目前,全球上市的琥珀酸脱氢酶抑制剂(SDHI)类杀菌剂有20余个。其中,销售额超过1.00亿美元的产品有7个,依次为:氟唑菌酰胺、苯并烯氟菌唑、啶酰菌胺、联苯吡菌胺、氟唑菌苯胺、吡唑萘菌胺、氟唑环菌胺(基于2019年的数据)。
氟唑环菌胺是由先正达发现、开发和生产的拥有吡唑酰胺结构的SDHI类杀菌剂,是先正达开发的专用种子处理剂中的第1个有效成分,是公司确立其在种子处理剂领域领先地位的重要产品。氟唑环菌胺于2011年上市,现已成为超亿美元的产品。
2023年,氟唑环菌胺在我国的化合物专利到期。作为一款优秀的种子处理剂,她或将吸引更多的研发力量。
1 理化性质及毒性
氟唑环菌胺的英文通用名:sedaxane;商品名:Vibrance®、根穗宝®等;这是2个顺式异构体与2个反式异构体的混合物。其IUPAC化学名称:80%~100%的2′-[(1RS,2SR)-1,1′-二环丙-2-基]-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰苯胺(反式异构体,主要成分)与20%~0%的2′-[(1RS,2RS)-1,1′-二环丙-2-基]-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰苯胺(顺式异构体,次要成分)的混合物;开发代号:SYN524464(反式异构体:SYN508210;顺式异构体:SYN508211);CAS登录号:874967-67-6(反式异构体:599197-38-3;顺式异构体:599194-51-1);分子式:C18H19F2N3O;相对分子质量:331.36;结构式:如图1。
图1 氟唑环菌胺反式异构体(主要成分)的结构式
理化性质:氟唑环菌胺纯品含量≥960 g/kg,白色固体,密度1.23 g/cm3(25℃),KowlogP(pH 7,20℃)=3.3,蒸气压6.5×10-8 Pa(25℃),熔点121.4℃,沸点>270℃。溶解度:纯水中为670、1,380(pH 5)、570(pH 7)、550(pH 9)(20℃,mg/L);丙酮410,二氯甲烷500,乙酸乙酯200,己烷0.41,甲醇110,辛醇20,甲苯70(20℃,mg/L)。稳定性:在氮气或空气中稳定,铝、铁、乙酸铝、乙酸铁条件下稳定。水解:50℃,pH 4、5、7、9时水解稳定至少5天;25℃,pH 5、7、9时水解稳定至少30天。
毒性:大鼠急性经口LD50(雌/雄):2,000~5,000 mg/kg;大鼠急性经皮LD50(雌/雄)>5,000 mg/kg;大鼠急性吸入LC50(雌/雄)>5.25 mg/L;对家兔眼睛无刺激性;对家兔皮肤无刺激性;对豚鼠皮肤不致敏或弱致敏。
氟唑环菌胺对鱼、水蚤、蜜蜂、家蚕有毒,在使用时应谨慎,防止药液污染鱼塘、蜂场、桑园等。
2 作用机理及应用
作为SDHI类杀菌剂,氟唑环菌胺也为病原菌呼吸作用抑制剂,通过干扰呼吸电子传递链复合体Ⅱ上的三羧酸循环来抑制线粒体的功能,阻止其产生能量,抑制病原菌生长,最终导致其死亡。
氟唑环菌胺为专用种子处理剂,高效、广谱,具有保护和治疗作用,并以保护作用为主,其比公司2010年上市的吡唑萘菌胺具有更好的内吸性。适用于谷物(包括大麦、小麦、黑麦、黑小麦、燕麦等)、大豆、其他豆类植物、玉米(包括大田玉米、爆裂玉米、种用玉米、甜玉米等)、高粱、果树(葡萄、梨果等)、蔬菜、甘蔗、马铃薯、棉花、油菜、水稻、花生、甜菜、芥菜等作物,防治多种土传、种传病害,也可防治早期叶面病害。如谷物种腐病,由立枯丝核菌(Rhizoctonia solani)引起的苗枯病、猝倒病,由散黑粉菌(Ustilago tritici)引起的散黑穗病等;玉米种腐病、黑粉病,由立枯丝核菌(Rhizoctonia solani)引起的苗枯病、猝倒病,丝黑穗病(Sphacelotheca reiliana);水稻(旱播)、高粱、棉花、豆科植物(大豆除外)、花生、油菜、大豆、甜菜种腐病,由立枯丝核菌(Rhizoctonia solani)引起的苗枯病、猝倒病;马铃薯种传黑痣病(Rhizoctonia solani)、银腐病(Helminthosporium solani)、茎腐病等。氟唑环菌胺对难以检测的、侵袭性病原菌丝核菌防效优异。
