苯并烯氟菌唑（benzovindiflupyr）是先正达2012年上市的谷物杀菌剂，商品名为Solatenol，该产品属于SDHI类杀菌剂。

       苯并烯氟菌唑是先正达发现的SDHI类杀菌剂，现由先正达和杜邦共同开发，先正达生产。苯并烯氟菌唑可与多种杀菌剂复配，如丙环唑、苯醚甲环唑和嘧菌酯等。苯并烯氟菌唑与嘧菌酯的复配产品Elatus是10年来对巴西亚洲大豆锈病防效最好的产品，是先正达有史以来增长最快、开发最成功的产品。Elatus以其杰出的产品性能斩获了2015年第八届Agrow Awards中的“最佳新作物保护产品奖”。

       苯并烯氟菌唑，CAS号：1072957-71-1，分子式：C₁₈H₁₅Cl₂F₂N₃O₂，化学名称：N-[9-(二氯甲基)-1,2,3,4-四氢-1,4-亚甲基萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺。

作用机理

       苯并烯氟菌唑是琥珀酸脱氢酶抑制剂，作用于病原菌线粒体呼吸电子传递链上的蛋白复合体Ⅱ，即琥珀酸脱氢酶（succinate dehydrogenase，SDH）或琥珀酸-泛醌还原酶（succinate ubiquinone reductase，SQR），导致三羧酸循环（tricarboxylic acid cycle）障碍，阻碍其能量代谢，进而抑制病原菌的生长，导致其死亡，从而达到防治病害的目的。

       苯并烯氟菌唑与联苯吡唑胺类似，具有强大的内吸、渗透性能，能够紧密结合植物的蜡质层，缓慢渗透到植物组织中，向上传导，可抑制孢子萌发、菌丝生长和孢子形成。 

靶标作物

       苯并烯氟菌唑主要用于叶面喷雾或土壤处理可防治多种作物、草坪和花卉的叶面病害和土壤病害。

       其在大豆、棉花、谷物、玉米和特种作物等许多作物上都展现了对主要病害的杰出防效。该产品对大豆亚洲大豆锈病具有杰出防效；对小麦叶枯病、全蚀病、基腐病，花生黑斑病均有很好的防治效果；尤其对小麦白粉病、玉米小斑病及灰霉病有特效。

       大豆是苯并烯氟菌唑最重要的靶标作物，在南美洲。大豆锈病是其最重要的防治对象。

       苯并烯氟菌唑和嘧菌酯的复配可用于防治温室或室外花卉白粉病、炭疽病、霜霉病、灰霉病和黑斑病等。

       苯并烯氟菌唑和丙环唑复配乳油，用于防治多种作物的白粉病、炭疽病、霜霉病、灰霉病和黑斑病等。

毒理

       苯并烯氟菌唑原药对大鼠急性经口LD₅₀（雌性）55 mg/kg (b.w.)（高毒），大鼠急性经皮＞2,000 mg/kg (b.w.)（低毒），大鼠急性吸入LC₅₀＞0.56 mg/L（微毒）。该剂对兔眼睛有微弱的刺激作用，对兔皮肤有微弱刺激作用，对CBA小鼠皮肤无致敏性。

       苯并烯氟菌唑对蚯蚓LC₅₀=406.4 mg(有效成分)/kg土壤（14 d）：对蜜蜂LD₅₀＞100 μg(有效成分)/头蜜蜂（48 h，接触），对蜜蜂安全；对鹌鹑LD₅₀=1,014 mg(有效成分)/kg (b.w.)，有微毒（经口）；野鸭LD₅₀为每日3,132 mg(有效成分)/kg (b.w.)，具有中等毒性。

       苯并烯氟菌唑对水生生物高毒：

       对水蚤LD₅₀=0.085 mg(有效成分)/L (48 h)，毒性非常高；虹鳟鱼LC₅₀=0.0091 mg(有效成分)/L (96 h)，毒性非常高；绿藻EC₅₀＞0.89 mg(有效成分)/L (96 h)；对海洋无脊椎动物毒性高。

       苯并烯氟菌唑在土壤中稳定，可在土壤中存在数年，不易消解或转化；被土壤牢牢吸附，不迁移或迁移作用微弱，不易被淋溶；在田间条件下不易挥发。在水中的溶解度很小，不易水解或生物转化；光转化速度慢，其DT₅₀＞10 d（水中或无菌缓冲液）。

专利情况

       2023年10月13日，苯并烯氟菌唑在欧洲（EP1556385）和中国（CN100448876C）的化合物专利到期，其美国专利（US7598395）将于2023年10月14日期满。

国内登记

       截止2021年4月，我国共有两个苯并烯氟菌唑登记，分别是：

       苯并烯氟菌唑96%原药 先正达南通作物保护有限公司

       15%苯丙烯氟菌唑+30%醚菌酯 WG  瑞士先正达作物保护有限公司，登记的作物为花生锈病和菊花白锈病。

合成工艺

       路线一（WO2007048556—原研专利、WO2010049228、Angew.Chem.Int.Ed.Engl.1975,14,801、Chimia,2015,69,425）：该路线是先正达的原研路线，采用6-硝基-2-氨基苯甲酸为原料经由苯炔化、4＋2环加成、C=C双键氧化切断、烯烃化、硝基还原等5步得到芳胺中间体；或者经由苯炔化、4+2环加成、加氢还原等3步反应，这个过程中，先对环戊二烯进行两步修饰即可得到中间体A，再与吡唑酰氯（中间体B）酰胺化得到产物。

       路线二（WO2007068417、WO2010072631、WO2011131544、WO2011131545、WO2011131546、Chimia, 2015, 69, 425）：该路线与路线一相比，不采用6-硝基-2-氨基苯甲酸，而使用6-卤代-2-氨基苯甲酸，后续采用C-X键的直接氨化（苄胺还原、催化氨化、催化酰胺化）。

       路线三（WO2011015416、WO2012101139、US20120136162、US20130310592、Bioorg. Med. Chem., 2016, 24,  317-341、Chimia, 2015, 69, 425）：该路线以环戊二烯衍生物为起始原料，经由环加成、催化加氢、硼氢化钠还原、脱水异构、肟形成、酰胺化重排等6步反应得目标产物。

总结

       苯并烯氟菌唑是广谱的主要用于叶面喷雾或土壤处理SDHI类杀菌剂，相比其单剂，与嘧菌酯的复配增加了杀菌效果，同时具有保护作用，更加具有商业推广价值。

       其复配产品Elatus（苯并烯氟菌唑+嘧菌酯）在巴西上市后，在亚洲大豆锈病的防治中占有重要的地位。先正达已扩大其在巴西的农药生产厂的规模，以加工Elatus。基于苯并烯氟菌唑优异的产品性能以及在巴西市场的强势增长，先正达将其年峰值销售潜能从5.0亿美元提升至10.0亿美元。其与另外一个优异的大豆锈病杀菌剂丙硫菌唑，具有不同的作用机理，是很好的交替使用互补产品，能延缓大豆锈病抗药性的产生。

       苯并烯氟菌唑作为SDHI类杀菌剂，其易产生抗性是需要注意的点。另外其对水生生物高毒，应注意施药环境，避免对水生环境产生影响。