四唑虫酰胺是由拜耳公司开发的新型邻甲酰氨基苯甲酰胺类杀虫剂,是氯虫苯甲酰胺、溴氰虫酰胺等双酰胺类化合物家族中的新成员,均为鱼尼丁受体激动剂。
1 产品简介
中文通用名称:四唑虫酰胺
英文通用名称:tetraniliprole
化学名称:1-(3-氯-2-吡啶基)-4′-氰基-2′-甲基-6′-(甲基氨基甲酰基)-3-{[5-(三氟甲基)-2H-四唑-2-基]甲基}-1H-吡唑-5-甲酰苯胺
CAS登录号:1229654-66-3
分子式:C22H16ClF3N10O2
相对分子质量:544.88
结构式:如图1
图1 四唑虫酰胺的结构式
理化性质:四唑虫酰胺纯品为米黄色固体粉末,有丙酮气味,熔点226.9~229.6℃,相对密度(20℃):1.52 g/m L。在正常大气压下无沸点(230℃以上会发生分解)。蒸气压(20℃)3.2×10-6 Pa,(25℃)4.6×10-6 Pa,油水分配系数LogPow(20℃,pH=7)2.6,Henry定律常数(蒸馏水,pH=6.3)1.5×10-3 Pa·m3/mol。水中溶解度(蒸馏水,pH=6.31)1.2 mg/L,其他溶剂中溶解度(g/L,20℃):甲醇2.9,甲苯0.17,乙酸乙酯6.4,二氯甲烷5.3,丙酮21.8,正庚烷<0.001,二甲基亚砜>280。离解常数pKa=9.1。在酸性、中性和碱性条件下的水溶液中均可水解:DT50=58 d(pH=7,20℃)。
毒性:四唑虫酰胺原药大鼠急性经口LD50值>2,000 mg/kg,大鼠急性经皮LD50值>2,000 mg/kg,大鼠吸入毒性LC50值(4 h)>5,010 mg/m3,小鼠局部淋巴试验中对皮肤敏感结果呈阳性,对兔皮肤无刺激作用,但对兔眼有轻微刺激作用。
作用机理:四唑虫酰胺是一种作用于昆虫鱼尼丁受体的肌肉毒剂。鱼尼丁受体是调控细胞内钙离子有序释放的选择性离子通道,即调控细胞内钙离子浓度平衡的四聚体通道蛋白。四唑虫酰胺与昆虫鱼尼丁受体发生高度亲和性结合后,Ca2+释放通道将持续开放,使得平滑肌和横纹肌细胞内贮存的钙离子释放失控和流失,导致肌肉细胞收缩功能瘫痪从而达到杀死昆虫的目的。
2 登记情况
2.1 国外登记情况
拜耳公司对四唑虫酰胺相关制剂产品进行了深入的应用研究和开发,先后在多个国家提交了登记申请。2018年9月,18.18%四唑虫酰胺SC最先在韩国获得登记批准,从2020年3月开始,相关产品又陆续在日本、澳大利亚、加拿大、新西兰、美国等国取得登记批准。
表1 四唑虫酰胺国外登记情况
登记国家 |
产 品 |
登记公司 |
韩国 |
18.18%四唑虫酰胺悬浮剂 |
拜耳作物科学有限公司 |
韩国 |
21.6%醚菊酯+四唑虫酰胺 |
韩国三工株式会社 |
新西兰 |
200 g/L四唑虫酰胺悬浮剂 |
拜耳新西兰有限公司 |
加拿大 |
96.7%四唑虫酰胺原药 |
拜耳作物科学有限公司 |
加拿大 |
200 g/L四唑虫酰胺悬浮剂 |
拜耳作物科学有限公司 |
加拿大 |
480 g/L四唑虫酰胺种子处理悬浮剂 |
拜耳作物科学有限公司 |
加拿大 |
43 g/L四唑虫酰胺悬浮剂 |
拜耳作物科学有限公司 |
加拿大 |
380 g/L四唑虫酰胺悬浮剂 |
拜耳作物科学有限公司 |
澳大利亚 |
42.8 g/L四唑虫酰胺悬浮剂 |
环境科学(澳大利亚)有限公司 |
澳大利亚 |
480 g/L四唑虫酰胺悬浮剂 |
拜耳作物科学有限公司 |
澳大利亚 |
200 g/L四唑虫酰胺悬浮剂 |
拜耳作物科学有限公司 |
2.2 国内登记情况
经中国农药信息网查询,目前我国已登记3个四唑虫酰胺产品,1个原药和2个制剂。
表2 四唑虫酰胺在我国的登记情况
登记证号 |
农药名称 |
剂型 |
总含量 |
登记证持有人 |
PD20220191 |
四唑虫酰胺 |
悬浮剂 |
200克/升 |
拜耳作物科学(中国)有限公司 |
PD20200659 |
四唑虫酰胺 |
悬浮剂 |
200克/升 |
拜耳股份公司 |
PD20200655 |
四唑虫酰胺 |
原药 |
90% |
拜耳股份公司 |
3 市场前景
四唑虫酰胺应用作物涵盖水稻、玉米、大豆、马铃薯、水果、蔬菜、烟草、茶、坚果、观赏花草、草坪和树木等,防治害虫包括鳞翅目、鞘翅目、半翅目、缨翅目、双翅目和直翅目等多类别的害虫,且以卷叶蛾、潜叶蛾、食心虫和潜叶蝇等藏匿性害虫为主。另外,四唑虫酰胺的化合物专利将于2029年届满,感兴趣的企业可以提前关注。
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