树、坚果树、草莓、蓝莓、灌木浆果、奎奴亚藜等 |
A21461 300SE Turf |
7.0%氟唑菌酰羟胺+9.3%嘧菌酯+11.6%丙环唑悬乳剂 |
100-1604 |
2018-05-23 |
先正达 |
预防和防治高尔夫球场草坪上的币斑病等许多病害 |
A20560 Crop(Miravis® Prime) |
12.8%氟唑菌酰羟胺+21.4%咯菌腈悬浮剂 |
100-1603 |
2018-05-23 |
先正达 |
用于蔬菜(包括特种甘蓝类蔬菜、果用蔬菜、球茎蔬菜、根茎和块茎类蔬菜、葫芦科蔬菜、特种叶用蔬菜、根用蔬菜等)、豆类作物、葡萄、草莓、马铃薯、灌木浆果、胡萝卜、柠檬和酸橙、芥菜、水田芥、阿月浑子树等 |
A20259 Crop(Miravis® Duo、Miravis® Top) |
6.9%氟唑菌酰羟胺+11.5%苯醚甲环唑悬浮剂 |
100-1602 |
2018-05-23 |
先正达 |
用于蔬菜(包括甘蓝类蔬菜、块茎和球茎蔬菜、葫芦科蔬菜、果用蔬菜、根用蔬菜等)、大豆、其他豆类作物、棉花、马铃薯、番茄、甜菜、油菜、葡萄、灌木浆果、草莓、杏树、柑橘树、榛树、美洲山核桃、阿月浑子树、梨果树、核果树、坚果树等 |
A19649 Crop(Miravis®、Miravis® Ace A) |
18.3%%氟唑菌酰羟胺悬浮剂 |
100-1601 |
2018-05-23 |
先正达 |
用于蔬菜(包括甘蓝类蔬菜、葫芦科蔬菜、果用蔬菜、叶用蔬菜、根用蔬菜、根茎和块茎蔬菜、球茎蔬菜等)、谷物(大麦、燕麦、黑麦、黑小麦、小麦)、高粱、玉米、棉花、大豆、其他豆类作物、花生、马铃薯、蓝莓、草莓、油菜、葡萄、向日葵、芥菜、奎奴亚藜、杏树、柑橘树、阿月浑子树、梨果树、核果树、坚果树等 |
A19649 200SC Turf(Posterity®) |
18.3%氟唑菌酰羟胺悬浮剂 |
100-1600 |
2018-05-23 |
先正达 |
预防和防治高尔夫球场草坪上的币斑病等许多病害 |
Miravis® Ace |
13.7%氟唑菌酰羟胺+11.4%丙环唑悬乳剂 |
100-1645 |
2019-02-22 |
先正达 |
用于玉米、谷物(大麦、燕麦、黑麦、黑小麦、小麦)、大豆、其他豆类作物、花生、油菜、甘蓝类蔬菜、球茎蔬菜、叶用蔬菜、灌木浆果、草莓、高粱、奎奴亚藜等 |
Saltro® |
41.7%氟唑菌酰羟胺种子处理悬浮剂 |
100-1648 |
2019-08-30 |
先正达 |
用于玉米、棉花、大豆、其他豆类作物、花生、油菜、小粒谷物(大麦、燕麦、黑麦、黑小麦、小麦)、高粱等 |
Posterity® XT |
1.0%氟唑菌酰羟胺+6.0%嘧菌酯+10.1%丙环唑悬乳剂 |
100-1654 |
2020-02-13 |
先正达 |
用于高尔夫球场草坪,预防和防治币斑病等 |
Postiva™ |
6.9%氟唑菌酰羟胺+11.5%苯醚甲环唑悬浮剂 |
100-1661 |
2021-08-18 |
先正达 |
用于观赏植物、针叶树、圣诞树、坚果树、蔬菜等 |
Trebuset™ Peanuts |
10.80%嘧菌酯+6.69%氟唑菌酰羟胺+3.38%咯菌腈+3.26%氟唑环菌胺+0.63%精甲霜灵种子处理悬浮剂 |
100-1688 |
2021-12-09 |
先正达 |
用于花生,防治许多种传和土传真菌病害 |
Trebuset® Peanuts Colorless |
11.0%嘧菌酯+6.85%氟唑菌酰羟胺+3.47%咯菌腈+3.34%氟唑环菌胺+0.64%精甲霜灵种子处理悬浮剂 |
100-1689 |
2022-01-04 |
先正达 |
用于花生,防治许多种传和土传真菌病害 |
