Flometoquin是日本明治制果株式会社与日本化药株式会社共同开发的一款新型喹啉类杀虫杀螨剂。其可用于蔬菜、水果、茶树等，防治多种个体小、繁殖力强、寄主广、危害严重、防治难度大的害虫，包括蓟马、蚜虫、斑潜蝇、白粉虱、锈壁虱、烟粉虱等，对抗性小虫防效优异。

1  理化性质及毒性

       Flometoquin开发代号ANM-138、ME5915。其IUPAC化学名称：2-乙基-3,7-二甲基-6-[4-(三氟甲氧基)苯氧基]-4-喹啉基碳酸甲酯；CAS登录号：875775-74-9；分子式：C₂₂H₂₀F₃NO₅；相对分子质量：435.13。Flometoquin结构式见图1。

图1  Flometoquin的结构式

       Flometoquin纯品为白色疏松粉末，略带芳香味。密度：0.304 g/cm³（21℃）；熔点：116.6～118.3℃；沸点：248.1℃（2.23 kPa），270℃左右分解（100.1～101.4 kPa）；蒸气压9.04×10^-9 Pa（25℃）。溶解度（g/L，20℃）：在水中的溶解度为1.203×10^-5；在正己烷中溶解度为11.1、甲苯中283、二氯甲烷中＞500、丙酮中373、甲醇中33.7、乙酸乙酯中297。正辛醇-水分配系数logP_ow为5.41（室温）。水解半衰期：pH值为4时，DT₅₀值为2.0 d（25℃）；pH值为7时，DT₅₀值为11 d（25℃）；pH值为9时，DT₅₀值为2.1 d（25℃）。水中光解半衰期：DT₅₀值为0.46～0.47 d（25℃，pH值7，47～48 W/m²，300～400 nm）。

       Flometoquin对大鼠急性经口LD₅₀值为50～300 mg/kg（雌性）；急性经皮LD₅₀值为933 mg/kg；急性吸入LC₅₀值为0.67 mg/L（雄性）、0.93 mg/L（雌性）。其对兔眼睛有刺激性，对兔皮肤无刺激性，对豚鼠皮肤有较强致敏性。ADI为0.008 mg/kg，ARfD为0.044 mg/kg。日本鹌鹑急性经口LD₅₀值为1,630 mg/kg。鲤鱼（Cyprinus carpio）LC₅₀值（96 h）＞20 μg/L；淡水虾（Paratya compressa）LC₅₀值（96 h）＞15 μg/L，淡水钩虾（Hyalella azteca）LC₅₀值（96 h）为0.65μg/L；绿藻（Pseudokirchneriella subcapitata）E_rC₅₀值（72 h）＞6.3μg/L；大型溞（Daphnia magna）EC₅₀值（48 h）为0.23μg/L。

       Flometoquin对蜜蜂低毒，对蚕有一定的影响。蜜蜂（Apis mellifera）急性经口、接触LD₅₀值（48 h）＞100 μg/蜂；家蚕（Bombyx mori）急性经口LC₁₀₀值（24 h）为100 mg/L。Flometoquin对丽草蛉（Chrysopa formosa）、七星瓢虫（Coccinella septempunctata）、星豹蛛（Pardosa astrigera）、智利小植绥螨（Phytoseiulus persimilis）、东亚小花蝽（Orius sauteri）等有益昆虫和天敌安全，但对蚜茧蜂（Aphidius colemani）和蚕的毒性需要关注。

2  作用机理及防治对象

       研究人员认为，flometoquin是昆虫线粒体电子传递链上的膜蛋白复合体Ⅲ（细胞色素bc1复合物）抑制剂，作用于线粒体内膜醌还原Qi位点，通过抑制电子传递和呼吸作用，阻断能量转换，从而杀死害虫。

       杀虫剂抗性行动委员会（IRAC）最新作用机理分类中，第20组为线粒体电子传递复合体Ⅲ抑制剂，作用于Qo位点，flometoquin与第20组中成员氟蚁腙、灭螨醌、嘧螨酯和联苯肼酯作用位点不同。

       Flometoquin为杀虫杀螨剂，可用于甘蓝、萝卜、白菜、西瓜、番茄、青椒、茄子、草莓、洋葱、菠菜、大葱、柑橘、茶树等，对小型害虫具有较高杀虫活性，包括缨翅目害虫西花蓟马（Frankliniella cidentalis）、棕榈蓟马（Thrips palmi Karny）、茶黄蓟马（Scirtothrips dorsalis Hood）、葱蓟马（Thrips alliorum）、豆黄蓟马（Thrips nigropilosus）、台湾花蓟马（Frankliniella intonsa），半翅目害虫烟粉虱（Bemisia tabaci strain B）、蚜虫（Aphis craccivora），蜱螨目害虫番茄瘿螨（Eriophyes lycopersici Wolff）、柑橘锈壁虱（Phyllocoptruta oleivora Ashmead），膜翅目害虫葱潜叶蝇（Liriomyza chinensis Kato），鳞翅目害虫小菜蛾（Plutella xylostella）、菜青虫（Pieris rapae Linnaeus）、茶细蛾（Caloptilia theivora）等。

