先正达“美甜”中的专利有效成分——氟唑菌酰羟胺
发布日期:2021-03-15 信息来源:磊子侃农药 作者:徐磊

 

何为‘美甜’?

       美甜®是先正达最新专利技术氟唑菌酰羟胺和苯醚甲环唑复配而成的200克/升悬浮剂。美甜®于2019年针对西瓜和黄瓜的白粉病获得登记后,2020年间不断地根据防控靶标进行扩作登记。目前,美甜®已经针灰叶斑病、叶霉病、靶斑病、早疫病,以及蔓枯病、黑星病和叶斑病等多种病害,在番茄、柑橘、马铃薯、苹果和香蕉等作物上完成了扩展。

氟唑菌酰羟胺

       提到“美甜”就不得不说其复配的专利产品——氟唑菌酰羟胺。

       氟唑菌酰羟胺是先正达开发的吡唑酰胺类杀菌剂,是琥珀酸脱氢酶抑制剂(SDHI)类杀菌剂中最具价值的产品之一,是公司继吡唑萘菌胺、氟唑环菌胺、苯并烯氟菌唑之后上市的第4个SDHI类杀菌剂。氟唑菌酰羟胺于2017年上市。

       氟唑菌酰羟胺(pydiflumetofen)化学名称为:3-(二氟甲基)-N-甲氧基-1-甲基-N-[(RS)-1-甲基-2-(2,4,6-三氯苯基)乙基]-1H-吡唑-4-甲酰胺。化学结构式为:

       CAS登录号为:1228284-64-7:分子式为:C16H16Cl3F2N3O2。沸点为:(557.9±50.0)℃,密度为:(1.44±0.1) g/cm3。 

作用机理

       氟唑菌酰羟胺是琥珀酸脱氢酶(SDHI)抑制剂,通过作用于细菌体内连接氧化磷酸化与电子传递的枢纽之一——琥珀酸脱氢酶(Succinatedehydrogenase,SDH),导致三羧酸循环(tricarboxylicacidcycle)障碍,阻碍其能量的代谢,进而抑制病原菌的生长,导致其死亡,从而达到防治病害的目的。由于此类杀菌剂与以前的苯并咪唑类、三唑类和甲氧基丙烯酸酯类有着不同的作用机制,不易与其他类型杀菌剂产生交互抗性。

靶标作物

       氟唑菌酰羟胺具有广谱、高效的特征,适用于许多作物,例如玉米、小粒谷物、大豆、花生、油菜籽、藜麦等。氟唑菌酰羟胺对叶斑病和白粉病具有高活性,对难以防治的病害,如葡萄孢菌(Botrytis spp.)、核盘菌(Sclerotinia spp.)和棒孢菌(Corynespora spp.)等病原菌引起的病害高效;另外根据国内相关文献,氟唑菌酰羟胺对小麦赤霉病具有很好的防效。

国内登记

       目前国内相关氟唑菌酰羟胺的登记产品有4个,先正达南通作物保护有限公司和瑞士先正达公司作物保护有限公司均登记有氟唑菌酰羟胺200 g/L的悬浮剂。其登记的作物是小麦赤霉病和油菜菌核病。

       瑞士先正达作物保护有限公司还登记有“美甜”。苯醚甲环唑125克/升+氟唑菌酰羟胺75克/升SC, 登记的靶标作物共有11种,分别是番茄、马铃薯、黄瓜、西瓜等作物,由此也可见先正达公司对“美甜”国内市场的布局。

       另外值得一提的是:氟唑菌酰羟胺在中国的化合物专利到期日为2029年11月30日。

合  成

       氟唑菌酰羟胺合成的主要过程为中间体O-甲基-N-[1-甲基-2-(2,4,6-三氯苯基)-乙基]-羟胺的合成,其前一步中间体1-(2,4,6-三氯苯基)-丙基-2-酮可以通过两种不同的方法进行制备,其中一种使用2,4,6-三氯苯胺为原料,一种使用2,4,6-三氯苯甲醛为原料,此处不再赘述。

       在合成O-甲基-N- [1-甲基-2-(2,4,6-三氯苯基)-乙基]-羟胺后,O-甲基-N-[1-甲基-2-(2,4,6-三氯苯基)-乙基]-羟胺的二氯甲烷溶液中加入三乙胺,然后滴加3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-碳酰氯的二氯甲烷溶液,在0℃下搅拌反应18 h,得到目的产物氟唑菌酰羟胺。

 

总  结

       在氟唑菌酰羟胺前,先正达近年来已经上市多个SDHI类型杀菌剂,包括2010年的吡唑萘菌胺、2011年的氟唑环菌胺和2012年的苯并烯氟菌唑。前期上市的3个产品目前市场均有突出表现。而氟唑菌酰羟胺的重要之处在于其对叶斑病和白粉病的活性。

       氟唑菌酰羟胺与苯醚甲环唑复配具有在蔬菜、水果病害防治方面有着不俗的成绩,随着先正达在中国市场的推广,相信它将会成为下一个爆款的专利产品。

       另外,其与嘧菌酯、丙环唑、咯菌清等复配已经在美国申请了相关登记,但目前并未布局中国市场。相信随着小麦赤霉病等病害在国内逐年重发,氟唑菌酰羟胺及其相关复配在国内拥有着更为广阔的前景。

 

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