在美国登记的这些产品展现了非常丰富的防治谱,如:
2018年登记的Miravis(氟唑菌酰羟胺;A19649 Crop、Miravis Ace A),为花生褐斑病(Cercospora arachidicola)、晚斑病(Cercosporidium personatum)的防治树立了新标杆。
2018年登记的Miravis Top(氟唑菌酰羟胺+苯醚甲环唑;A20259 Crop、Miravis Duo),有效防治大豆叶斑病、褐斑病以及对甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂产生抗性的病害等。
2018年登记的Miravis Neo(氟唑菌酰羟胺+丙环唑+嘧菌酯;A21461 Crop),防治玉米上最具破坏性的病害,如叶斑病、大斑病、锈病等,并为大豆种植者提供了防治白霉病、灰斑病、叶斑病等病害的新工具。
2018年登记的Miravis Prime(氟唑菌酰羟胺+咯菌腈;A20560 Crop),对马铃薯早疫病、蔬菜蔓枯病、葡萄上由葡萄孢菌引起的病害等难治病害提供优异防效。
2019年,先正达登记和上市了Miravis Ace(氟唑菌酰羟胺+丙环唑),有效防治小麦赤霉病、壳针孢菌引起的病害等,并能提高小麦产量和品质。
2019年,先正达杀菌、杀线剂种子处理剂Saltro(氟唑菌酰羟胺)获得美国EPA登记,2020年种植季上市。这是氟唑菌酰羟胺继叶面处理后,在应用上的进一步拓宽。该产品卓越防治大豆猝死综合症(SDS)和线虫,不会对植物造成额外的胁迫,并能充分发挥大豆的遗传潜力。Saltro可以防治许多线虫,其中包括大豆胞囊线虫(SCN)。这是影响大豆产量的第一大线虫,也是SDS侵染大豆的主要诱因。严重的大豆猝死综合症可导致大豆减产50%,而大豆胞囊线虫在美国造成的产量损失约为15亿美元/年。Saltro除防治SDS和线虫外,还能促使大豆立苗,豆苗长势好,叶片更健康,早期根系生长更健壮。试验表明,即使在SDS大发生的情况下使用Saltro,大豆产量仍显著提高。据先正达介绍,Saltro对油菜黑胫病(Leptosphaeria maculans)、杆状镰刀菌(Fusarium virguliforme)引起的大豆猝死综合症以及赤霉菌(Gibberella fujikuroi)引起的水稻恶苗病等均有卓越防效,并具有植物健康作用,使作物苗齐、苗壮。
2020年,先正达在美国上市了高尔夫球场草坪用杀菌剂Posterity XT和Posterity Forte(两者皆为:氟唑菌酰羟胺+嘧菌酯+丙环唑),防治币斑病、春季死斑病、炭疽病等。
2020年,先正达Posterity(氟唑菌酰羟胺)获得加州登记批准,用于防治高尔夫球场草坪上的关键病害,对草坪币斑病等病害具有长达28天的持效期,对春季死斑病具有出色防效。
2021年,先正达谷物种子处理剂Trebuset(氟唑菌酰羟胺)在美国取得登记,防治褐斑病、白粉病以及由镰刀菌引起的病害等;而且,Trebuset能够滞留在作物根际,促使幼苗茁壮成长,提高增产潜力。
2021年,EPA批准登记了先正达的杀菌剂Postiva™(氟唑菌酰羟胺+苯醚甲环唑),用于观赏苗圃、温室、住宅、商业景观。Postiva™是一款强大的顽固病害管理工具,包括镰刀菌引起的病害、叶斑病、灰霉病、白粉病等。Postiva™对假单胞菌(Pseudomonas spp.)和黄单胞菌(Xanthomonas spp.)等细菌性病原菌也有较强的活性,从而扩大了防治谱,实现了对植物的全面保护。
