螺虫乙酯（spirotetramat）是拜耳公司继螺螨酯和螺甲螨酯后，开发的季酮酸类（以杀虫为主）杀虫杀螨剂，也是该类化学结构中第一个具有广谱活性的产品。

       螺虫乙酯与螺螨酯（spirodiclofen）和螺甲螨酯（spiromesifen）为同类化合物。螺虫乙酯高效广谱，可用于多种作物包括棉花、大豆、柑橘、热带果树、坚果、葡萄、啤酒花、马铃薯和蔬菜等，防治各种刺吸式口器害虫，如蚜虫、蓟马、木虱、粉蚧、粉虱和介壳虫等。

       螺虫乙酯具有在木质部和韧皮部双向内吸传导性能，该化合物可以在整个植物体内向上或向下移动，抵达叶面和树皮，从而防治如生菜和白菜内叶上隐藏及果树皮上的害虫。这种独特的内吸性可以保护新生茎、叶和根部，防止害虫的卵和幼虫生长。双向内吸传导性意味着害虫没有安全的可以隐藏的地方，防治作用更加彻底。其另一个特点是持效期长，可提供长达8周的有效防治。

1  理化性质

       英文通用名：spirotetramat；化学式：C₂₁H₂₇NO₅；相对分子质量：373.4；CAS登录号：203313-25-1；沸点：560.96℃；密度：1.202 g/cm³。结构式如图1。

图1  螺虫乙酯的结构式

       急性经口、经皮和吸入试验表明，螺虫乙酯原药为中等毒性到低毒。

       螺虫乙酯原药对雌性大鼠急性经口LD₅₀＞2,000 mg／kg，雌雄大鼠急性经皮LD₅₀＞2,000 mg／kg，雌雄大鼠急性吸入LC₅₀＞4.183mg／L。

       它对皮肤没有刺激作用，对动物和人的皮肤有潜在致敏性；对眼睛有刺激作用，可使兔子眼睛虹膜混浊引发虹膜炎。大鼠90 d亚慢性喂养毒性试验最大无作用剂量：雄性大鼠为148 mg／kg·d，雌性大鼠为188 mg／kg·d；致突变试验：Ames试验、小鼠骨髓细胞微核试验、体外哺乳动物细胞染色体畸变试验均为阴性，未见致突变性。

       对鸟类无毒，对蚯蚓毒性相当低。在急性和触杀试验中，螺虫乙酯对蜜蜂无毒，但幼蜂饲喂（brood feeding）研究和风洞试验表明，此物质对幼蜂有显著的影响，包括使成蜂和蛹的死亡率增加，卵孵化终止，幼蜂数量减少。它对多种非靶标陆地节肢动物有影响。该剂对淡水鱼和海鱼有中等毒性，对淡水无脊椎动物有轻微到高的毒性，对海里的无脊椎动物有中到高的毒性。对水蚤和藻类有毒性。

2  原药供应

       截止到2022年3月26日，根据中国农药信息网查询，螺虫乙酯原药登记证件16个，登记含量96%以上。

表1  螺虫乙酯原药在我国的登记情况

       目前国内市场原药供给主要来自河北兰润植保和拜耳股份公司，河北兰润装置产能500吨，未来有扩产计划。目前螺虫乙酯国内原药根据制剂需求量折算（包含制剂出口）预计300～400吨左右，未来市场呈现增量趋势。

3  原药合成工艺

       螺虫乙酯是由关键中间体2,5-二甲基苯乙酰氯与1,4-取代环己胺进行反应得到，主要有2条工艺路线。

       路线1：手性源法，cis-8-甲氧基-1,3-二氮杂螺[4,5]癸-2,4-二酮为初始原料，水解得到的氨基羧酸先进行酯化，然后将氨基酰胺化，合环，将羟基酯化得到螺虫乙酯。

       路线2：4-甲氧基-1-氰基环己胺和2,5-二甲基苯乙酰氯反应得到4-甲氧基-1-氰基环己基-2,5-二甲苯乙酰胺，然后将氰基水解成酯基，合环，羟基酯化后手性拆分得到螺虫乙酯。

