氯氟吡啶酯（florpyrauxifen-benzyl）是陶氏益农公司（现科迪华）继氟氯吡啶酯之后开发的又一个芳基吡啶甲酸酯类除草剂，也为激素类除草剂。与其他激素类除草剂作用机理类同，氯氟吡啶酯也通过与植物体内激素受体结合，干扰植物正常的生理生化功能，从而致敏感植物死亡。氯氟吡啶酯具有内吸性，通过植物的叶片和茎吸收，根部吸收相对较少，经木质部和韧皮部传导并在杂草的分生组织积累，从而发挥除草活性，杀死杂草全株，包括根系，防除彻底，不反弹。氯氟吡啶酯用药量低，杀草谱广，作用机制新颖，对环境友好，是水稻田抗性杂草防治新工具。该化合物专利将于2027年1月到期，据科迪华预测，氯氟吡啶酯的年峰值销售额将达4.00亿美元，值得重视和关注。

1  激素类除草剂的作用机理与发展

       激素类除草剂是除草剂中的重要类型，目前已有20多个产品上市。该类除草剂为天然激素模拟物，通过破坏植物生长调节进程而起效。此类产品与靶标位点结合后，会诱导细胞内相关生命活动暴增，导致敏感植物生长失控，最终导致其死亡。合成激素类除草剂主要通过叶面吸收，少量通过根部吸收。进入植株的有效成分通过木质部和韧皮部传导，并在生长点累积而发挥作用。

       国际除草剂抗性行动委员会（HRAC）将合成激素类除草剂（AUXIN MIMICS）归为第4组（HRAC/WSSA Group 4）或“O”组（HRAC Group O）。根据化学结构，这些除草剂又进一步被分成8类，分别为：苯甲酸类（如麦草畏）、苯氧羧酸类（如2,4-滴丁酯、2甲4氯）、苯基羧酸类（如伐草克、燕麦酯）、吡啶羧酸类（如氯氨吡啶酸、二氯吡啶酸、氟氯吡啶酯、氯氟吡啶酯）、吡啶氧羧酸类（如三氯吡氧乙酸）、嘧啶羧酸类（如环丙嘧啶酸）、喹啉羧酸类（如氯甲喹啉酸、二氯喹啉酸）、其他类（如草除灵）等。

       该类除草剂普遍具有吸收和传导性能好、症状发展相似、起效快、适应多种耕种体系等特点；虽然合成激素类是最老的除草剂产品类型，但其作用机理非常复杂，因此不易产生抗性。直到20世纪末，研究人员才找到它们的受体，最近几年才确定了6个主要受体（TIR1、AFB5等），从而得以从分子水平来解析它们的作用机理。

       近年来，2种具有新型芳基吡啶甲酸酯结构的激素类除草剂——氟氯吡啶酯和氯氟吡啶酯被开发上市，为激素类除草剂市场发展注入了新的活力。与其他激素类除草剂相比，氟氯吡啶酯和氯氟吡啶酯用药量更低，除草谱更广，对环境友好，是抗性杂草治理的新工具。

2  产品特点及应用领域

       氯氟吡啶酯作用于激素类除草剂靶标位点中最重要的2个位点——TIR1、AFB5，且与受体结合方式独特，尤其是与AFB5紧密结合，使得其用量与其他激素类除草剂相比大幅下降。氯氟吡啶酯与传统合成激素类除草剂的受体不同，因此与这类除草剂无交互抗性，与其他作用机理的除草剂也不存在交互抗性。产品特点如下：

       （1）广谱性

       氯氟吡啶酯对禾本科杂草、莎草科杂草、阔叶杂草均有良好的防除效果。

       （2）安全性

       氯氟吡啶酯在水稻体内能够被快速代谢，因此对水稻具有极高的安全性。

       （3）速效性

       用药后，敏感阔叶杂草2 h后即见效，3 d后基本死亡。且死草彻底，不反弹，具有良好的治疗和根除活性。

       （4）高效性

       氯氟吡啶酯在极低的用量下，即可提供良好的防效。根据不同杂草种类和施用方式，其有效成分用量为5～50 g/hm²。试验证明，氯氟吡啶酯与其他水稻田常用除草剂相比，用药量要低153倍。

       （5）混用性强

       氯氟吡啶酯可以与大多数稻田常用除草剂混用，具有增效作用，且对环境友好，对其他生物安全。可搭配的有效成分包括五氟磺草胺、氰氟草酯、氯氨吡啶酸、双环磺草酮、氯氟吡氧乙酸、丙草胺、双氟磺草胺、啶磺草胺等。

       （6）无交互抗性

       氯氟吡啶酯作用机理新颖，可防除对草甘膦、敌稗、三嗪类除草剂、乙酰乳酸合成酶（ALS）抑制剂、乙酰辅酶A羧化酶（ACCase）抑制剂、对羟基苯基丙酮酸双氧化酶（HPPD）抑制剂、原卟啉原氧化酶（PPO）抑制剂、其他合成激素类除草剂等产生抗性的杂草。试验证明，即便和激素类除草剂，也没有交互抗性。