2021年,先正达谷物种子处理杀菌剂Trebuset™ Cereals(氟唑菌酰羟胺)获得美国环保署批准,广谱防治多种病害,如镰刀菌引起的病害、褐斑病、白粉病等。Trebuset™ Cereals甚至可以进入种皮,提供优秀的病菌防控性能,即使处于重度病害胁迫下,也能保持长久的控制。Trebuset™ Cereals还能针对褐斑病和白粉病提供较高水平的早季防控,同时也能管控种腐病和苗枯病。另外,Trebuset™ Cereals在土壤中不断移动,对发育中的根系提供保护,从而促进作物立苗、幼苗茁壮成长,提高增产潜力。
2022年,先正达在美国推出用于花生的种子处理剂Trebuset® Peanuts(氟唑菌酰羟胺+精甲霜灵+咯菌腈+嘧菌酯+氟唑环菌胺),这是5种有效成分的预混产品。Trebuset® Peanuts防治花生早期病害,并降低冠腐病和苗期立枯病等关键病害的危害。Trebuset® Peanuts在土壤中移动能力强,并停留在根部区域,保护发育中的根系,促进早期植物健康,提高产量。
2.2 在加拿大登记和上市
2018年5月24日,先正达加拿大有限公司6个基于氟唑菌酰羟胺的产品在加拿大取得登记。时至2022年3月,加拿大共登记了17个氟唑菌酰羟胺产品。其中包括1个原药、5个单剂、11个复配产品;复配产品的配伍包括:苯醚甲环唑、咯菌腈、丙环唑、嘧菌酯+丙环唑等。涉及的剂型有:悬浮剂、悬乳剂、种子处理悬浮剂。
表2 加拿大登记的氟唑菌酰羟胺产品
农药名称 |
有效成分 及剂型 |
登记号 |
首次 登记时间 |
有效期 截至时间 |
登记 公司 |
应用 |
PYDIFLUMETOFEN TECHNICAL |
98.7%氟唑菌酰羟胺原药 |
33017 |
2018-05-24 |
2025-12-31 |
先正达 |
|
A19649 |
200 g/L氟唑菌酰羟胺悬浮剂 |
33018 |
2018-05-24 |
2026-12-31 |
先正达 |
用于大豆、其他豆类作物、大麦、燕麦、黑麦、黑小麦、冬(春、硬质)小麦、玉米、油菜、向日葵、花生等 |
POSTERITY® |
200 g/L氟唑菌酰羟胺悬浮剂 |
33019 |
2018-05-24 |
2026-12-31 |
先正达 |
用于草坪、室外观赏植物、温室观赏植物、温室黄瓜 |
A20259 |
75 g/L氟唑菌酰羟胺+125 g/L苯醚甲环唑悬浮剂 |
33020 |
2018-05-24 |
2026-12-31 |
先正达 |
用于马铃薯、根用蔬菜、块茎和球茎蔬菜、甘蓝类蔬菜、果用蔬菜、葫芦科蔬菜、豆类作物、梨果树、杏树、桃树、核果树等 |
A20560 |
150 g/L氟唑菌酰羟胺+250 g/L咯菌腈悬浮剂 |
33021 |
2018-05-24 |
2026-12-31 |
先正达 |
用于球茎蔬菜、叶用蔬菜、灌木浆果、葡萄等 |
A21461 |
75 g/L氟唑菌酰羟胺+100 g/L嘧菌酯+125 g/L丙环唑悬浮剂 |
33022 |
2018-05-24 |
2026-12-31 |
先正达 |
用于大麦、燕麦、黑麦、黑小麦、小麦(春小麦、冬小麦、硬质小麦)、玉米、大豆、其他豆类作物、灌木浆果等 |
MIRAVIS® Duo |
75 g/L氟唑菌酰羟胺+125 g/L苯醚甲环唑悬浮剂 |
33206 |
2018-10-04 |
2026-12-31 |
先正达 |
用于马铃薯、根用蔬菜、果用蔬菜、块茎和球茎蔬菜、甘蓝类蔬菜、葫芦科蔬菜、杏树、桃树等 |
MIRAVIS® Prime |
150 g/L氟唑菌酰羟胺+250 g/L咯菌腈悬浮剂 |
33207 |
2018-10-04 |
2025-12-31 |
先正达 |
用于叶用蔬菜、灌木浆果、葡萄、草莓等 |
MIRAVIS® Bold |
200 g/L氟唑菌酰羟胺悬浮剂 |
33213 |
2018-10-10 |
2023-12-31 |
先正达 |
用于油菜、向日葵等 |
MIRAVIS® ACE A |
