氟氯吡啶酯是陶氏益农(现科迪华)开发的一种新型激素类除草剂,是芳基吡啶甲酸酯类新化学类型中的首个产品。其模拟了高剂量天然植物生长激素的作用,通过干扰敏感植物的多个生长过程而致效。
氟氯吡啶酯保留了激素类除草剂的特征,但其性能又远优于其他商品化的激素类除草剂,用药量更低,杀草谱更广,持效期更长,安全性高,作用机制新颖,对环境友好,是防治抗性杂草的新工具。
1 理化性质及毒性
氟氯吡啶酯(halauxifen-methyl)开发代号为XDE-729,主要商品名有Arylex、Belkar、Korvetto和锐活等。其IUPAC名称:4-氨基-3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)吡啶-2-羧酸甲酯;分子式:C14H11Cl2FN2O3;相对分子质量:345.16;CAS登录号:943831-98-9。氟氯吡啶酯结构式如图1。
图1 氟氯吡啶酯的结构式
氟氯吡啶酯为白色粉末状固体。熔点:145.5℃;沸点:沸点前分解;分解温度:222℃。蒸气压:1.5×10-8 Pa(20℃);亨利常数:1.11×10-6 Pa·m3·mol-1(25℃);pKa:2.84(25℃)。氟氯吡啶酯溶解度(20℃):在水中的溶解度为1.830 g/L,在甲醇中为38.1 mg/L,在丙酮中为250 mg/L,在乙酸乙酯中为129 mg/L,在正辛醇中为9.83 mg/L。
大鼠急性经口LD50值>5,000 mg/kg,急性经皮LD50值为5,000 mg/kg;大鼠ADI为0.058 mg/(kg·bw·d)。山齿鹑急性经口LD50值>2,250 mg/kg;NOEL(慢性,21 d)为36.9 mg/(kg·bw·d)。鱼类:虹鳟急性LC50值(96 h)为2.01 mg/L;羊头鱼(Cyprinodon variegates)急性LC50值(96 h)为1.33 mg/L,NOEC(慢性,21 d)为0.0115 mg/L。水生无脊椎动物:大型溞(Daphnia magna)急性EC50值(48 h)为2.21 mg/L,NOEC值(慢性,21 d)为0.144 mg/L。水生植物:膨胀浮萍(Lemna gibba)急性EC50值为2.33 mg/L;月牙藻(Pseudokirchneriella subcapitata)EC50值>0.855 mg/L。蜜蜂:LD50值(接触,48 h)>98.1μg/蜂;LD50值(经口,48 h)>108μg/蜂。赤子爱蚯蚓:急性LC50值(14 d)>500 mg/kg;繁殖NOEC(14 d,慢性)为5.0 mg/kg。氟氯吡啶酯无致癌性,无神经毒性,对皮肤和眼睛无刺激。
氟氯吡啶酯在土壤中的代谢产物主要是水解产物酸[4-氨基-3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-羟基苯基)吡啶-2-羧酸]。土壤降解DT50值为1.3 d(典型土壤、实验室),43 d(田间);DT90值为7.2 d(实验室,20℃),144 d(田间)。其在水中光解非常快速,但水解慢。在pH值为7时,光解DT50值为4~7 min,水解DT50值为155 d。
2 作用机理及应用
氟氯吡啶酯是陶氏益农(现科迪华)开发的第1个芳基吡啶甲酸酯类(arylpicolinate)化合物,氯氟吡啶酯为第2个芳基吡啶甲酸酯类化合物,两者均归属于激素类除草剂。激素类除草剂普遍具有吸收和传导性能好,起效快,适应多种耕种体系等特点;同时因为靶标比较复杂,目前确定了的靶标位点就有6个,因此不易产生抗性。
