苯嘧磺草胺是巴斯夫研发的脲嘧啶类（或嘧啶二酮类）除草剂，是原卟啉原氧化酶（PPO）抑制剂。用于30多种作物，防除90余种阔叶杂草。其高水准的杂草防除效果和作物选择性在现有PPO抑制剂类除草剂中出类拔萃，它是第一个玉米田芽前使用的PPO抑制剂。

       巴斯夫对苯嘧磺草胺有这样的自我评价：“20多年来开发最成功的新除草剂”“代表了阔叶杂草防除的新水平”。为此，它将成为公司未来除草剂的核心。

       苯嘧磺草胺于2009年上市，目前的年销售额超过1.50亿美元，未来的年峰值销售额将达3.00亿欧元。

       2021年4月29日，苯嘧磺草胺在中国的化合物专利到期。仍在专利保护期内的苯嘧磺草胺，虽于2010年进入中国市场，但推进其上市的公司仍为少数，如诺普信、惠州银农、富美实。

1  作用机理及应用

       苯嘧磺草胺，英文通用名：saflufenacil；商品名称：Kixor，Heat，Heat LQ，Sharpen，Eragon，Eragon LQ，Treevix，巴佰金，Integrity（苯嘧磺草胺+精二甲吩草胺），OpTill（苯嘧磺草胺+咪唑乙烟酸），坎净、飘金（均为苯嘧磺草胺+草甘膦），Zidua（苯嘧磺草胺+砜吡草唑），Zidua PRO（苯嘧磺草胺＋咪唑乙烟酸＋砜吡草唑）等。

       其化学名称：N′-{2-氯-5-[3,6-二氢-3-甲基-2,6-二氧-4-(三氟甲基)嘧啶-1(2H)-基]-4-氟苯甲酰基}-N-异丙基-N-甲基磺酰胺；CAS登录号：372137-35-4；分子式：C₁₇H₁₇ClF₄N₄O₅S；结构式如图1。

图1  苯嘧磺草胺的结构式

       苯嘧磺草胺为原卟啉原氧化酶（PPO）抑制剂，通过阻止叶绿素生物合成过程中原卟啉原Ⅳ向原卟啉Ⅳ的转化，破坏叶绿素的合成，叶绿体色素白化，组织坏死，最终生长受抑制直至植株死亡。

       苯嘧磺草胺主要通过根与幼苗吸收，具有叶面触杀和土壤残留活性，可在植物体内双向传导。既可从木质部向上传导，又可从韧皮部向下传导，从而分布于整个植株。且对作物安全，轮作选择余地大。

       在苯嘧磺草胺分子结构中，各基团对产品活性的贡献各有侧重。如分子中的杂环部分，具有酶抑制作用，这是其除草活性的根源；而分子结构右侧氮原子上的甲基和异丙基易在单子叶作物中快速代谢而脱离，从而保证了作物的安全性，但其在阔叶杂草中很少代谢；分子中的磺酰基和支链上的羰基赋予苯嘧磺草胺的土壤残留活性，使产品提供封闭活性、木质部传导和持效作用；支链上的氨基（NH）则因显示酸性而提供了植物吸收和传导性能。

       苯嘧磺草胺可用于大豆、玉米、谷物、甘蔗、果蔬、水稻、棉花、高粱等30多种作物，防除90多种阔叶杂草，如苘麻、反枝苋、豚草、苍耳、龙葵等。它可以作为芽前除草剂用于玉米和高粱；种植前用于大豆、棉花、小粒谷物和豆科作物；芽后处理用于果树和坚果作物；作为脱叶剂用于棉花、向日葵和豆科作物；作为灭生性除草剂，用于休闲地和非耕地等。而且，苯嘧磺草胺还用于防除对草甘膦、三嗪类除草剂、乙酰乳酸合成酶（ALS）抑制剂类除草剂产生抗性的杂草，如藜、小飞蓬、俄罗斯蓟、长芒苋、豚草等。种植前或芽前施药，有效成分用药量为18～125 g/hm²。