       （7）适配性强

       氯氟吡啶酯可根据市场需求配制成悬浮剂、乳油等液体制剂，还可配制成颗粒剂等固体制剂。

       （8）环境友好

       氯氟吡啶酯拥有“低风险”特征，可用于水域（如河流、湖泊、池塘等），对水生生物毒性很低，在我国作为“微毒”农药登记，用量极低。

       氯氟吡啶酯主流单剂制剂为乳油和悬浮剂，主要与氰氟草酯、五氟磺草胺、氯氨吡啶酸钾盐等复配（见下表）。氯氟吡啶酯和氰氟草酯预混，防治杂草谱广，且杂草防除效果更佳，对千金子草和次生杂草防效出众；氯氟吡啶酯和五氟磺草胺的预混，对蓼属植物和三棱草防效更优。

       氯氟吡啶酯在不同市场的靶标作物各不相同，美国、澳大利亚、土耳其、巴西、中国主要应用到水稻作物上，但美国也有应用于牧场及其它非作物领域，而加拿大则应用于榛子和非农业/工业植被管理中的杂草管理。

表1  氯氟吡啶酯系列品牌信息汇总

数据来源：科迪华官网。

3  全球市场发展情况

       氯氟吡啶酯现已在中国、美国、欧盟、澳大利亚、巴西、土耳其、印尼、马来西亚、越南、韩国、智利、斯里兰卡、多米尼加共和国、厄瓜多尔、秘鲁、乌拉圭、巴拿马、尼加拉瓜、印度等许多国家和地区登记和上市。

       中国是氯氟吡啶酯的首发地，2009年开始陶氏益农在中国进行试验，2012年正式开展大面积登记试验，4年后在我国取得了其全球首个登记。目前在中国有4个登记，登记持有人均为科迪华农业科技有限责任公司。其91.4%原药于2017年8月31日首次获批登记，同日，3%氯氟吡啶酯乳油获批登记；2018年8月21日，科迪华农业科技有限责任公司分别在中国登记了3%五氟·吡啶酯可分散油悬浮剂（1.1%氯氟吡啶酯+1.9%五氟磺草胺）和13%氰氟·吡啶酯乳油（2.1%氯氟吡啶酯+10.9%氰氟草酯）。

表2  氯氟吡啶酯登记信息汇总

       氯氟吡啶酯在中国活性成分的专利，专利号为CN101360713B，申请于2007年1月12日，2027年1月11日期满；发明名称：6-(多取代芳基)-4-氨基吡啶甲酸酯及其作为除草剂的用途。

       2017年，氯氟吡啶酯原药及其4个制剂产品获得美国登记。其中，2.7%氯氟吡啶酯乳油、26.5%氯氟吡啶酯悬浮剂和2.13%氯氟吡啶酯+10.64%氰氟草酯乳油、1.3%氯氟吡啶酯+2.1%五氟磺草胺可分散油悬浮剂的复配剂用于阿肯色、佛罗里达、路易斯安那、密苏里、南卡罗来纳、田纳西和德克萨斯等州水稻田，防除禾本科杂草、莎草和阔叶杂草。26.5%氯氟吡啶酯悬浮剂除水稻使用外，还直接或喷雾用于水体，防除黑藻、狐尾藻等侵入性植物。2018年，氯氟吡啶酯正式登陆美国市场，商品名Loyant。

       2018年，300 g/L氯氟吡啶酯悬浮剂获得澳大利亚登记，用于水稻。2019年，基于氯氟吡啶酯的两个复配产品在越南登记，用于水稻；意大利紧急豁免在水稻上使用Loyant（2.7%氯氟吡啶酯）；在巴西登记用于苗后咖啡、柑橘、甘蓝、水稻、烟草等。2019年，氯氟吡啶酯获得为期10年的欧盟正式登记。此外，氯氟吡啶酯还获得韩国和智利等国登记。

       2019年，氯氟吡啶酯在美国、中国、哥伦比亚、意大利、阿根廷等国形成销售规模，2019年的全球销售额为0.18亿美元。2020年，氯氟吡啶酯在中国和意大利市场的急速扩张使产品迎来高速增长时期，年增长率达234.9%。2021年全球销售额破亿，2022年，增至1.40亿美元。其2019—2022年全球销售额的复合年增长率为67.7%。

图1  2019—2022年氯氟吡啶酯全球销售额发展情况

数据来源：IHS Markit。

       从2022年全球氯氟吡啶酯的销售额来看，氯氟吡啶酯最重要的市场是中国、意大利、巴西、哥伦比亚市场，这4个国家的2022年合计销售额为1.2亿美元，占全球市场的86.27%。

图2  氯氟吡啶酯全球各国销售额占比

数据来源：IHS Markit。

4  市场前景

       2017年，水稻用除草剂全球销售额约为18.86亿美元，2022年水稻用除草剂全球销售额约为30.56亿美元。2017—2022年复合年增长率为8.38%，在较长一段时间内世界对稻米的需求很可能持续增长，尤其是亚洲对稻米的需求。

       随着水稻种植方式的改变，以及大量、广泛、长期地使用除草剂，水稻田中杂草的抗药性发展日益严重，相关领域的抗性治理工具的研发需要较长时间。因此，新颖作用机制的除草剂——氯氟吡啶酯必定会受到市场的欢迎。该产品杀草谱、适用范围广，用量少，作用速度快，持效期长，对非靶标植物安全，对环境友好。不仅能防除水稻田杂草，还可用于果园、牧场，以及池塘、湖泊、工业地块、野生动物栖息地等非农领域。因此，作为科迪华极具竞争力的战略性除草剂产品，氯氟吡啶酯未来在杂草防除领域发挥的作用是值得关注的。