氟氯吡啶酯模拟了高剂量天然植物生长激素的作用,引起特定生长素调节基因的过度刺激,干扰敏感植物的多个生长过程。其经由植物的茎、叶及根部吸收,通过与植物体内的激素受体结合,刺激植物细胞过度分裂,阻塞传导组织,最后导致植物营养耗尽死亡。
与其他商品化的激素类除草剂相比,氟氯吡啶酯与受体的结合方式独特,靶标位点不同,且其与位点间的亲和力更强,尤其是与AFB5的紧密结合使得其用量大幅降低,除草速度更快。氟氯吡啶酯与其他除草剂无交互抗性,可以有效防除抗性杂草,包括对ALS抑制剂类除草剂、草甘膦、三嗪类除草剂等产生抗性的杂草。其被视为防除小麦和大麦等作物田顽固阔叶杂草的新工具。
氟氯吡啶酯高效、广谱,主要用于小麦、大麦、燕麦、黑麦、黑小麦、大豆、芸苔属植物等,防除播娘蒿、荠菜、猪殃殃等多种阔叶杂草和恶性杂草、抗性杂草等。其持效期长,用量少,对后茬作物影响较小。多年田间应用示范试验结果显示:氟氯吡啶酯对猪殃殃、播娘蒿等阔叶杂草防效优异,对麦瓶草、麦家公等禾本科杂草防效差或无效,且对后茬作物玉米、大豆、花生、棉花、谷子等均安全。值得一提的是,氟氯吡啶酯对作物安全,即使在低温、干旱等不利条件下,也不会影响其安全性,且能保持稳定的防除效果。
氟氯吡啶酯配伍性强,目前上市的产品多为复配产品。配伍品种包括双氟磺草胺、啶磺草胺、氯氟吡氧乙酸、氯氨吡啶酸等。为了提高产品的安全性,氟氯吡啶酯还与安全剂解草酯复配使用。
3 市场开发进程
2012年,氟氯吡啶酯ISO通用名获得批准后,陶氏益农即进行全球市场开发,主要目标市场包括亚洲、欧洲和美洲。目前,氟氯吡啶酯已在中国、加拿大、澳大利亚、阿根廷、欧盟等多个国家和地区登记。
氟氯吡啶酯2018年全球销售额为0.23亿美元;2019年全球销售额为0.45亿美元。
3.1 在中国的登记
2014年4月10日,美国陶氏益农公司的93%氟氯吡啶酯原药和20%双氟·氟氯酯水分散粒剂(10%双氟磺草胺+10%氟氯吡啶酯,商品名锐超麦、Quelex)在我国获得临时登记。同年在中国上市。2016年9月18日,两产品获准正式登记。
2018年3月和8月,美国陶氏益农公司分别在中国登记了20%啶磺·氟氯酯水分散粒剂(5%啶磺草胺+15%氟氯吡啶酯,商品名优麦达)和40%氟氯·氯氟吡乳油(1.2%氟氯吡啶酯+38.8%氯氟吡氧乙酸异辛酯)。氟氯吡啶酯在中国的登记情况见表1。
表1 氟氯吡啶酯在中国的登记
登记证号 |
农药名称 |
有效期至 |
登记证持有人 |
应用 |
PD20161266 |
20%双氟·氟氯酯WG(双氟磺草胺10%+氟氯吡啶酯10%) |
2026-9-18 |
科迪华农业科技有限责任公司 |
用于冬小麦田,防除一年生阔叶杂草 |
PD20161259 |
93%氟氯吡啶酯TC |
2026-9-18 |
科迪华农业科技有限责任公司 |
|
PD20183592 |
2023-8-20 |
科迪华农业科技有限责任公司 |
用于冬小麦田,防除一年生阔叶杂草 |
|
PD20181254 |
20%啶磺·氟氯酯WG(啶磺草胺15%+氟氯吡啶酯5%) |
2023-3-15 |
科迪华农业科技有限责任公司 |
用于小麦田,防除一年生杂草 |
3.1.1 锐超麦
20%双氟·氟氯酯水分散粒剂(10%双氟磺草胺+10%氟氯吡啶酯)商品名锐超麦,用于小麦田苗后茎叶喷雾防除播娘蒿、荠菜、猪殃殃等多种阔叶杂草,同时还能有效防除抗性杂草,被视为防除麦田顽固阔叶杂草的新工具,且用量低,一般亩用剂量5~6.5克。