       方法1反应起始原料复杂，但是不需要对终产物进行手性拆分；方法2工艺路径相对简单，但是需要对终产物进行手性拆分（只有顺式异构体具有活性）。

4  原药价格情况

       近两年螺虫乙酯原药价格维持在65万元～75万元/吨之间，拜耳货源价格偏向高端。价格浮动主要受供给需求及开工影响，生产厂家涉及产能迁址，同时受疫情、冬奥会、取暖季大气污染防治、环保等影响，开工率偏低。拜耳方面对国内授权企业供货计划性要求严格，未有多余货源供给市场，进入2022年，市场一度紧张，用药季节，流通原药价格一度上调至78万元/吨。预计随着国内产能逐步放量，未来原药市场价格会逐步回调，终端市场需求逐步放量。

5  海外市场应用

       拜耳计划在全球70余个国家上市螺虫乙酯。2007年，螺虫乙酯获准在突尼斯登记，这是该产品在全球的首个登记。2008年，螺虫乙酯获准在美国和加拿大登记。随后，在日本、中国、哥伦比亚、墨西哥、土耳其、新西兰、英国和澳大利亚，螺虫乙酯纷纷获得登记。此外，螺虫乙酯作为新有效成分，2014年获得在欧盟的正式登记。2014年5月1日，螺虫乙酯被列入欧盟农药登记条例（1107/2009）已登记有效成分名单，有效期至2024年5月1日。

       此外，螺虫乙酯亦已在摩洛哥、巴西、阿尔及利亚、阿根廷、智利、巴基斯坦、塞内加尔、南非、贝宁、喀麦隆、加纳、象牙海岸、利比里亚、尼日利亚和多哥等国取得登记。迄今，全球登记螺虫乙酯的国家已超过50个。

       2016年，螺虫乙酯的全球销售额为1.80亿美元；2019年全球销售额为2.32亿美元。2014—2019年的复合年增长率为4.6%。

       美国是螺虫乙酯最重要的市场，中国和秘鲁也是其重要市场。

       随着混剂市场的逐步开发，欧盟对烟碱类相关产品的禁限用，预计螺虫乙酯会继续呈现增量，尤其在化合物国产规模化，会更有利于该化合物成本优化及终端推广应用增量。

6  国内终端市场应用情况

       截止到2022年3月27日，根据中国农药信息网查询，螺虫乙酯单剂登记共30个，登记剂型以悬浮剂为主，混剂登剂有90个，涉及混剂配方成分有阿维菌素、噻嗪酮、呋虫胺、氟啶虫酰胺、噻虫啉、噻虫嗪、乙螨唑等产品。

表2  螺虫乙酯混剂在我国的登记情况

       从证件趋势看，混剂登记为主流，主要靶标定位为各种刺吸式口器害虫，终端应用方向为混剂或者组合应用延缓抗性、协同增效，增加持效期及速效性。其中混配成分阿维菌素登记占比15.56%，噻嗪酮、呋虫胺及氟啶虫酰胺暂列第二、三位，分别占比11.11%、11.11%和10%；噻虫啉、噻虫嗪、乙螨唑、吡丙醚等登记占比偏低。

7  标靶作物与市场

       螺虫乙酯高效广谱，可有效防治各种刺吸式口器害虫，如蚜虫、蓟马、木虱、粉蚧、粉虱和介壳虫等。其可应用的主要作物包括棉花、大豆、柑橘、热带果树、坚果、葡萄、啤酒花、马铃薯和蔬菜等。研究表明其对重要益虫如瓢虫、食蚜蝇和寄生蜂具有良好的选择性 。

8  应用登记趋势

       螺虫乙酯系列拜耳公司推出两款产品，分别是亩旺特（22.4%螺虫乙酯）、稳特（11%螺虫乙酯+11%噻虫啉），旨在通过混剂或者组合应用来更有效进行抗性管理。虽然螺虫乙酯持效期长，但速效性差，为此，未来开发螺虫乙酯与阿维菌素、噻虫啉、氟啶虫酰胺等的复配产品成为趋势必然，不仅提高了产品的速效作用，而且扩大了防治谱，同时降低了抗性风险。

