四唑虫酰胺:拜耳新型双酰胺类杀虫剂
发布日期:2023-06-10 信息来源:辉胜农药登记代理

 

       四唑虫酰胺是由拜耳公司开发的新型邻甲酰氨基苯甲酰胺类杀虫剂,是氯虫苯甲酰胺、溴氰虫酰胺等双酰胺类化合物家族中的新成员,均为鱼尼丁受体激动剂。

1  产品简介

       中文通用名称:四唑虫酰胺

       英文通用名称:tetraniliprole

       化学名称:1-(3-氯-2-吡啶基)-4′-氰基-2′-甲基-6′-(甲基氨基甲酰基)-3-{[5-(三氟甲基)-2H-四唑-2-基]甲基}-1H-吡唑-5-甲酰苯胺

       CAS登录号:1229654-66-3

       分子式:C22H16ClF3N10O2

       相对分子质量:544.88

       结构式:如图1

图1  四唑虫酰胺的结构式

       理化性质:四唑虫酰胺纯品为米黄色固体粉末,有丙酮气味,熔点226.9~229.6℃,相对密度(20℃):1.52 g/m L。在正常大气压下无沸点(230℃以上会发生分解)。蒸气压(20℃)3.2×10-6 Pa,(25℃)4.6×10-6 Pa,油水分配系数LogPow(20℃,pH=7)2.6,Henry定律常数(蒸馏水,pH=6.3)1.5×10-3 Pa·m3/mol。水中溶解度(蒸馏水,pH=6.31)1.2 mg/L,其他溶剂中溶解度(g/L,20℃):甲醇2.9,甲苯0.17,乙酸乙酯6.4,二氯甲烷5.3,丙酮21.8,正庚烷<0.001,二甲基亚砜>280。离解常数pKa=9.1。在酸性、中性和碱性条件下的水溶液中均可水解:DT50=58 d(pH=7,20℃)。

       毒性:四唑虫酰胺原药大鼠急性经口LD50值>2,000 mg/kg,大鼠急性经皮LD50值>2,000 mg/kg,大鼠吸入毒性LC50值(4 h)>5,010 mg/m3,小鼠局部淋巴试验中对皮肤敏感结果呈阳性,对兔皮肤无刺激作用,但对兔眼有轻微刺激作用。

       作用机理:四唑虫酰胺是一种作用于昆虫鱼尼丁受体的肌肉毒剂。鱼尼丁受体是调控细胞内钙离子有序释放的选择性离子通道,即调控细胞内钙离子浓度平衡的四聚体通道蛋白。四唑虫酰胺与昆虫鱼尼丁受体发生高度亲和性结合后,Ca2+释放通道将持续开放,使得平滑肌和横纹肌细胞内贮存的钙离子释放失控和流失,导致肌肉细胞收缩功能瘫痪从而达到杀死昆虫的目的。 

2  登记情况

2.1  国外登记情况

       拜耳公司对四唑虫酰胺相关制剂产品进行了深入的应用研究和开发,先后在多个国家提交了登记申请。2018年9月,18.18%四唑虫酰胺SC最先在韩国获得登记批准,从2020年3月开始,相关产品又陆续在日本、澳大利亚、加拿大、新西兰、美国等国取得登记批准。

表1  四唑虫酰胺国外登记情况

登记国家

产  品

登记公司

韩国

18.18%四唑虫酰胺悬浮剂

拜耳作物科学有限公司

韩国

21.6%醚菊酯+四唑虫酰胺

韩国三工株式会社

新西兰

200 g/L四唑虫酰胺悬浮剂

拜耳新西兰有限公司

加拿大

96.7%四唑虫酰胺原药

拜耳作物科学有限公司

加拿大

200 g/L四唑虫酰胺悬浮剂

拜耳作物科学有限公司

加拿大

480 g/L四唑虫酰胺种子处理悬浮剂

拜耳作物科学有限公司

加拿大

43 g/L四唑虫酰胺悬浮剂

拜耳作物科学有限公司

加拿大

380 g/L四唑虫酰胺悬浮剂

拜耳作物科学有限公司

澳大利亚

42.8 g/L四唑虫酰胺悬浮剂

环境科学(澳大利亚)有限公司

澳大利亚

480 g/L四唑虫酰胺悬浮剂

拜耳作物科学有限公司

澳大利亚

200 g/L四唑虫酰胺悬浮剂

拜耳作物科学有限公司

2.2  国内登记情况

       经中国农药信息网查询,目前我国已登记3个四唑虫酰胺产品,1个原药和2个制剂。

表2  四唑虫酰胺在我国的登记情况

登记证号

农药名称

剂型

总含量

登记证持有人

PD20220191

四唑虫酰胺

悬浮剂

200克/升

拜耳作物科学(中国)有限公司

PD20200659

四唑虫酰胺

悬浮剂

200克/升

拜耳股份公司

PD20200655

四唑虫酰胺

原药

90%

拜耳股份公司

3  市场前景

       四唑虫酰胺应用作物涵盖水稻、玉米、大豆、马铃薯、水果、蔬菜、烟草、茶、坚果、观赏花草、草坪和树木等,防治害虫包括鳞翅目、鞘翅目、半翅目、缨翅目、双翅目和直翅目等多类别的害虫,且以卷叶蛾、潜叶蛾、食心虫和潜叶蝇等藏匿性害虫为主。另外,四唑虫酰胺的化合物专利将于2029年届满,感兴趣的企业可以提前关注。

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