氟唑环菌胺可以从种子渗透到周围的土壤,从而对种子、根系和基茎部形成一个保护圈。从有机土壤到沙质土壤,氟唑环菌胺在不同土壤类型中的移动性都较好,可以均匀分布于作物整个根系。氟唑环菌胺能够保护植物根系免遭土壤、空气及种子携带的各种病菌威胁,能够在多种不同的环境条件下,在作物生长的关键时期,为整个作物根系提供长效保护。氟唑环菌胺能提高作物根系活力,促进根系生长,降低非光化学淬灭,使作物增产。
研究表明,在低温胁迫下,氟唑环菌胺作为种衣剂比戊唑醇具有更高的安全性。低温条件下,氟唑环菌胺种子包衣处理对玉米种子的出苗势、出苗率均无显著抑制作用,对玉米的株高和鲜重有促进作用,对玉米胁迫轻微,对根系电解质的外渗影响轻微,有利于玉米经历低温后苗势的恢复。
为了延缓抗性发展,扩大防治谱,进一步提高产品的治疗、保护、保健作用,先正达开发了基于氟唑环菌胺的大量的复配产品。这些产品从二元到七元不等,参与复配的有效成分包括:杀虫剂噻虫嗪,杀菌剂精甲霜灵、甲霜灵、苯醚甲环唑、咯菌腈、嘧菌酯、氟唑菌酰羟胺、双炔酰菌胺、噻菌灵、四唑吡氨酯,杀线虫剂巴斯德杆菌Pn1,植物生长调节剂糠氨基嘌呤、赤霉酸、吲哚基丁酸等。先正达通过对这些有效成分及其含量的科学的排列组合,实现对广泛作物上许多种传和土传病害、线虫及苗期病虫害的有效防控。
3 产品登记及上市
2010年,先正达在澳大利亚首先登记了氟唑环菌胺与精甲霜灵、苯醚甲环唑的复配产品,迄今,公司在澳大利亚登记的系列产品有5个。2011年,先正达在阿根廷率先上市了氟唑环菌胺与苯醚甲环唑、咯菌腈、噻虫嗪的四元复配产品Vibrance,种子处理,用于小麦和大麦;同年,Vibrance荣获Agrow Award的“最佳植保新产品”奖,彰显了这一创新产品的价值。2012年,先正达在加拿大、美国分别登记了包括原药在内的4个产品,目前,公司在加拿大的登记产品有16个,在美国的登记产品达30个。2014年,氟唑环菌胺在欧盟取得正式登记,时至2022年6月,20个欧盟成员国登记了基于该有效成分的产品。2017年,先正达在英国登记了基于氟唑环菌胺的2个复配种子处理剂,这也是公司目前在英国登记的仅有的2个产品。另外,氟唑环菌胺产品还在智利、中国、巴基斯坦等国登记和上市。
氟唑环菌胺系列产品继2011年上市以来,取得了较好的市场增长,成为先正达确立其在种子处理剂领域领先地位的重要产品。2019年,氟唑环菌胺的全球销售额为1.08亿美元,同比增长4.7%,2014—2019年的复合年增长率为2.6%。
2020年,先正达各产品类型均实现了销售额的增长,这主要得益于新上市产品及重磅产品(如氟唑菌酰羟胺、苯并烯氟菌唑、氯虫苯甲酰胺、溴氰虫酰胺、噻虫嗪、嘧菌酯、氟唑环菌胺等)市场增长的驱动。这一年,先正达种子处理剂的销售额为12.05亿美元,占公司农药销售额的11.2%,同比增长6.8%。其中,Cruiser(噻虫嗪)和Fortenza(溴氰虫酰胺)在拉美地区、Vibrance(氟唑环菌胺)在欧洲地区领衔增长。由此可见,氟唑环菌胺是先正达种子处理剂市场增长的主要贡献者之一。
北美自由贸易区是氟唑环菌胺重要的地区市场,欧洲、拉丁美洲也应用较多;大豆、谷物、玉米是氟唑环菌胺重要的作物市场,其在非作物领域也拥有较大的市场;加拿大、美国是氟唑环菌胺重要的国家市场,其在两国登记和上市产品最多。
3.1 在美国登记和上市
先正达在美国登记了非常丰富的氟唑环菌胺产品,几乎希望将地下病害及地上苗期病虫害“一网打尽”。