       苯嘧磺草胺具有作用快、残效期长、挥发性低、对作物安全等多种特性，适用于多种生产系统和非耕地。其活性非常高，用很小剂量便能达到出色的除草效果。

       巴斯夫希望，苯嘧磺草胺在防除抗草甘膦杂草方面担纲重要角色。它可与草甘膦复配使用，也可与咪唑乙烟酸、精二甲吩草胺、砜吡草唑等复配。苯嘧磺草胺可在复配产品中代替苯氧类除草剂2,4-滴和磺酰脲类除草剂，降低草甘膦对难治杂草的高用量。

2  市场开发

       2009年，巴斯夫上市了苯嘧磺草胺，用于许多重要作物，防除阔叶杂草，特别是用于草甘膦抗性已成问题的地区。该产品非常广谱，其与草甘膦的复配产品用于Roundup Ready转基因作物。苯嘧磺草胺现已在世界上许多国家登记和上市，如巴西、美国、加拿大、阿根廷、墨西哥、韩国、智利、象牙海岸、秘鲁、玻利维亚、巴拉圭、中国、尼加拉瓜、澳大利亚等。

       据巴斯夫预测，苯嘧磺草胺可实现3.00亿欧元的年峰值销售额。它是防除阔叶杂草的新标杆，是世界上又一个杰出的选择性除草剂。

       2009年，苯嘧磺草胺首先在南美的尼加拉瓜、智利、阿根廷获得登记。

       2009年，巴斯夫在美国登记了基于苯嘧磺草胺的4个制剂产品：Sharpen，用于谷物、玉米、棉花和大豆；OpTill，是与咪唑乙烟酸（imazethapyr）的复配产品，种植前或芽前用于大豆、鹰嘴豆和豌豆等；Integrity，是与精二甲吩草胺（dimethenamid-P）的复配产品，用于玉米；Treevix，用于柑橘、梨果和坚果等。苯嘧磺草胺的许多复配产品亦已在加拿大、在一些中美和拉美市场上市，用于许多作物。

       2009年，巴斯夫在位于美国密苏里州的Hannibal生产基地新建了苯嘧磺草胺的生产厂，并在巴西新建了制剂加工厂。

       2012年，苯嘧磺草胺与咪唑乙烟酸、精二甲吩草胺的复配产品OpTill Pro在美国获准登记，用于大豆；2013年，苯嘧磺草胺与咪唑乙烟酸的复配产品OpTill在加拿大取得登记。

       2013年，苯嘧磺草胺在巴西以商品名Kixor登记和上市。

       2014年，苯嘧磺草胺在加拿大作为脱叶剂，用于豌豆、干豆、向日葵、大豆等。2017年，基于苯嘧磺草胺的产品Detail在加拿大获准登记，用于非作物领域。

       2015年，苯嘧磺草胺产品Eragon LQ在加拿大登记，用于小麦、大麦、黑小麦。

       2016年，巴斯夫在美国上市了三元复配除草剂Zidua PRO（苯嘧磺草胺＋咪唑乙烟酸＋砜吡草唑；saflufenacil＋imazethapyr＋pyroxasulfone），用于大豆。Zidua PRO广谱、触杀、持效，防除禾本科杂草和阔叶杂草；拥有3种不同的作用机制，可以有效应对杂草抗性问题。据巴斯夫介绍，Zidua PRO的触杀作用比其竞品快3～5倍；且对杂草提供长残效作用，如长芒苋（Amaranthus palmeri）和糙果苋（Amaranthus tuberculatus）等。Zidua PRO被视为公司麦草畏芽后除草剂Engenia的补充。

