产品发展简述

       噁唑酰草胺（metamifop）是株式会社福阿母韩农（简称韩农公司）与富美实公司联合开发的除草剂产品。噁唑酰草胺为芳氧苯氧丙酸酯类除草剂，作用机理为通过抑制乙酰辅酶A羧化酶来阻止植物脂肪酸的合成，和氰氟草酯属于同类产品。可防除大多数一年生禾本科杂草，与大多数此类除草剂不同的是，噁唑酰草胺对水稻安全，可有效防除水稻田主要杂草，如稗草、马唐、千金子、牛筋草等，主要用于直播和移栽田稻田除草。噁唑酰草胺低毒，对环境安全，有广泛的可混性，并有望用于其他作物和草坪除草，是一个很有发展的除草剂。

产品理化性质

       中文名称：噁唑酰草胺；英文名称：metamifop；商品名：韩秋好；化学名称：(2R)-2-[4-[(6-氯-2-苯噁唑基)氧]苯氧基]-N-(2-氟苯基)-N-甲基丙酰胺；CAS登录号: 256412-89-2；沸点：(589.6±60.0)℃；熔点：77-81℃；密度：(1.363±0.06) g/cm³；分子式：C₂₃H₁₈ClFN₂O₄；相对分子质量：440.85；结构式如图1。

图1  噁唑酰草胺的结构式

       毒性：大鼠急性口服LD₅₀＞2,000 mg/kg；急性经皮LD₅₀＞2,000mg/kg；急性吸入毒性LC₅₀＞2.61 mg/L；对皮肤和眼无刺激，皮肤接触无致敏反应。

原药及中间体

       合成工艺之一：

       (R)-(+)-2-(4-羟基苯氧基)丙酸、2,6-二氯苯并噁唑先催化合成(R)-2-[4-(6-氯-2-苯并噁唑氧基)苯氧基]丙酸，(R)-2-[4-(6-氯-2-苯并噁唑氧基)苯氧基]丙酸再与N-甲基邻氟苯胺反应制得噁唑酰草胺。

表1  我国噁唑酰草胺原药产能

       中间体：

       (R)-(+)-2-(4-羟基苯氧基)丙酸（DHPPA）：

       芳氧苯氧丙酸酯类除草剂均需要用到此中间体，如氰氟草酯、炔草酯、高效氟吡甲禾灵等，国内主要供应商有江西天戌、菏泽锦晨、锦州四海等。近年，丙酸价格也是芳氧苯氧丙酸酯类除草剂价格波动最的重要因素之一。

       2,6-二氯苯并噁唑：

       这是合成噁唑酰草胺与精噁唑禾草灵（骠马）的重要原材料，国内供应商主要是江苏永凯等。

       N-甲基邻氟苯胺：

       主要用于含氟的医药、原药和染料中间体。

制剂登记

       截止到2022年3月14日，根据中国农药信息网查询，噁唑酰草胺登记作物及靶标为水稻一年生禾本科杂草，单剂混剂均有。

       单剂：截止到2022年3月14日，登记数量35个，剂型以乳油和可分散油悬浮剂为主；登记含量分别为10%、15%、20%。其中，10%含量登记22个，在单剂中占比62%，占比最大。含量15%和20%单剂登记个数为7个和6个，登记占比20%和18%。

       混剂：截止到2022年3月14日，登记数量66个，其中二元和三元混剂均有，混剂以氰氟草酯、二氯喹啉酸、五氟磺草胺、灭草松为主，其中与氰氟草酯混剂登记47个，登记占比71%，其他含量占比较小。

       富美实公司在中国上市的5款制剂产品为：韩秋好（10%噁唑酰草胺乳油）、稻青青（10%氰氟·噁唑酰草胺乳油）、春好（10%噁唑酰草胺乳油）、清巧（10%氰氟·噁唑酰草胺乳油）和一展清（20%噁唑·灭草松微乳剂）。

       2021年水田除草剂登记，单剂中噁唑酰草胺以15个排名第一，氰氟草酯以10个排名第二；复配中含氰氟草酯的制剂42个排名第一，含噁唑酰草胺的制剂32个排名第二；二者远远多于排名第三的五氟磺草胺（单剂4个，复配18个），可以说噁唑酰草胺和氰氟草酯是未来水田除草双子星。

终端应用

       噁唑酰草胺能够防除禾本科杂草，包括稗草、千金子、牛筋草等，一般施药后一个星期发黄，大概10天开始腐烂，属于脂肪酸合成酶抑制剂，与氰氟草酯除草机理类似。通常情况下，噁唑酰草胺须在水稻三叶一心期后使用，低温或秧苗叶龄过小时会出现药害问题。目前其对氰氟草酯起抗性的杂草效果显著，与氰氟草酯的复配使用也成为主流用药，这两个产品也会在未来成为水田除草剂常规大品。

SWOT分析

       优势（Strengths）分析：

       活性也要高于氰氟草酯，噁唑酰草胺正常除草活性是氰氟草酯的3倍，针对稗草系列活性是氰氟草酯的4倍，并且新产品上市不久针对一些抗性杂草有一定防效，各大企业更是打出富美实专供原药的宣传。

       劣势（Weaknesses）分析：

       ACCas作用位点单一，长期使用易导致抗药性的产生，噁唑酰草胺也面临着这个问题，并且活性高就要面临安全性的问题，二者总是此消彼长，噁唑酰草胺在水稻体内降解的路径与氰氟草酯不同，使用需要对原药、助剂品种把关，安全性不如氰氟草酯，尤其是在低温条件下，并且对早稻安全性也不好，东北地区使用需在4叶期以后，否则容易发生药害。

       机会（Opportunities）分析：

       氰氟草酯出现抗性问题需要噁唑酰草胺解决，两个产品的复配在水稻效果显著，噁唑酰草胺原药国内已生产，并且未来产能巨大，带动成本下行，噁唑酰草胺与氰氟草酯将是未来水稻直播田禾本科除草的双子星。

       威胁（Threats）分析：

       氰氟草酯进入市场较早，有先入为主的优势，并且安全性高，使用不成熟的企业也可以大胆去推，用量在逐年攀升，增长较快，尤其是在一些之前未使用的地方开始扩张，挤压了噁唑酰草胺的发挥空间。