2012年6月20日,先正达作物保护有限公司在美国登记了包括原药在内的4个基于氟唑环菌胺的产品,时至2022年6月,先正达在美国共登记了30个氟唑环菌胺产品。另外,LOVELAND PRODUCTS, INC.也登记了1个氟唑环菌胺产品。所有登记产品中,除1个原药外,其他皆为种子处理剂;30个制剂产品中,只有1个单剂产品,其他均为复配产品(从二元到七元)。参与复配的有效成分既包括杀菌剂,也有杀虫剂,还有植物生长调节剂,如噻虫嗪、苯醚甲环唑、精甲霜灵、咯菌腈、噻菌灵、糠氨基嘌呤、赤霉酸、吲哚基丁酸、嘧菌酯、巴斯德杆菌Pn1(Pasteuria nishizawae-Pn1)、双炔酰菌胺、四唑吡氨酯、氟唑菌酰羟胺等。这些产品覆盖谷物、大豆、水稻、玉米、棉花、花生、其他豆科作物、油菜、高粱、甜菜等,防治早季害虫、胞囊线虫以及土传、种传、苗期病害。
表1 美国EPA登记的氟唑环菌胺产品
农药名称 |
有效成分及剂型 |
登记号 |
首次 登记时间 |
登记 公司 |
应用 |
CruiserMaxx® Vibrance® Cereals |
0.72%氟唑环菌胺+3.34%苯醚甲环唑+0.86%精甲霜灵+2.78%噻虫嗪种子处理悬浮剂 |
100-1383 |
2012-06-20 |
先正达 |
用于谷物,通过种子处理,防治一些早季虫害(如金针虫、欧洲金龟子等)以及土传病害、种传病害、苗期病害 |
Vibrance® Extreme |
1.22%氟唑环菌胺+5.86%苯醚甲环唑+1.46%精甲霜灵种子处理悬浮剂 |
100-1382 |
2012-06-20 |
先正达 |
用于大麦、燕麦、黑麦、黑小麦、小麦,通过种子处理,防治一些种传、土传和早季叶面病害 |
Sedaxane Technical |
98.0%氟唑环菌胺原药 |
100-1381 |
2012-06-20 |
先正达 |
|
Vibrance® |
43.7%氟唑环菌胺种子处理悬浮剂 |
100-1374 |
2012-06-20 |
先正达 |
用于谷物(大麦、荞麦、燕麦、黑麦、黑小麦、小麦)、玉米(大田玉米、爆裂玉米、种用玉米、甜玉米)、珍珠稷、稷、水稻(旱播)、野生稻、高粱、墨西哥类蜀黍、棉花、豆科作物、花生、马铃薯、油菜、大豆、甜菜等,通过种子处理,防治土传、种传、苗期病害 |
SYT0511 |
24.00%噻虫嗪+4.80%精甲霜灵+0.80%咯菌腈+0.80%氟唑环菌胺 |
100-1460 |
2013-01-30 |
先正达 |
用于大豆,通过种子处理,防治一些早季虫害、土传病害、种传病害、苗期病害 |
SYT0113 |
20.00%噻虫嗪+5.99%精甲霜灵+1.00%咯菌腈+1.00%氟唑环菌胺 |
100-1459 |
2013-01-30 |
先正达 |
用于大豆,通过种子处理,防治一些早季虫害、土传病害、种传病害、苗期病害 |
CruiserMaxx® Vibrance® |
20.80%噻虫嗪+3.13%精甲霜灵+1.04%咯菌腈+1.04%氟唑环菌胺 |
100-1508 |
2014-02-27 |
先正达 |
用于大豆、干豌豆、其他豆科植物,通过种子处理,防治一些早季虫害、土传病害、种传病害、苗期病害 |
Cruiser® Vibrance® Quattro |
5.75%噻虫嗪+3.45%苯醚甲环唑+0.86%精甲霜灵+0.72%咯菌腈+1.44%氟唑环菌胺 |
100-1527 |
2014-05-29 |
先正达 |
用于小粒谷物,通过种子处理,防治一些早季虫害、种传和土传病害 |
Vibrance® Quattro |
3.47%苯醚甲环唑+0.87%精甲霜灵+0.72%咯菌腈+1.45%氟唑环菌胺 |
100-1526 |
2014-05-30 |
先正达 |
用于谷物,通过种子处理,防治许多病害 |
Helix® Vibrance® |
20.7%噻虫嗪+1.25%苯醚甲环唑+0.40%精甲霜灵+0.13%咯菌腈+0.26%氟唑环菌胺 |