200 g/L氟唑菌酰羟胺悬浮剂 |
33389 |
2019-04-11 |
2025-01-31 |
先正达 |
用于小麦(春小麦、冬小麦、硬质小麦),防治赤霉病 |
MIRAVIS® Neo |
75 g/L氟唑菌酰羟胺+100 g/L嘧菌酯+125 g/L丙环唑悬浮剂 |
33390 |
2019-05-03 |
2023-01-31 |
先正达 |
用于大豆、其他豆类作物、谷物、玉米等 |
MIRAVIS® Neo 300SE |
75 g/L氟唑菌酰羟胺+100 g/L嘧菌酯+125 g/L丙环唑悬乳剂 |
33391 |
2019-05-03 |
2024-12-31 |
先正达 |
用于大豆、其他豆类作物、大麦、燕麦、黑麦、黑小麦、小麦(春小麦、冬小麦、硬质小麦)、玉米、蓝莓等 |
A21573 |
150 g/L氟唑菌酰羟胺+125 g/L丙环唑悬乳剂 |
33572 |
2019-10-22 |
2026-12-31 |
先正达 |
用于大麦、小麦(冬小麦、春小麦、硬质小麦)、燕麦、油菜等 |
MIRAVIS® Ace |
150 g/L氟唑菌酰羟胺+125 g/L丙环唑悬乳剂 |
33573 |
2019-10-22 |
2025-12-31 |
先正达 |
用于小麦(春小麦、冬小麦、硬质小麦)、大麦、燕麦等 |
SALTRO® |
500 g/L氟唑菌酰羟胺种子处理悬浮剂 |
33643 |
2020-08-05 |
2026-12-31 |
先正达 |
用于大豆、油菜等 |
A22070 |
10.2 g/L氟唑菌酰羟胺+62.5 g/L嘧菌酯+104 g/L丙环唑悬浮剂 |
33798 |
2020-09-17 |
2025-12-31 |
先正达 |
用于草坪 |
MIRAVIS® Era A |
200 g/L氟唑菌酰羟胺悬浮剂 |
34323 |
2021-11-23 |
2026-12-31 |
先正达 |
用于小麦 |
期间,先正达还不断进行扩作,以扩大已登记产品的应用范围。
2020年,先正达在加拿大推出了5个基于氟唑菌酰羟胺的杀菌剂,商标名为Miravis。其中,Miravis Bold(氟唑菌酰羟胺)用于油菜,防治核盘菌(Sclerotinia spp.)引起的病害等;Miravis Ace(氟唑菌酰羟胺+丙环唑)用于春小麦、冬小麦、硬质小麦,防治禾谷镰孢菌(Fusarium graninearum)引起的赤霉病;Miravis Neo(氟唑菌酰羟胺+丙环唑+嘧菌酯)用于玉米、鹰嘴豆、紫花豌豆等,广谱防治玉米叶面病害,如灰斑病(Cercospora zeae-maydis)、大斑病(Exserohilum turcicum),并抑制镰刀菌(Fusarium spp.)、赤霉属病原菌(Gibberella spp.)引起的穗腐病;Miravis Duo(氟唑菌酰羟胺+苯醚甲环唑)用于葫芦、果用蔬菜,防治早疫病(Alternaria solani)、白粉病、链格孢菌(Alternaria spp.)引起的叶斑病等;Miravis Prime(氟唑菌酰羟胺+咯菌腈)用于葡萄,防治灰霉病(Botrytis cinerea)等。
2020年登记的种子处理剂Saltro®不仅防治大豆上由镰刀菌(Fusarium virguliforme)引起的早季病害,如大豆猝死综合症,而且能抑制大豆孢囊线虫,并能防治油菜黑胫病(Leptosphaeria maculans)等。
2.3 在英国登记和上市
先正达已经向英国提交了氟唑菌酰羟胺产品的登记资料,该杀菌剂将首先用于小麦、大麦、燕麦、黑小麦、黑麦的冬季和春季作物。2021年,据先正达专家介绍,公司目前在英国开发的这种新型叶面杀菌剂的田间试验显示,即使在没有病害的情况下,使用该产品也能使小麦产量增加超过1吨/公顷,也能提高大麦的产量。
