环溴虫酰胺:化合物专利即将到期,市场开发前景较好
发布日期:2023-07-17 信息来源:辉胜农药登记代理

 

       环溴虫酰胺是由日本石原产业株式会社研发的邻甲酰氨基苯甲酰胺类杀虫剂,目前国内尚无登记产品,市场空白,空间巨大。同时,其化合物专利将于2025年2月15日到期,有意愿的企业可以着手准备登记工作。

1  基本信息

       中文名称:环溴虫酰胺

       英文名称:cyclaniliprole

       CAS号:1031756-98-5

       化学名称:2′,3-二溴-4′-氯-1-(3-氯-2-吡啶基)-6′-{[(1RS)-1-环丙基乙基]氨基甲酰基}-1H-吡唑-5-甲酰苯胺

       分子式:C21H17Br2Cl2N5O2

       相对分子质量:602.1

       结构式:如图1

图1  环溴虫酰胺的结构式

       理化性质:纯品为白色固体粉末,无味;25℃蒸气压2.4×10-6 Pa;熔点:241~244℃,达到246℃左右即可分解;密度1.6 g/mL;亨利常数(20℃):9.5×10-8 atm m3/mol;在水中溶解度0.12(pH 5)、0.10(pH 7)、0.18(pH 9);有机溶剂中的溶解度(g/L):正庚烷0.0001、二甲苯0.2、1,2-二氯乙烷4.4、丙酮10、甲醇4、正辛醇1.5、乙酸乙酯3.6;正辛醇/水分配系数logKow=2.8(pH 5)、2.4(pH 7)、2.0(pH 9),离解常数pKa=8.6。

       毒性:低毒,原药对大鼠急性经口毒性LD50>2,000 mg/kg,急性经皮LD50>2,000 mg/kg,急性吸入LC50(4 h)>4.62 mg/L;对皮肤无刺激性,对眼睛有轻微刺激性,对皮肤无致敏性。无致畸、致癌性、致突变性。此外,对鱼类、溞类、藻类等水生生物及蜜蜂毒性较高,对鸟类、蚯蚓等生物毒性较低。

       作用机理:它与氯虫苯甲酰胺、溴氰虫酰胺同属于酰胺类杀虫剂,但并不作用于鱼尼丁受体,而是作用于鱼尼丁受体变构体。这一特性使其有望在防治抗性害虫领域发挥重要作用。

       适用范围:杀虫谱广泛,目前主要用于防治蔬菜(番茄、辣椒、茄子等)、果树、马铃薯、茶树、大豆、棉花等多种作物的鳞翅目、鞘翅目、缨翅目、双翅目等害虫。

2  国外登记

       环溴虫酰胺在国外登记的部分信息如表1。

表1  环溴虫酰胺在国外的部分登记情况

登记国家

有效成分及含量

剂型

防治对象

登记公司

日本

4.5%环溴虫酰胺+6.0%氟啶虫酰胺

可溶液剂

苹果蚜虫、苹果叶蝉、茶树叶蝉、茶树蓟马等

石原产业株式会社

日本

4.5%环溴虫酰胺

可溶液剂

柑橘蓟马、叶蝉、葡萄蓟马、葡萄叶蝉/臭虫等

石原产业株式会社

加拿大

50 g/L环溴虫酰胺

可溶液剂

仁果类水果防治虎蛾、斜纹夜蛾、卷叶蛾、东方果蛾、西方花蓟马等

ISK Biosciences Corporation

澳大利亚

50 g/L环溴虫酰胺

可溶液剂

苹果蠹蛾

ISHIHARA SANGYO KAISHA, LTD

美国

4.55%环溴虫酰胺

可溶液剂

用于醋栗、葡萄、杏仁、腰果等防治蓟马、潜叶虫、跳甲等

ISK Biosciences Corporation

3  专利情况

       环溴虫酰胺化合物专利将于2025年2月15日到期。包括PCT专利:WO2005077934;欧洲专利:EP1717237A1;美国专利:US2007129407A1;中国专利:CN1918144A、CN100519551C等。

4  混配成分推荐

       (1)环溴虫酰胺与三氟甲吡醚或虫螨腈混配对鳞翅目、半翅目、鞘翅目以及缨翅目害虫有协同增效作用,可以替代中高毒杀虫剂,减少用药量,降低环境污染和农产品残留,延缓了害虫抗药性的产生,增加了农药使用寿命。

       (2)环溴虫酰胺和丁醚脲混配具有明显的增效作用,可降低农药使用成本,对环境友好。

       (3)茚虫威和环溴虫酰胺混配可应用于耕地、山地、保护地等农业虫害防治,尤其是小菜蛾、稻纵卷叶螟、小地老虎、棉铃虫、菜青虫、甜菜夜蛾、尺蠖等鳞翅目害虫。

       (4)环溴虫酰胺和甲氧虫酰肼混配对小菜蛾、甜菜夜蛾、二化螟等鳞翅目害虫有明显的协同增效作用,减少了用量,降低残留,减轻了环境污染,延缓了害虫抗药性的产生。

       (5)环溴虫酰胺与阿维菌素、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐、多杀霉素之一混配可用于防治稻纵卷叶螟、小菜蛾、梨木虱、蓟马等鳞翅目、同翅目、缨翅目害虫,有增效作用,用药量减少。

       环溴虫酰胺还可与除虫脲、氟啶虫胺腈、双丙环虫酯、氟吡呋喃酮等混配。

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