100-1528 |
2014-06-03 |
先正达 |
用于油菜,通过种子处理,防治一些虫害和病害 |
Vibrance® Maxx |
4.69%氟唑环菌胺+3.52%精甲霜灵+2.35%咯菌腈种子处理悬浮剂 |
100-1561 |
2015-08-05 |
先正达 |
用于豆科植物,通过种子处理,防治土传、种传、苗期病害 |
THX/MXM/FLD/TBZ/SDX FS |
22.40%噻虫嗪+3.35%精甲霜灵+2.24%噻菌灵+1.12%咯菌腈+1.12%氟唑环菌胺种子处理悬浮剂 |
100-1559 |
2015-10-19 |
先正达 |
用于大豆,通过种子处理,防治一些早季虫害以及种传病害、土传病害、苗期病害 |
CruiserMaxx® Vibrance Potato |
13.40%噻虫嗪+3.34%咯菌腈+6.69%苯醚甲环唑+6.69%氟唑环菌胺 |
100-1556 |
2015-10-19 |
先正达 |
用于马铃薯,通过处理马铃薯块茎,防治一些虫害和病害 |
A21185B |
5.79%噻虫嗪+3.47%苯醚甲环唑+0.87%精甲霜灵+0.87%氟唑环菌胺+0.054%糠氨基嘌呤(Kinetin,细胞分裂素)+0.018%赤霉酸+0.027%吲哚基丁酸种子处理悬浮剂 |
100-1564 |
2016-02-03 |
先正达 |
用于小粒谷物(大麦、燕麦、黑麦、黑小麦、小麦),防治一些早季虫害、种传和土传病害,提高发芽率,促进根系、顶部生长 |
CruiserMaxx® Vibrance® Pulses |
8.48%噻虫嗪+4.24%噻菌灵+1.41%氟唑环菌胺+1.06%精甲霜灵+0.71%咯菌腈种子处理悬浮剂 |
100-1563 |
2016-04-12 |
先正达 |
用于紫花豌豆、鹰嘴豆、小扁豆、木豆、干豌豆等,通过种子处理,防治一些虫害、土传和种传病害 |
A20903A |
2.17%咯菌腈+2.17%氟唑环菌胺+22.80%噻虫嗪种子处理悬浮剂 |
100-1587 |
2016-06-16 |
先正达 |
用于谷物,种子处理,防治早季虫害、种传病害、苗期病害 |
A21458B |
3.53%苯醚甲环唑+0.37%咯菌腈+1.10%精甲霜灵+0.74%氟唑环菌胺种子处理悬浮剂 |
100-1588 |
2016-06-21 |
先正达 |
用于油菜、谷物,种子处理,防治种传病害、苗期病害 |
Equity® Vip |
22.40%噻虫嗪+3.35%精甲霜灵+2.24%噻菌灵+1.12%咯菌腈+1.12%氟唑环菌胺 |
34704-1101 |
2016-07-05 |
LOVELAND |
用于大豆,通过种子处理,防治一些早季虫害以及土传、种传、苗期病害 |
Vibrance® CST |
6.71%嘧菌酯+1.12%咯菌腈+6.71%精甲霜灵+3.13%氟唑环菌胺种子处理悬浮剂 |
100-1589 |
2016-08-23 |
先正达 |
通过棉花种子处理,防治许多病害,如猝倒病、苗枯病、种腐病以及由镰刀菌、腐霉菌、丝核菌引起的根腐病等 |
Clariva® Complete Beans 500 |
12.50%噻虫嗪+1.88%精甲霜灵+0.63%咯菌腈+0.63%氟唑环菌胺+5.07%巴斯德杆菌Pn1(Pasteuria nishizawae-Pn1) |
100-1597 |
2016-12-19 |
先正达 |
通过大豆种子处理,防治许多早季虫害、种传病害、土传病害、大豆胞囊线虫等 |
Clariva® Elite Beans |
12.50%噻虫嗪+1.88%精甲霜灵+0.63%咯菌腈+0.63%氟唑环菌胺+4.06% 巴斯德杆菌Pn1(Pasteuria nishizawae-Pn1) |
100-1620 |
2017-09-18 |
先正达 |