锐超麦具有以下几个特点:① 安全,小麦整个生育期均可使用,且对后茬作物安全;② 杀草谱广,对猪殃殃、播娘蒿、荠菜、藜、宝盖草、大巢菜等多种阔叶杂草有特效;③ 除草彻底,不复发,包括抗性杂草、大龄杂草;④ 低温下药效表现稳定(最低气温2℃以上);⑤ 可混性好。
3.1.2 优麦达
20%啶磺·氟氯酯水分散粒剂(5%啶磺草胺+15%氟氯吡啶酯)商品名优麦达,用于冬、春小麦,防除部分禾本科杂草,以及阔叶杂草,制剂用量为5~6.7克/亩。据科迪华介绍,优麦达能够应对目前杂草发生复杂、抗性上升的除草难题,助力农药减施增效。
优麦达具有以下几个特点:① 双重专利,机理独特。氟氯吡啶酯、啶磺草胺(乙酰乳酸合成酶抑制剂)两种专利成分强强组合,作用机理独特;② 禾阔双除,冬春灵活,杀草谱广。对禾本科杂草(日本)看麦娘、雀麦、硬草、多花黑麦草,阔叶杂草猪殃殃、宝盖草、婆婆纳、大巢菜等防效优异;③ 抗性治理,除草无忧。部分麦区常发杂草对部分除草剂产生不同程度抗性,如多花麦草对炔草酯、甲基二磺隆等抗性频率较高,优麦达能有效防除抗性杂草。
3.1.3 锐快立
40%氟氯·氯氟吡乳油(1.2%氟氯吡啶酯+38.8%氯氟吡氧乙酸异辛酯)商品名锐快立,它也是一款小麦田除草剂,登记用于冬小麦田,茎叶喷雾防除一年生阔叶杂草,制剂用量为30~40毫升/亩。
锐快立对猪殃殃、繁缕、牛繁缕、大巢菜、宝盖草等多种麦田阔叶杂草具有良好的防除效果,同时对泽漆、灰藜、萹蓄、播娘蒿等也有较好的抑制作用。其内吸传导性能好,除草彻底,不易反弹;可与多种药剂混配,满足不同草相田块的杂草防除需求。另外,其液体剂型使得其更适合小麦田飞防用药,省时省工。
3.2 在美国的登记
2016年,科迪华氟氯吡啶酯原药及2个制剂产品获得美国EPA登记,此后,其多个产品陆续登陆美国市场。具体登记情况见表2。
2020年3月,科迪华除草剂WideARmatch(氟氯吡啶酯+氯氟吡氧乙酸)获得美国登记,用于小麦防除66种阔叶杂草,包括地肤(Kochia scoparia)、问荆(Conyza canadensis)、藜(Chenopodium album)、苋属(Amaranthus spp)。同时它还是优秀的抗性管理工具,能与其他类型除草剂桶混,使用简单。适用窗口期从2叶期至旗叶期。
2021年初,科迪华除草剂Rezuvant™获得美国环保署的批准,在春小麦种植季上市。Rezuvant™是唑啉草酯、氯氟吡氧乙酸与氟氯吡啶酯的三元复配剂,可长效防除谷物田地肤、小飞蓬和豚草等难除阔叶杂草,还能防除意大利黑麦草、狗尾草、欧毒麦和野燕麦等抗性杂草。此款除草剂适用温度范围广,即使在美国最北部地区也能在早季应用;多元复配,杂草抗性管理效果更佳;应用灵活,从2叶期到旗叶阶段均可使用;兼容性好,可与其他作物保护产品桶混;作物轮作灵活性强。
表2 氟氯吡啶酯在美国的登记
农药名称 |
有效成分及剂型 |
登记号 |
首次登记时间 |
应用 |
XDE-729 METHYL TECHNICAL |
95.9% TC |
62719-664 |
2016-7-29 |
|
GF-3384(Elevore) |
6.87%氟氯吡啶酯 |
62719-718 |
2017-6-15 |
