1 简介
二氯异噁草酮是富美实公司(FMC)研发的异噁唑啉酮类除草剂。其英文通用名:bixlozone;CAS登录号:81777-95-9;开发代号:F9600。该化合物和其他农药新品种不同的是,其与30年前的老品种异噁草松(clomazone)的化学结构高度类似,仅仅在苯环上相差一个氯原子。
2 适用范围
二氯异噁草酮是富美实公司研发的异噁唑啉酮类除草剂,该除草剂为选择性苗前处理剂,可广泛用于果树、蔬菜、棉花、水稻、高粱、大麦、小麦、黑麦、玉米和油菜等作物,防除禾本科杂草和阔叶杂草。其杀草谱广,具有触杀作用,对重要的抗性杂草有效。
此外,二氯异噁草酮产品是目前唯一可用于小麦、大麦、油菜等3种主要冬季作物田的除草剂,为轮作提供更大的灵活性。
3 作用机制
二氯异噁草酮通过根、幼芽吸收,随蒸腾作用向上传导至植物的各个部位。抑制脱氧-D-木酮糖磷酸合成酶(DOXP)的作用,从而破坏质体类异戊二烯的生物合成,即类胡萝卜素的合成。类胡萝卜素保护植物细胞中的叶绿素,并有助于植物的光合作用过程。当类胡萝卜素丧失保护功能,植物的叶子则会变白。易感的杂草无法代谢二氯异噁草酮,并最终无法进行光合作用而死亡,而耐性农作物会对二氯异噁草酮进行代谢从而继续生长。
二氯异噁草酮属于脱氧-D-木酮糖磷酸合成酶(DEOXY-D-XYLULOSE PHOSPHATE SYNTHASE;简称DOXP或DXS)抑制剂,被国际除草剂抗性行动委员会(HRAC)归类为Group F4(或HRAC/WSSA Group 13)。目前,该组中仅有2个有效成分,即二氯异噁草酮和异噁草松。
4 登记查询
4.1 中国登记信息
4.2 欧盟登记信息
4.3 澳大利亚登记信息
4.4 巴西登记信息
4.5 阿根廷登记信息
5 专利信息
富美实在申报异噁草松专利的时候,也公开了二氯异噁草酮化合物,具体内容可参考美国专利US4405357A。由于二氯异噁草酮化合物早已公开,富美实没有办法对化合物进行专利保护。
但富美实对二氯异噁草酮进行了专利布局,而且不止一个。涉及到的化合物除了二氯异噁草酮以外,还有另一个类似物:2-(2,5-二氯苯基)甲基-4, 4-二甲基-3-异噁唑酮。目前已经授权的专利至少有如下两件:
(1)CN103458691B,其权利要求1的内容是:1. 一种在草类单子叶或芸苔属作物中选择性控制不需要的植物的方法,所述草类单子叶或芸苔属作物选自玉米、水稻、高粱、大麦、黑麦和油菜,所述方法包括向这些植物的位置使用除草有效量的选自2-(2,4-二氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异噁唑酮和2-(2,5-二氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异噁唑酮中的至少一种3-异噁唑烷酮除草剂。
(2)CN105248429B,其权利要求1的内容是:1. 选自2-(2,4-二氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异噁唑酮和2-(2,5-二氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-异噁唑酮的至少一种3-异噁唑烷酮除草剂在用于在选自玉米、水稻、高粱、大麦、黑麦和油菜的草类单子叶作物或芸苔属作物中选择性控制不需要的植物的农业可接受的制剂中的用途,所述制剂还包含一种或多种表面活性剂和/或载体,并且其中以所述制剂的重量计,所述3-异噁唑烷酮除草剂的浓度是0.01%至95%;所述表面活性剂的浓度是1%至15%并且所述载体的浓度是4%至98.5%。
第2件专利是第1件专利的分案申请。两件专利都是2032年4月到期。从权利要求的内容来看,其保护的是二氯异噁草酮在玉米、水稻、高粱、大麦、黑麦和油菜这6种作物中除草的用途。
6 合成路线简介
合成路线一:
合成路线二:
合成路线三:
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