通过大豆种子处理,防治许多早季虫害、种传病害、土传病害、苗期病害、大豆胞囊线虫等 |
Vibrance® Ultra Potato |
14.10%双炔酰菌胺+7.06%苯醚甲环唑+7.06%氟唑环菌胺种子处理悬浮剂 |
100-1628 |
2018-03-15 |
先正达 |
通过处理马铃薯块茎,保护马铃薯免遭许多土传、种传病害危害 |
Vibrance® Cinco |
1.13%嘧菌酯+2.26%精甲霜灵+2.83%咯菌腈+5.67%氟唑环菌胺+22.70%噻菌灵种子处理悬浮剂 |
100-1629 |
2018-06-13 |
先正达 |
用于大田玉米、爆裂玉米、种用玉米、甜玉米,种子处理,防治许多种传、土传病害 |
Vibrance® Trio |
2.32%咯菌腈+2.32%氟唑环菌胺+13.95%精甲霜灵种子处理悬浮剂 |
100-1637 |
2018-06-21 |
先正达 |
用于大豆、碗豆和其他豆类作物,种子处理,防治许多重要的真菌病害 |
A22353 |
0.87%嘧菌酯+1.08%咯菌腈+1.08%氟唑环菌胺+3.54%精甲霜灵+21.70%噻虫嗪种子处理悬浮剂 |
100-1638 |
2018-07-24 |
先正达 |
用于大豆种子处理,防治许多早季病害和虫害 |
A22388B |
0.70%氟唑环菌胺+1.25%精甲霜灵+1.51%噻菌灵+3.34%苯醚甲环唑+10.90%噻虫嗪种子处理悬浮剂 |
100-1647 |
2019-09-09 |
先正达 |
通过种子处理,保护谷物免遭许多土传、种传及早季病虫害的侵袭 |
Vibrance® RST(VibranceMaxx® Rice) |
6.71%嘧菌酯+1.12%咯菌腈+6.71%精甲霜灵+3.13%氟唑环菌胺种子处理悬浮剂 |
100-1656 |
2019-09-27 |
先正达 |
通过种子处理,保护水稻免遭土传、种传、苗期病害的侵袭 |
Vibrance® Maxx RTA(: Vibrance® Maxx Pulses RTA) |
4.30%噻菌灵+1.43%氟唑环菌胺+1.07%精甲霜灵+0.71%咯菌腈种子处理悬浮剂 |
100-1657 |
2020-01-24 |
先正达 |
用于豌豆和其他豆类作物(大豆除外),种子处理,防治土传和种传病害 |
CruiserMaxx® APX |
16.30%噻虫嗪+2.45%精甲霜灵+0.82%四唑吡氨酯+0.82%咯菌腈+0.82%氟唑环菌胺种子处理悬浮剂 |
100-1690 |
2021-09-30 |
先正达 |
大豆种子处理剂,防治一些早期虫害、种传和苗期病害 |
Trebuset™ Peanuts |
10.80%嘧菌酯+6.69%氟唑菌酰羟胺+3.38%咯菌腈+3.26%氟唑环菌胺+0.63%精甲霜灵种子处理悬浮剂 |
100-1688 |
2021-12-09 |
先正达 |
花生种子处理剂,防治种传、土传病害 |
Trebuset® Peanuts Colorless |
11.0%嘧菌酯+6.85%氟唑菌酰羟胺+3.47%咯菌腈+3.34%氟唑环菌胺+0.64%精甲霜灵种子处理悬浮剂 |
100-1689 |
2022-01-04 |
先正达 |
花生种子处理剂,防治种传、土传病害 |
2012年6月20日,先正达在美国登记了Vibrance®(43.7%氟唑环菌胺种子处理悬浮剂),用于谷物(大麦、荞麦、燕麦、黑麦、黑小麦、小麦)、玉米(大田玉米、爆裂玉米、种用玉米、甜玉米)、珍珠稷、稷、水稻(旱播)、野生稻、高粱、墨西哥类蜀黍、棉花、豆科作物、花生、马铃薯、油菜、大豆、甜菜等,通过种子处理,防治土传、种传、苗期病害。如谷物种腐病,由立枯丝核菌(Rhizoctonia solani)引起的苗枯病、猝倒病,由散黑粉菌(Ustilago tritici)引起的散黑穗病等;玉米种腐病,由立枯丝核菌(Rhizoctonia solani)引起的苗枯病、猝倒病,丝黑穗病(Sphacelotheca reiliana);水稻(旱播)、高粱、棉花、豆科植物(大豆除外)、花生、油菜、大豆、甜菜种腐病,由立枯丝核菌(Rhizoctonia solani)引起的苗枯病、猝倒病;马铃薯种传黑痣病(Rhizoctonia solani)、银腐病(Helminthosporium solani)等。