时至2022年3月,氟唑菌酰羟胺尚未在英国取得登记。
2.4 在欧盟登记和上市
时至2022年3月,氟唑菌酰羟胺在欧盟的登记仍悬而未决,法国为文件起草国,奥地利共同参与起草。先正达计划于2023年和2024年在欧洲登记和上市基于氟唑菌酰羟胺的产品。
2.5 在澳大利亚登记和上市
2018年4月19日和4月27日,先正达澳大利亚有限公司在澳大利亚登记了氟唑菌酰羟胺原药和200.0 g/L氟唑菌酰羟胺悬浮剂(商品名:Miravis)。Miravis用于油菜、葡萄和马铃薯等,防治油菜黑胫病(Leptosphaeria maculans)和白斑病(Mycosphaerella capsellae)等。
时至2022年3月,澳大利亚共登记了6个氟唑菌酰羟胺产品。其中,包括1个原药、3个单剂、2个复配产品。MIRAVIS PRIME、MIRAVIS STAR皆为氟唑菌酰羟胺与咯菌腈的复配产品。涉及的剂型有:悬浮剂、种子处理悬浮剂。
表3 澳大利亚登记的氟唑菌酰羟胺产品
农药名称 |
有效成分 及剂型 |
登记号 |
首次 登记时间 |
有效期 截至时间 |
登记 公司 |
应用 |
PYDIFLUMETOFEN |
氟唑菌酰羟胺原药 |
82485 |
2018-04-19 |
|
先正达 |
|
MIRAVIS |
200.0 g/L氟唑菌酰羟胺悬浮剂 |
82484 |
2018-04-27 |
2022-06-30 |
先正达 |
用于油菜、葡萄、马铃薯等 |
POSTERITY |
200.0 g/L氟唑菌酰羟胺悬浮剂 |
87385 |
2019-08-13 |
2022-06-30 |
先正达 |
用于草坪等 |
SALTRO |
200.0 g/L氟唑菌酰羟胺种子处理悬浮剂 |
87705 |
2019-12-18 |
2022-06-30 |
先正达 |
用于油菜等 |
MIRAVIS PRIME |
150.0 g/L氟唑菌酰羟胺+250.0 g/L咯菌腈悬浮剂 |
88887 |
2021-03-30 |
2022-06-30 |
先正达 |
用于辣椒、葡萄、叶用蔬菜、莴苣、马铃薯、草莓等 |
MIRAVIS STAR |
100.0 g/L氟唑菌酰羟胺+150.0 g/L咯菌腈悬浮剂 |
89771 |
2021-07-28 |
2022-06-30 |
先正达 |
用于油菜、豆类作物等 |
2021年7月28日,先正达在澳大利亚登记了MIRAVIS STAR(氟唑菌酰羟胺+咯菌腈),对油菜和豆类作物上的多种病害提供广泛的残效控制,该产品将于2022年上市。
在油菜上,MIRAVIS STAR广谱防治多种病害,如幼苗和上部冠层的黑胫病、菌核病、白斑病等。在鹰嘴豆、扁豆、蚕豆等豆类作物上,MIRAVIS STAR是防治壳二孢疫病、菌核病、赤斑病、灰霉病、叶斑病(仅蚕豆)的新工具。施药后,MIRAVIS STAR被吸收到叶子的蜡质层中,并慢慢释放到植株中,从而实现强大的残留控制效果。MIRAVIS STAR因其含有SDHI类杀菌剂,从而能够延长作物的成熟期,使作物保绿时间增长,进而提高产量。与目前市场上的产品相比,使用该杀菌剂的油菜可增产100~240 kg/hm2。在灌溉条件下,它带来的油菜增产优势更为显著,甚至超过500 kg/hm2。
MIRAVIS STAR对豆类作物病害控制时间长达6周,且对病害范围的控制也很强大。它非常适合用于作物冠层封闭生长阶段以保持清洁的生长环境,助力实现更高的产量。
MIRAVIS STAR在先正达目前所做的所有试验研究中都具有出色的作物安全性,并且与可同时应用于作物的一系列产品之间具有良好的兼容性。此外,MIRAVIS STAR已获得用于飞防的登记。与使用时间相近的其他杀菌剂相比,在使用后的1小时内即可完全实现耐雨水冲刷。