用于玉米、大豆、油菜、小米、燕麦、水稻、高粱、甘蔗、向日葵、大麦、黑麦、小麦(包括冬小麦和硬质小麦)、棉花、豌豆、鹰嘴豆、花生等,防除苦苣菜、丝路蓟、猪殃殃、藜、豚草、千里光、田旋花、山苦荬、播娘蒿、延胡索、毛叶苕子、黄鼬瓣、宝盖草、加拿大飞蓬、野芝麻、地肤、反枝苋、荠菜等 |
GF-3566(GAMEON) |
2,4-滴胆碱32%+氯氟吡氧乙酸异辛酯4.3%+氟氯吡啶酯0.21% |
62719-724 |
2019-6-6 |
用于冷季型草坪和暖季型草坪,防除塘葛菜、篷子菜、鬼针草、田旋花、堆心菊、天蓝苜蓿、矛叶蓟、车前草、野甘草、粟米草、田蓟、菊苣、繁缕、苍耳、灰菜、马齿苋、豚草、蒲公英、山苦荬、飞蓬、播娘蒿、牛膝菊、三裂叶豚草、宝盖草、扁蓄、地肤、蔓陀罗、问荆、荨麻、山柳兰、酢浆草、葶苈子、藜、刺莴苣、野芝麻、猪毛菜、通奶草、荠菜、草木樨、千里光、苘麻、白车轴草等 |
GF-2685 |
10.4%氟氯吡啶酯 |
62719-660 |
2016-7-29 |
用于小麦(包括春冬小麦和硬质小麦)、大麦、黑小麦、油菜、玉米、棉花、高粱、水稻、大豆、甘蔗、向日葵、燕麦、小米,干豆、豌豆、苜蓿、鹰嘴豆、花生等,防除繁缕、猪殃殃、播娘蒿、球果紫菫、次生亚麻、牻牛儿苗、鼬瓣花、宝盖草、小飞蓬、藜、卷茎蓼、反枝苋、田旋花、菥蓂、地肤、苦苣菜、荠菜、田蓟 |
GF-2686(QUELEX) |
62719-661 |
2016-7-29 |
用于大麦、小麦、黑小麦、大田玉米、甜玉米、小米、燕麦、水稻、黑麦、高粱、甘蔗、棉花、大豆、向日葵、苜蓿、茶芥、春油菜、鹰嘴豆、干豆、豌豆、亚麻、芥菜、花生、红花、甜菜、蚕豆等,防除毛茛、卷茎蓼、洋甘菊、同花母菊、繁缕、猪殃殃、播娘蒿、野芝麻、牻牛儿苗、天竺葵、屋根草、水蒜芥、鼬瓣花、宝盖草、小飞蓬、藜、菥蓂、反枝苋、田旋花、蒲公英、地肤、苣荬菜、菥蓂、苦苣菜等 |
|
GF-2619(Pixxaro) |
氯氟吡氧乙酸250 g/L+氟氯吡啶酯16.25 g/L |
62719-735 |
2019-4-23 |
用于大麦、黑小麦、小麦(包括春冬小麦和硬质小麦)、大田玉米、甜玉米、大豆、燕麦、高粱,油菜、棉花、小米、水稻、黑麦、大豆、甘蔗、向日葵,豌豆、干豆、甜菜、花生等,防除繁缕、苍耳、苜蓿、播娘蒿、球果紫菫、次生亚麻、鼬瓣花、宝盖草、小飞蓬、地肤、藜、圆叶锦葵、蒺藜、反枝苋、马齿苋、豚草、野芝麻、野芝麻、苘麻、三裂叶豚草、卷茎蓼、田蓟、牻牛儿苗、田旋花、问荆、萹蓄、菥蓂、猪毛菜、苦苣菜等 |
GF-3122(Tarzec™) |
啶磺草胺25%+氟氯吡啶酯6.95% |
62719-719 |
2017-11-16 |
用于小麦(包括春冬小麦和硬质小麦)、黑小麦、大豆、大麦、大田玉米、燕麦、甜玉米、向日葵、油菜、鹰嘴豆、棉花、豌豆、花生、甜菜等,防除禾本科杂草芒颖大麦草、稗草、看麦娘、早熟禾、早雀麦、小虉草、狗尾草、金狗尾草、野燕麦、披碱草、丝曲草、多年生黑麦草、臂形草,阔叶杂草碎米荠、猪殃殃、卷茎蓼、田旋花、繁缕、苜蓿、白车轴草、播娘蒿、鼬瓣花、宝盖草、小飞蓬、藜、大蒜芥、三色堇、菥蓂、北美独行菜、反枝苋、荠菜、苦苣菜、粗梗糖芥、田蓟等 |
GF-3339 |
啶磺草胺15%+氟氯吡啶酯5.21% |
62719-736 |
2019-6-11 |
用于小麦(包括春冬小麦和硬质小麦)、黑小麦、大豆、大麦、大田玉米、燕麦、甜玉米、向日葵、油菜、鹰嘴豆、棉花、豌豆、花生、甜菜等,防除禾本科杂草芒颖大麦草、稗草、看麦娘、早熟禾、早雀麦、小虉草、狗尾草、金狗尾草、野燕麦、披碱草、丝曲草、多年生黑麦草,阔叶杂草碎米荠、猪殃殃、卷茎蓼、田旋花、繁缕、苜蓿、白车轴草、播娘蒿、鼬瓣花、宝盖草、小飞蓬、藜、大蒜芥、三色堇、菥蓂、北美独行菜、反枝苋、荠菜、苦苣菜、粗梗糖芥、田蓟等 |