       终端应用以产品组合、混剂应用或者增加桶混助剂应用，来增加螺虫乙酯的防效。

9  SWOT市场分析

9.1  优势（S）

       高效及持效期长。螺虫乙酯化学结构引入立体异构螺环类化合物，不易产生抗性及具有相当高的生物活性。对刺吸式口器害虫具有杰出的防效，并对一些害螨也有作用，持效期达8周。

       防治害虫和应用作物最广谱。螺虫乙酯与螺螨酯和螺甲螨酯相比而言，除了对叶螨活性稍低外，对蚜虫类、蝽类及粉虱类等半翅目害虫活性均很高。广泛用于马铃薯、棉花、大豆等大田作物；葡萄、柑橘、香蕉、梨果、西瓜、核果、芒果、草莓、热带果树等水果类作物；番茄、甘蓝、抱子甘蓝、花茎甘蓝、花椰菜、洋葱、辣椒、葫芦、茄子、莴苣等蔬菜类作物；还可以用于温室、作物苗床和观赏植物等。

       具有独特的作用。螺虫乙酯具有内吸、双向传导性能，该药剂渗透到叶部后，可以在整个植物体内向上或向下移动，抵达和均匀分布于叶、茎和根在内的整个植株，从而防治植物叶上，及果树皮上的害虫和害螨。

       作为有害生物综合防治的药剂。螺虫乙酯对有益昆虫如蜜蜂、蚕、瓢虫、食蚜蝇等及螨类、寄生蜂等天敌影响较小，在推荐剂量下使用，对环境无不良影响。

       具有降解较快和残留低特性。安全性高，药害风险低，与大部分杀虫剂、杀菌剂均有较好的混配性。

9.2  劣势（W）

       螺虫乙酯的持效期长，但速效性差。为了提高该产品的速效性，使用时可以添加合适的助剂（表面活性剂或油类助剂），采用桶混或加工为制剂的方式，均可以提高螺虫乙酯药液在作物叶面上的润湿、展着和渗透能力。此外，可以开发螺虫乙酯与其他杀虫剂复配产品，如与新烟碱类杀虫剂噻虫嗪、啶虫脒、吡虫啉、呋虫胺等；或与吡蚜酮、阿维菌素、乙螨唑、联苯肼酯、氟啶虫酰胺等杀虫剂复配，可以提高产品的速效性，也扩大了防治谱，且可降低抗性风险或延缓抗性的发展。

9.3  机会（O）

       原药供给国产化、规模化、合成工艺的突破，原药成本及价格进一步优化，逐步凸显性价比，对其他竞品产生替代，形成增量。

       混配登记，轮换用药，有利于抗性管理，更加有效针对靶标形成协同增效作用。

       欧盟对烟碱类相关产品的禁限用带来的市场影响，对螺虫乙酯及混剂开发，对刺吸式口器害虫防治处于利好机会。

9.4  威胁（T）

       抗性管理：目前我国北方蔬菜产区烟粉虱种群已对螺虫乙酯产生中等水平抗性；而南方已产生中等至高水平抗性。螺虫乙酯与拟除虫菊酯类杀虫剂存在交互抗性，从而导致螺虫乙酯对某些害虫的防效不及预期。

       供应形势：推广热度的相对减弱，受限前期化合物双专利保护限制，原药供应连续性、原药成本高位，渠道利润不高等因素影响，对该化合物推广上量产生部分市场阻力。

10  产品展望

       螺虫乙酯对刺吸式口器害虫防效杰出，持效期长，具有双向内吸传导性能。2007年首获登记以来，螺虫乙酯已在全球50余个国家登记并上市，在我国登记上市了多个复配产品。随着原药国产化、规模化、合成工艺的突破，原药成本及价格进一步优化，该化合物终端用药成长为常规强混配性药剂后，在蚜虫、梨木虱、蓟马等靶标防治上，通过混配常规速效性产品，来形成新的市场增量。

       未来，原药供给逐步稳定，拜耳亩旺特等系列产品的品牌引领，加上合理的渠道利润分配，应用技术逐渐成熟，国内厂家推广力度的加大，螺虫乙酯在刺吸式口器害虫防治药剂中未来可期。