近几年,因氯虫苯甲酰胺对大多数害虫具有优良的防治性能,自2008年上市以来,受到了国内外农药市场的极大关注。根据文献报道情况,我国近年来从事氯虫苯甲酰胺合成研究工作的研究团体层出不穷、日益壮大,如沈阳化工研究院、浙江省化工研究院有限公司、沈阳工业大学、湖南化工研究院、西安近代化学研究所、国家农药创制工程技术研究中心、青岛科技大学、南京师范大学化学与材料科学学院、中国药科大学药学院、华东理工大学药学院、首都师范大学化学系、南开大学等高校院所均对氯虫苯甲酰胺类杀虫剂或其中间体有所研究。然而,从氯虫苯甲酰胺合成技术路线研究来看,目前,高校及科研机构主要立足于杜邦公司的公开报道的合成方法,进行局部工艺的优化及改进,并未有大的突破。虽然氯虫苯甲酰胺的合成路线非常繁多,但方法学上具有非常接近的相似性。
目前,氯虫苯甲酰胺的工业化路线基本聚焦于将吡唑酸作为起始原料,在三乙胺的作用下,以乙腈作溶剂,与3-甲基-2-氨基-5-氯苯甲酸,通过甲基磺酰氯氯化,缩合脱掉两个水分子,得到苯并噁嗪酮;再以THF作溶剂,用甲胺开环合成氯虫苯甲酰胺。这样的工艺路线受限于原材料2,3-二氯吡啶和3-甲基-2-硝基苯甲酸的成本。比如2,3-二氯吡啶的价格在高位时期达到80多万元/吨,从而支撑了氯虫苯甲酰胺的成本。
随着工艺研究的不断成熟,2,3-二氯吡啶的价格才不断下滑至今。也促使了氯虫苯甲酰胺原药的价格降至不足40万元/吨的地板价。随着氯虫苯甲酰胺有效成分的专利保护于2022年8月13日到期,越来越多的产业化装置落地,越来越多的大企业入局,氯虫苯甲酰胺的合成工艺将进一步被突破。
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