GF-3665 |
双氟磺草胺12.50%+氟氯吡啶酯13.03% |
62719-740 |
2019-10-24 |
用于大麦、小麦、黑小麦、大田玉米、甜玉米、燕麦、水稻、黑麦、高粱、甘蔗、草场、棉花、大豆、向日葵、油菜、鹰嘴豆、干豆、豌豆、甜菜等,防除毛茛、卷茎蓼、洋甘菊、同花母菊、繁缕、猪殃殃、播娘蒿、野芝麻、牻牛儿苗、天竺葵、屋根草、水蒜芥、鼬瓣花、宝盖草、小飞蓬、藜、菥蓂、反枝苋、田旋花、蒲公英、地肤、苣荬菜、菥蓂、苦苣菜等 |
GF-4030(WideARmatch) |
氯氟吡氧乙酸16.55%+氟氯吡啶酯0.46%+二氯吡啶酸12.10% |
62719-746 |
2020-7-1 |
用于大麦、黑小麦、小麦(春冬小麦和硬质小麦)、大田玉米、燕麦、甜玉米、草场、亚麻、甜菜、芥菜、芸苔属叶菜、干豆、豌豆、黑麦、高粱、大豆、向日葵等,防除紫花苜蓿、菊芋、卷茎蓼、猪殃殃、繁缕、三叶草、白车轴草、苍耳、蒲公英、播娘蒿、球果紫菫、牛膝菊、野豌豆、屋根草、鼬瓣花、宝盖草、小蓬草、曼陀罗、藜、圆叶锦葵、反枝苋、菥蓂、反枝苋、田旋花、蒲公英、地肤、苣荬菜、菥蓂、蒺藜、野芝麻、马齿苋、苦苣菜等 |
GF-4270(REZUVANT) |
氯氟吡氧乙酸异辛酯15.32%+氟氯吡啶酯0.44%+唑啉草酯5.1% |
62719-750 |
2021-3-12 |
用于小麦,叶面喷施或飞防防除次生紫花苜蓿、苦苣菜、稗草、加拿大飞蓬、雀草、天竺葵、猪殃殃、苍耳、繁缕、藜、锦葵、马齿苋、千里光等 |
3.3 在欧盟的登记
欧盟是重要的谷物产区,盛产小麦、大麦等。2015年8月5日,氟氯吡啶酯被列入欧盟农药登记条例附录1,有效期至2025年8月5日。目前,氟氯吡啶酯已在欧盟22个成员国取得登记,分别为奥地利、比利时、保加利亚、塞浦路斯、捷克、德国、丹麦、爱沙尼亚、芬兰、法国、匈牙利、爱尔兰、立陶宛、卢森堡、拉脱维亚、荷兰、葡萄牙、罗马尼亚、瑞典、斯洛文尼亚、斯洛伐克等。匈牙利、瑞典是登记资料起草国。
2016年,氟氯吡啶酯与双氟磺草胺的复配剂Zypar在丹麦上市。
2017年,氟氯吡啶酯产品获得意大利登记,用于谷物。
2018年,Zypar在英国和意大利上市,用于谷物。
2020年,科迪华氟氯吡啶酯与氨氯吡啶酸的复配剂在西班牙上市。
3.4 在加拿大的登记
加拿大是重要的谷物种植国,也是谷物除草剂最重要的市场之一,2019年加拿大谷物用除草剂市场达到8.06亿美元,居全球之首。氟氯吡啶酯产品早在2014年即获得加拿大登记。截至2022年5月,在加拿大登记的氟氯吡啶酯产品共有13个,登记企业均为科迪华公司。具体登记情况见表3。
表3 氟氯吡啶酯在加拿大的登记
农药名称 |
有效成分及剂型 |
登记号 |
登记时间 |
截至时间 |
应用 |
ARYLEX ACTIVE |
93.2%原药 |
31302 |
2014-6-17 |
2025-12-31 |
|
31303 |
2014-6-17 |
2025-12-31 |
用于春小麦(包括硬质小麦)、冬小麦和春大麦,防除紫花苜蓿、青兰属、稗草、荞麦蔓、繁缕、猪殃殃、加拿大飞蓬、次生亚麻、播娘蒿等 |
||
双氟磺草胺20%+氟氯吡啶酯20% WG |
31304 |
2014-6-17 |