       2019年，巴斯夫在阿根廷上市了Zidua（苯嘧磺草胺+砜吡草唑）。据介绍，Zidua在所有使用环境和地区都表现出色，即使在年降雨量创纪录的情况下，也能达到预期效果。其中的砜吡草唑是植物体内极长侧链脂肪酸（VLCFA）（C20-C30）生物合成抑制剂，在土壤中活性更强，持效期更长，可达15天，防除范围更广；苯嘧磺草胺可高效防除早期苗后阔叶杂草。

       苯嘧磺草胺自上市以来，其市场快速增长。2014年，苯嘧磺草胺的全球销售额增至1.40亿美元，2009—2014年的复合年增长率高达103.6%；2015年进一步增至1.80亿美元。2016年，苯嘧磺草胺的全球销售额为1.60亿美元，同比下降了11.1%，这主要由于其在美国玉米和大豆上的使用减少所致；2011—2016年的复合年增长率为23.8%。

       苯嘧磺草胺在“其他/非作物”领域的市场最大，2016年的销售额为0.66亿美元，占其全球市场的41.5%。大豆是苯嘧磺草胺最重要的应用作物，2016年，其在大豆上的销售额为0.42亿美元，占其全球市场的26.0%；其后依次为：玉米（0.16亿美元；占10.1%）、谷物（0.14亿美元；占8.7%）、甘蔗（0.13亿美元；占8.1%）、其他果蔬（562万美元）、水稻（236万美元）、梨果（71万美元）、棉花（26万美元）等。

       苯嘧磺草胺也已在许多国家销售，巴西和美国是其最重要的市场。2016年，苯嘧磺草胺在巴西和美国的销售额分别为0.36亿和0.28亿美元，分别占其全球市场的22.2%和17.8%；其后依次为：加拿大（0.16亿美元；占10.0%）、阿根廷（824万美元）、墨西哥（288万美元）、韩国（104万美元）、智利（98万美元）、象牙海岸（37万美元）、秘鲁（20万美元）、玻利维亚（14万美元）、巴拉圭（8万美元）等。

       苯嘧磺草胺最大的地区市场在北美自由贸易区和拉丁美洲，2016年在这两个地区的销售额分别为0.47亿和0.45亿美元，分别占苯嘧磺草胺全球市场的29.6%和28.2%。另外，苯嘧磺草胺胺在亚洲（104万美元）、中东和非洲（37万美元）也有少量销售。

3  在我国的登记和开发

       2010年5月19日，巴斯夫欧洲公司在我国登记了97.4%苯嘧磺草胺原药和70%苯嘧磺草胺水分散粒剂（商品名：巴佰金^®）；同年，由诺普信在中国市场销售。

时至2020年1月3日，我国共登记了4个苯嘧磺草胺产品。除巴斯夫的2个产品外，还有：惠州市银农科技股份有限公司的32%苯嘧·草甘膦可分散油悬浮剂（2%苯嘧磺草胺+30%草甘膦；商品名：坎净^®）、75%苯嘧·草甘膦水分散粒剂（5%苯嘧磺草胺+70%草甘膦；商品名：飘金^®）。

       70%苯嘧磺草胺水分散粒剂，登记防除非耕地（茎叶喷雾）、柑橘园（定向茎叶喷雾）阔叶杂草，制剂用药量5～7.5克/亩。

       32%苯嘧·草甘膦可分散油悬浮剂，登记防除非耕地杂草，茎叶喷雾，制剂用药量150～200毫升/亩。

       75%苯嘧·草甘膦水分散粒剂，登记防除非耕地杂草，茎叶喷雾，制剂用药量60～90克/亩。

       早在2014年，惠州市银农科技股份有限公司就已与德国巴斯夫公司达成了战略合作协议，巴斯夫提供专利产品苯嘧磺草胺原药，由银农科技负责其与草甘膦复配的非选择性除草剂的研发和生产。

       银农科技历时4年，耗资上千万研发的除草剂新品坎净^®（32%苯嘧·草甘膦可分散油悬浮剂）和飘金^®（75%苯嘧·草甘膦水分散粒剂）于2018年12月20日成功上市，实现了国内苯嘧磺草胺与草甘膦复配除草剂产品零的突破。