2.6 在中国登记和上市
在2014—2019年,先正达的氟唑菌酰羟胺在我国不同地区的40多种作物的30多种病害上开展了500多个试验。国内的登记试验表明,200 g/L氟唑菌酰羟胺悬浮剂防治小麦赤霉病、油菜菌核病,有效量150~200 g/hm2,防效85%~90%。
2020年1月7日,瑞士先正达作物保护有限公司基于氟唑菌酰羟胺的3个产品在我国取得登记,这是氟唑菌酰羟胺在我国的首次登记。登记产品包括:98%氟唑菌酰羟胺原药(微毒)、200 g/L氟唑菌酰羟胺悬浮剂(低毒)、200 g/L氟酰羟·苯甲唑悬浮剂(低毒)。2021年3月30日,公司又登记了400 g/L氟唑菌酰羟胺·咯菌腈悬浮剂(低毒)。
2021年1月14日,先正达南通作物保护有限公司在我国登记了200 g/L氟唑菌酰羟胺悬浮剂(低毒);2021年10月20日,登记了98%氟唑菌酰羟胺原药(微毒);2022年2月17日登记了200 g/L氟酰羟·苯甲唑悬浮剂(低毒)。
先正达南通200 g/L氟唑菌酰羟胺悬浮剂通过叶面喷雾,防治小麦赤霉病、油菜菌核病;200 g/L氟酰羟·苯甲唑悬浮剂(125 g/L苯醚甲环唑+75 g/L氟唑菌酰羟胺)防治柑橘树疮痂病,西瓜白粉病,香蕉叶斑病、黑星病,黄瓜靶斑病、白粉病,番茄叶霉病、灰叶斑病,西瓜蔓枯病,马铃薯早疫病,苹果树褐斑病。
瑞士先正达200 g/L氟唑菌酰羟胺悬浮剂(商品名:麦甜®)通过叶面喷雾,防治小麦赤霉病、油菜菌核病、草坪币斑病;200 g/L氟酰羟·苯甲唑悬浮剂(125 g/L苯醚甲环唑+75 g/L氟唑菌酰羟胺;商品名:美甜®)通过叶面喷雾,防治番茄叶霉病、灰叶斑病,香蕉叶斑病、黑星病,苹果树褐斑病、轮纹病,柑橘树疮痂病,西瓜蔓枯病,黄瓜白粉病、靶斑病,西瓜白粉病,马铃薯早疫病;400 g/L氟唑菌酰羟胺·咯菌腈悬浮剂(150 g/L氟唑菌酰羟胺+250 g/L咯菌腈;商品名:珍甜®)通过叶面喷雾,防治观赏月季、葡萄、草莓、番茄灰霉病。
美甜®是氟唑菌酰羟胺与苯醚甲环唑复配产品,2020年在我国上市,这是氟唑菌酰羟胺“甜”系列在我国上市的首个产品。其杀菌谱广,安全性高,能够有效解决三唑类等杀菌剂的抗性问题。美甜®能够高效预防各类经济作物和果树上的白粉病、叶斑病、靶斑病、早疫病、叶霉病、黑星病等。早用美甜®,持效期长,安全性好,可以避免很多药剂在早期使用所造成的药害问题,同时还靓果美果。美甜®2020年在全国农技推广中心花生试验项目中,对花生叶斑病的防效突出,与对照药剂相比,平均增产在30%以上。先正达希望,通过精准定位,将美甜®打造成为我国经济作物病害防治的最大杀菌剂。
2020年2月28日,先正达麦甜®正式登陆中国市场,历经两年多的推广及大田应用实践,麦甜®在小麦赤霉病、油菜菌核病防控方面表现卓越。
先正达在小麦上推广麦甜®时,配合使用麦甜®伴侣(250 g/L丙环唑乳油),两者形成的麦甜®组合是两种不同作用机理产品的强强联合,不仅高效防治小麦赤霉病(防效在90%以上),还能很好地预防和清除小麦中后期生长过程中发生的白粉病、锈病、颖枯病、叶枯病等病害和杂菌,保护小麦叶片及麦穗,使小麦灌浆充分,显著提升小麦产量10%~15%;而且麦甜®能最大程度地降低DON毒素,保护粮食安全,让消费者安全食用小麦产品。总之,适期使用防治谱广、持效期长的麦甜®组合,麦穗干净亮黄,籽粒饱满,茎杆健壮,能活熟到老,丰产性好,从而实现“点亮麦田,收获麦甜”的突出效果。
据了解,2020年麦甜®在江苏推广销售27吨,2021年推广销售63吨,同比增长133%;在江苏小麦上的推广面积达400万亩次。
麦甜®的混剂产品金麦甜®275 g/L氟唑菌酰羟胺·丙环唑悬乳剂正在研发和登记中,将会更加方便农户配药和使用,有利于抗性管理,更加高效和综合防病。