2025-12-31 |
冬小麦种植前,配合草甘膦使用,防除荞麦蔓、繁缕、猪殃殃、加拿大飞蓬、次生亚麻、次生油菜等一年生阔叶杂草,雀麦、谷莠子等禾本科杂草,以及蒲公英等多年生杂草 |
|
GF-2685 |
10%氟氯吡啶酯WG |
31305 |
2014-6-17 |
2024-12-31 |
用于春小麦(包括硬质小麦)、冬小麦和春大麦,防除猪殃殃、次生亚麻、鼬瓣花、反枝苋、圆叶锦葵、紫花苜蓿、青兰属、稗草、荞麦蔓、繁缕、加拿大飞蓬、播娘蒿、苘麻等 |
Rexade™ A Herbicide |
氟氯吡啶酯5%+啶磺草胺15% WG |
32520 |
2016-12-2 |
2027-12-31 |
用于春小麦、冬小麦、硬质小麦,防除紫花苜蓿、青兰属、稗草、荞麦蔓、繁缕、猪殃殃、加拿大飞蓬、次生亚麻、播娘蒿、麻叶荨麻、反枝苋、豚草、圆叶锦葵、蓼、曼陀罗、荠菜等 |
Elevore™ Herbicide |
68.5 g/L 氟氯吡啶酯SC |
32948 |
2018-3-17 |
2023-12-31 |
用于小麦、大麦、干豆、苜蓿、燕麦、亚麻、印度芥菜、田豆、向日葵、牧场、休耕地,防除猪殃殃、加拿大飞蓬、次生亚麻、反枝苋、豚草、鼬瓣花,以及草甘膦、ALS抑制剂类除草剂抗性杂草 |
Rezuvant™ A Herbicide |
33262 |
2018-10-31 |
2024-12-31 |
用于春小麦(包括硬质小麦)、冬小麦和春大麦,防除紫花苜蓿、青兰属、稗草、荞麦蔓、繁缕、猪殃殃、加拿大飞蓬、三裂叶豚草、宝盖草、鼬瓣花、次生亚麻、播娘蒿、麻叶荨麻、反枝苋、豚草、圆叶锦葵、蓼、曼陀罗、荠菜、苘麻等 |
|
Prospect Herbicide |
33635 |
2019-12-13 |
2027-12-31 |
种子处理使用,防除紫花苜蓿、青兰属、稗草、荞麦蔓、繁缕、猪殃殃、加拿大飞蓬、次生亚麻、播娘蒿、麻叶荨麻、反枝苋、豚草、圆叶锦葵、蓼、曼陀罗、荠菜等 |
|
Exhilarate A™ Herbicide |
33803 |
2020-7-14 |
2025-12-31 |
用于春小麦(包括硬质小麦)、冬小麦和春大麦,防除紫花苜蓿、青兰属、稗草、荞麦蔓、繁缕、猪殃殃、加拿大飞蓬、三裂叶豚草、宝盖草、鼬瓣花、次生亚麻、播娘蒿、麻叶荨麻、反枝苋、豚草、圆叶锦葵、蓼、曼陀罗、荠菜、苘麻等 |
|
Prominex™ Herbicide |
34021 |
2021-1-19 |
2026-12-31 |
用于春小麦、冬小麦、硬质小麦、大麦,防除紫花苜蓿、青兰属、稗草、荞麦蔓、繁缕、猪殃殃、加拿大飞蓬、三裂叶豚草、宝盖草、鼬瓣花、次生亚麻、播娘蒿、麻叶荨麻、反枝苋、豚草、圆叶锦葵、蓼、曼陀罗、荠菜、苘麻等 |
|
Rezuvant™ XL Herbicide |
氟氯吡啶酯4.2 g/L+氯氟吡氧乙酸104.2 g/L+唑啉草酯50 g/L EC |
34045 |
2021-2-26 |
2026-12-31 |
用于春小麦、冬小麦和大麦,防除稗草、野燕麦、紫花苜蓿、青兰属、荞麦蔓、繁缕、猪殃殃、加拿大飞蓬、三裂叶豚草、宝盖草、鼬瓣花、次生亚麻、播娘蒿、田芥菜、地肤、反枝苋、豚草、圆叶锦葵、荠菜、苘麻、苦苣菜、猪毛菜等 |
Cirpreme™ A Herbicide |
双氟磺草胺20%+氟氯吡啶酯20% WG |
34180 |
2021-6-22 |
2026-12-31 |