       据介绍，苯嘧磺草胺可以促进杂草对草甘膦的吸收，起到增效作用。坎净^®则结合了苯嘧磺草胺和草甘膦的优势，具有杀草谱更广、杀草速度更快、持效期更长、低温下除草效果不受影响等四大特点。其能够防除多种禾本科、阔叶杂草，对草甘膦抗性杂草具有良好的防除效果；作用速度介于百草枯和草铵膦之间，一般施药后1～2天见效，2～3天开始死草，对禾本科、阔叶草速效性更快；持效期可长达45～50天，耐雨水冲刷能力强。在东北、西北等地，由于春季低温冷凉，春耕前除草很难发挥草甘膦、草铵膦的除草效果，而坎净®给种植户休闲地早春除草带来新的选择，有力地填补了市场空白，在北方有着很好的应用前景。

       另外，苯嘧磺草胺对禾本科杂草只具有短暂抑制作用，而与草甘膦的复配使杀草谱得以扩大，同时对禾本科杂草的综合防效也好于草甘膦单剂。

       2019年11月23～24日，银农科技7个畅销新剂型农药产品通过国家级科技成果评价。其中包括坎净^®和飘金^®，两产品达到了国际先进水平，应用效果显著，前景广阔。

       2019年，富美实强势发布了全新一代灭生性除草剂飘金^®。飘金^®中苯嘧磺草胺与草甘膦具有“加成作用”：快速杀灭杂草，可以促进杂草对草甘膦的吸收传导，用药1～3天杂草即死亡；防除多种对草甘膦、三嗪类和磺酰脲类（ALS抑制剂）等除草剂产生耐药甚至抗药性的双子叶杂草；具有土壤残留活性，可延长持效性达到60天以上；通常能减少草甘膦药量的30%～50%；后茬作物种植灵活。

       飘金^®可以防治苘麻、铁苋菜、豚草、荠菜、藜、加拿大蓟、田旋花、野塘蒿、小白酒草、蛇木菊、臭荠、曼陀罗、小飞篷、旱莲草、莲子草等近百种杂草，同时对抗性小飞蓬、通泉草、节节草、李氏禾、田旋花、刺耳草、马齿苋等也有优秀的防效。

       飘金^®的上市，解决了灭生性除草剂市场的几大问题：早春低温除草效果不理想；抗性杂草无法有效防治和持效期短易复发等。

4  专利概况

       苯嘧磺草胺仍为专利保护产品。2001年4月30日，巴斯福股份公司在我国申请了发明名称为“尿嘧啶取代的苯基氨磺酰羧酰胺”的专利，申请号为ZL01801896.3（国际公布：WO2001083459），授权公告日为2004年10月20日，授权公告号为CN1171875C。该专利对苯嘧磺草胺的化合物及合成方法进行了保护，将于2021年4月29日到期。

5  市场前景

       苯嘧磺草胺为PPO抑制剂类除草剂中的佼佼者，它对阔叶杂草的防治谱极广，用量很低。可与咪唑乙烟酸、精二甲吩草胺、砜吡草唑、草甘膦等组成二元或三元复配产品，不仅扩大防治谱，禾阔双除，而且可以有效防除对草甘膦、三嗪类、ALS抑制剂类除草剂产生抗性的杂草，并用于Roundup Ready Plus项目。

       全球抗性发展缓慢的除草剂主要包括PPO抑制剂类、HPPD抑制制类等，这些产品在全球抗性问题日益突出的形势下发挥了重要作用，市场取得了较快增长。尤其是PPO抑制剂中的苯嘧磺草胺近年来领涨市场。

一方面，与主流除草剂作用机理不同，且产品性能杰出；另一方面，其抗性发展缓慢，且用于防除抗性杂草。原创公司巴斯夫对苯嘧磺草胺的美誉绝非空穴来风，其将在选择性除草剂及非选择性除草剂市场继续发挥重要作用。