除了小麦赤霉病外,麦甜®对油菜菌核病防效优异,持效期长。在油菜始盛花期用药,麦甜®对油菜菌核病的防效在90%以上;麦甜®处理区油菜茎秆青绿健壮、感病少,成荚率高,果荚饱满、籽粒多,增产明显,增产率在10%~40%之间。
先正达珍甜®也已在我国取得登记,靶标灰霉病。据公司介绍,珍甜®是全球预防灰霉病的全新突破。
2.7 在其他国家登记和上市
(1)阿根廷
2016年11月中旬,氟唑菌酰羟胺与苯醚甲环唑的复配产品Miravis Duo在阿根廷获准登记。这是氟唑菌酰羟胺在全球的首个商品化登记。Miravis Duo可有效防治大豆叶斑病,对白粉病防效优异,并能防治大豆上的一些顽固病害,如赤霉病和霉病等,这些病害能使大豆严重减产。2017年,Miravis Duo在阿根廷上市;2018年扩作防治辣椒白粉病(Leveillula taurica)、番茄白粉病(Oidium neolycoperisici)、灰斑病(Stemphylium spp.)等。
2019年,先正达在阿根廷上市了Elatus Ace(苯并烯氟菌唑+丙环唑),用于小麦。2019年12月,先正达在阿根廷上市了Miravis Duo(氟唑菌酰羟胺+苯醚甲环唑),防治向日葵黑茎病(Phoma macdonaldii)、黑斑病(Alternaria helianthi)等。
2020年6月,先正达Miravis Top(氟唑菌酰羟胺+苯醚甲环唑)在阿根廷扩作,防治葡萄白粉病。2018年,该产品已经在阿根廷用于马铃薯、番茄等。
(2)其他国家
2017年,氟唑菌酰羟胺在乌拉圭上市,用于谷物,防治枯萎病、叶斑病,以及一些难治病害;同年,在新西兰、智利登记。
2018年,氟唑菌酰羟胺在韩国、危地马拉、萨尔瓦多、多明尼加共和国、赞比亚登记。
2020年,先正达在日本取得了Miravis® Flowable(氟唑菌酰羟胺)的登记,防治小麦赤霉病等,并能降低DON毒素。Miravis® Flowable可快速被蜡质层吸收;具有出色的耐雨水冲刷性能;在各种条件下防效稳定。
3 化合物专利
2009年,先正达申请了关于氟唑菌酰羟胺的化合物专利,包括PCT专利、欧洲专利、美国专利、中国专利等,这些专利将于2029年到期。
PCT专利:WO2010063700,申请于2009年12月1日,2029年11月30日到期。
欧洲专利:EP2364293B1,申请于2009年12月1日,2029年11月30日到期。
美国专利:US2011230537A1、US8258169B2,申请于2009年12月1日,2029年12月1日到期。
中国专利:CN102239137B,先正达参股股份有限公司申请于2009年12月1日,2029年11月30日到期;发明名称为:作为杀微生物剂的新的吡唑-4-N-烷氧基甲酰胺。
4 市场前景
氟唑菌酰羟胺是先正达上市的第4个SDHI类杀菌剂,是在对该类产品成功开发经验基础上的又一次升华。分子中不仅继承了目前高效SDHI类杀菌剂中的吡唑酰胺基团,而且成功引进N-甲氧基结构,从而赋予产品非常广泛的杀菌谱,可应用于100多种作物,防治30多种主要病害;尤其是突破性地防治由镰刀菌引起的病害,如小麦赤霉病等,并具有显著的降毒素功效。氟唑菌酰羟胺是目前唯一登记防治小麦赤霉病的SDHI类杀菌剂。
氟唑菌酰羟胺继2017年上市以来,市场快速增长,2021年的销售额约达3.00亿美元。目前该产品已在全球50多个国家取得登记和上市,并畅销于美国、加拿大、中国、阿根廷等国。先正达预计,氟唑菌酰羟胺的年峰值销售额将突破10.00亿美元,有望成为杀菌剂市场继嘧菌酯之后的又一领军产品。
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