用于春小麦(包括硬质小麦)、冬小麦和春大麦,防除紫花苜蓿、青兰属、稗草、荞麦蔓、繁缕、猪殃殃、加拿大飞蓬、蒲公英、播娘蒿、田芥菜、豚草、反枝苋、圆叶锦葵、荠菜、蓼、苦苣菜、曼陀罗、地肤、鼬瓣花 |
Pixxaro™ Flexx Herbicide |
氯氟吡氧乙酸250 g/L+氟氯吡啶酯16.25 g/L EC |
34381 |
2021-12-22 |
2025-12-31 |
用于春小麦(包括硬质小麦)、冬小麦和春大麦,防除紫花苜蓿、青兰属、稗草、荞麦蔓、繁缕、猪殃殃、加拿大飞蓬、三裂叶豚草、宝盖草、鼬瓣花、次生亚麻、播娘蒿、麻叶荨麻、反枝苋、豚草、圆叶锦葵、蓼、曼陀罗、荠菜、苘麻等 |
3.5 在澳大利亚的登记
澳大利亚主要农作物包括小麦、大麦、高粱、荞麦等。2019年,澳大利亚谷物用除草剂市场达到4.99亿美元,仅次于加拿大。早在2015年,氟氯吡啶酯原药及其3个制剂产品就获得澳大利亚登记,目前已有多个产品获得登记,应用范围也拓展至非农领域。氟氯吡啶酯产品在澳大利亚的登记申请人均为科迪华公司,具体登记情况见表4。
表4 氟氯吡啶酯在澳大利亚的登记
3.6 在其他地区的登记
氟氯吡啶酯主要用于谷物,谷物除草剂市场体量极大,开发公司首先在全球主要谷物种植区开展商业化运作,现已在欧洲、亚洲、北美洲等地区广泛应用。
氟氯吡啶酯产品2016年起陆续获得英国登记,具体登记产品及应用见表5。
表5 氟氯吡啶酯在英国的登记
农药名称 |
有效成分及剂型 |
登记号 |
登记时间 |
截至时间 |
登记企业 |
应用 |
Belkar |
氟氯吡啶酯10 g/L+氨氯吡啶酯48 g/L EC |
18615 |
2018-7-17 |
2025-6-30 |
科迪华 |
用于冬油菜 |
GF-2573 |
7.5 g/L氟氯吡啶酯EC |
17540 |
2016-3-22 |
2028-2-5 |
科迪华 |
|
Kelbar |
氟氯吡啶酯10 g/L+氨氯吡啶酯48 g/L EC |
19543 |
2020-8-6 |
2024-6-30 |
HMpG GmbH |
用于冬油菜 |
Kelbar II |
氟氯吡啶酯10 g/L+氨氯吡啶酯48 g/L EC |
19576 |
2020-10-27 |
2024-6-30 |
HMpG GmbH |
用于冬油菜 |
Korvetto |
19111 |
2019-5-30 |
2024-10-31 |
科迪华 |
用于冬油菜 |
|
Mattera |
双氟磺草胺5 g/L+氟氯吡啶酯6.25 g/L OD |
19133 |
2019-6-21 |
2028-2-5 |
科迪华 |
|
Pixxaro EC |
17545 |
2016-3-24 |
2027-6-30 |
科迪华 |
大麦、硬质小麦、黑麦、斯佩耳特小麦、黑小麦、小麦 |
|
Renitar |
双氟磺草胺5 g/L+氟氯吡啶酯6.25 g/L OD |
19129 |
2019-6-25 |
2028-2-5 |
科迪华 |
|
Trezac |
氯氨吡啶酸25 g/L+氟氯吡啶酯31.3 g/L EC |
18253 |
2017-10-5 |
2027-6-30 |
科迪华 |
用于大麦、硬质小麦、冬黑麦、斯佩耳特小麦、冬黑小麦、小麦 |
Whorl |
氯氟吡氧乙酸280 g/L+氟氯吡啶酯12.5 g/L EC |
17819 |
2016-11-10 |
2027-6-30 |
科迪华 |