       沈阳化工大学研究了flometoquin对小菜蛾和粘虫的室内生物活性。结果显示，flometoquin在较低剂量下对小菜蛾和粘虫表现出较好的防治效果，在浓度为10 mg/L时，药后72 h，对小菜蛾和黏虫的杀虫活性在80%以上。

       Flometoquin可用于作物的花蕾、果实和茎叶，对害虫具有触杀和胃毒双重作用，但无内吸活性。其具有良好的速效性，在质量浓度为5 mg/L时，30 min内杀死全部的西花蓟马成虫；质量浓度为50 mg/L时，5.5 min内杀死一半棕榈蓟马成虫。此外，flometoquin还具有持效期长的特点，持效时间14～20 d。研发公司开发的10% flometoquin悬浮剂产品耐雨水冲刷，施药后遇雨不影响防效，但需要注意的是，其不具有渗透性，为保证防效，使用时应均匀喷施在叶片的正反面。

       Flometoquin作用机理新颖，适用于抗性治理，可用于防治对现有药剂产生抗性的害虫，如蓟马和小菜蛾等。

3  研究开发进展

       1988年，日本明治制果发现4-酰氧喹啉类化合物的生物活性，进而对其进行衍生化合成和农药创制；2001年，明治制果与日本化药开始联合开发4-酰氧喹啉类衍生物；2004年，新型喹啉类杀虫杀螨剂flometoquin被报道；2007年起开始毒理、环境、残留以及田间试验；2011年，flometoquin英文通用名获得国际标准化组织（ISO）农药通用名技术委员会批准；2018年，其在日本登记后上市。

       目前，flometoquin处于市场开发早期，也仅在日本登记上市，尚未获得其他国家和地区登记。

       2018年3月30日，10% flometoquin悬浮剂产品在日本登记，登记申请人为明治制果和日本化药。产品登记用于防治柑橘蓟马和柑橘锈螨，茶树茶细蛾、茶黄蓟马，洋葱、菠菜、草莓、西瓜、青椒蓟马，茄子烟粉虱、蓟马，番茄瘿螨、蓟马、烟粉虱，白菜菜青虫、小菜蛾，甘蓝小菜蛾、菜青虫、蓟马，萝卜小菜蛾，葱斑潜蝇、蓟马等。药剂稀释1,000～2,000倍后喷雾施用，使用量在10～30 L/hm²。

4  专利概况

       Flometoquin尚处于专利保护期内，2005年日本明治制果株式会社和日本化药株式会社申请了相关化合物专利，包括PCT专利、欧洲专利、美国专利、中国专利等，这些化合物专利都将于2025年到期。

       PCT专利：WO2006013896，申请于2005年8月3日，2025年8月2日期满；发明名称：Quinoline derivative and insecticide containing same as active constituent。

       欧洲专利：EP1780202，申请于2005年8月3日，2025年8月2日期满；发明名称：Quinoline derivative and insecticide containing same as active constituent。

       美国专利：US7880006B2，申请于2005年8月3日，2025年8月3日期满；发明名称：Quinoline derivatives and insecticide comprising thereof as active ingredient。

       中国专利：CN1993328B，申请于2005年8月3日，2025年8月2日期满；发明名称：喹啉衍生物以及含有其作为活性组分的杀虫剂。

5  市场前景

       随着经作种植面积的增长，以及作物病虫害抗性上升，蚜虫、螨类、蓟马、白粉虱、锈壁虱、烟粉虱等小型害虫由于繁殖力强，隐蔽性高，寄主范围广，危害重，防治难度也越来越大。这些小型害虫的综合防治越来越受到重视，仅仅我国就蕴藏着巨大的市场需求空间。

       抗药性是世界性难题，果蔬上小型害虫世代重叠现象严重，抗性发展快，已经成为农业生产上的拦路虎。以蓟马为例，西花蓟马对多杀霉素的抗性达到高抗水平，对阿维菌素、噻虫嗪、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐、虫螨腈等都存在不同程度的抗性，且抗性倍数逐年倍增。

       仅我国，蔬菜、水果上主要小型害虫防治产品的登记呈飞速增长态势，且这种势头还将在未来一段时间内持续，但登记产品多为常规药剂，缺乏对抗性小型害虫的有效防治产品。

       Flometoquin为新型喹啉类杀虫杀螨剂，结构新颖，作用机理独特，杀虫谱广，对多种小型害虫均有效。其可用于蔬菜、水果、茶树等经济作物的害虫综合治理，对抗性靶标害虫有较高的杀虫活性。其速效性良好，持效期长，对环境友好，对有益昆虫和天敌影响小。

       2025年8月2日，flometoquin在我国及其他许多国家和地区的化合物专利将到期，作为一款新型、作用机理独特的杀虫杀螨剂，或将吸引更多企业参与市场开发，其市场销售也将得到大幅提升。