用于大麦、硬质小麦、黑麦、斯佩耳特小麦、黑小麦、小麦 |
Zypar |
双氟磺草胺5 g/L+氟氯吡啶酯6.25 g/L OD |
17938 |
2017-3-10 |
2028-2-5 |
科迪华 |
用于大麦、硬质小麦、燕麦、黑麦、斯佩耳特小麦、黑小麦、小麦 |
2021年11月,氟氯吡啶酯和双氯磺草胺的复配除草剂Paxeo(氟氯吡啶酯11.5%+双氯磺草胺58%水分散粒剂)在巴西登记,用于大豆,防除小飞蓬(Conyza bonariensis)和两耳草(Digitaria insularis)等杂草。这是氟氯吡啶酯在巴西的首次登记。2022年5月,Paxeo在巴西上市。科迪华强调:在干旱条件下,其依然能够表现出卓越的防除效果;其能够提供更长的持效期,是防除抗性杂草的理想选择;对非靶标作物的植物毒性更小;应用灵活(种植前7到50天均可使用),可以与禾本科除草剂联合使用。
此外,氟氯吡啶酯还在西非摩洛哥登记。
4 专利概况
氟氯吡啶酯尚在专利期内,2007年陶氏益农申请了其化合物专利,包括PCT专利、欧洲专利、美国专利、中国专利等,这些化合物专利都将于2027年1月到期。
PCT专利:WO2007082098,申请于2007年1月12日,2027年1月11日期满;发明名称为6-(Poly-Substituted Aryl)-4-Aminopicolinates and Their Use as Herbicides。
欧洲专利:EP1973881,申请于2007年1月12日,2027年1月11日期满;发明名称为6-(Poly-Substituted Aryl)-4-Aminopicolinates and Their Use as Herbicides。。
美国专利:US2007179060,申请于2007年1月12日,2027年1月12日期满;发明名称为6-(Poly-Substituted Aryl)-4-Aminopicolinates and Their Use as Herbicides。
中国专利:CN101360713A,申请于2007年1月12日,2027年1月11日期满;发明名称:6-(多取代芳基)-4-氨基吡啶甲酸酯及其作为除草剂的用途。
5 市场展望
谷物是重要的粮食作物,在世界范围内广泛种植。2019年,全球谷物种植面积为3.176亿hm2,主要种植国包括俄罗斯、印度、中国、美国、澳大利亚、加拿大等。2019年,谷物用农药市场达到89.69亿美元,其中,除草剂市场占53.1%,达到47.63亿美元。加拿大、澳大利亚、美国、中国、德国、俄罗斯、法国、英国等国家的谷物用农药市场巨大。目前,氟氯吡啶酯已在其中大部分国家登记或上市。
此外,上市的氟氯吡啶酯产品以复配产品居多,且配伍品种多为科迪华公司重要品种或者专利品种,如啶磺草胺、双氟磺草胺等,一方面通过复配有效延长氟氯吡啶酯的生命周期,延缓了抗性的产生和发展;另一方面,与双氟磺草胺、啶磺草胺等品种协同,有利于进一步增加氟氯吡啶酯市场份额,丰富公司产品线,扩大应用领域及除草谱。目前,氟氯吡啶酯应用范围已拓展至牧草、草场以及非农领域等,市场前景广阔。
氟氯吡啶酯作用机理独特,杀草谱广,用药量低,使用灵活,且能够用于杂草抗性治理,对环境友好,将在杂草防除领域发挥重要作用。
科迪华对氟氯吡啶酯寄予了厚望,预计其年峰值销售额将突破6.00亿美元。
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