2015年10月19日,先正达在美国登记了CruiserMaxx® Vibrance Potato(13.40%噻虫嗪+3.34%咯菌腈+6.69%苯醚甲环唑+6.69%氟唑环菌胺),通过处理马铃薯块茎,防治多种虫害和病害,如马铃薯甲虫、蚜虫、叶蝉、潜叶虫、木虱、跳甲等虫害,黑痣病(Rhizoctonia solani)、镰刀菌(Fusarium spp.)引起的干腐病、银腐病(Helminthosporium solani)等病害。
2015年10月19日,先正达在美国登记了THX/MXM/FLD/TBZ/SDX FS(22.40%噻虫嗪+3.35%精甲霜灵+2.24%噻菌灵+1.12%咯菌腈+1.12%氟唑环菌胺种子处理悬浮剂),通过处理大豆种子,使其免遭一些早季虫害以及种传病害、土传病害、苗期病害等的侵害。如蚜虫、豆叶甲、潜叶虫、叶蝉、墨西哥豆瓢虫、种蝇、三刺苜蓿角蝉、蓟马、蛴螬、金针虫等早季害虫;由腐霉菌(Pythium)、疫霉菌(Phytophthora)、镰刀菌(Fusarium)、丝核菌(Rhizoctonia)引起的猝倒病和种传腐烂病,由疫霉菌引起的早季根腐病等;也能抑制由核盘菌(Sclerotinia)、拟茎点霉属(Phomopsis)引起的种传病害。
2017年9月18日,先正达在美国登记了Clariva® Elite Beans [12.50%噻虫嗪+1.88%精甲霜灵+0.63%咯菌腈+0.63%氟唑环菌胺+4.06%巴斯德杆菌Pn1(Pasteuria nishizawae-Pn1)],这是一款种子处理剂,具有杀虫、杀线虫、杀菌作用,通过大豆种子处理,防治许多早季虫害、种传病害、土传病害、苗期病害、大豆胞囊线虫(Heterodera glycines)等。
2018年3月15日,先正达在美国登记了Vibrance® Ultra Potato(14.10%双炔酰菌胺+7.06%苯醚甲环唑+7.06%氟唑环菌胺种子处理悬浮剂),通过处理马铃薯块茎,保护马铃薯免遭许多土传、种传病害危害。Vibrance® Ultra Potato可以防治种传银腐病(Helminthosporium solani)、镰刀菌(Fusarium)干腐病、种传黑痣病(Rhizoctonia solani),对绯腐病(Phytophthora erythroseptica)提供抑制作用,预防性地防治晚疫病(Phytophthora infestans)等。
2018年6月13日,先正达在美国登记了玉米(包括大田玉米、爆裂玉米、种用玉米、甜玉米)杀菌种子处理剂Vibrance® Cinco(1.13%嘧菌酯+2.26%精甲霜灵+2.83%咯菌腈+5.67%氟唑环菌胺+22.70%噻菌灵种子处理悬浮剂)。该产品拥有5种不同的作用机理,提供全面、一致的种子病害预防作用。Vibrance® Cinco可有效防治“最具破坏性”的土传和种传病害,包括腐霉菌(Pythium spp.)、丝核菌(Rhizoctonia spp.)、镰刀菌(Fusarium spp.)等病原菌引起的病害,如腐烂病、猝倒病、苗枯病、丝黑穗病等。Vibrance® Cinco不仅拥有强大的病害防治能力,还能使植株根健,苗齐,苗壮,最终实现增产。先正达指出,Vibrance® Cinco可以与杀虫种子处理剂Cruiser(噻虫嗪)或Fortenza(溴氰虫酰胺)或杀线虫剂Avicta(阿维菌素)等复配,以扩大对病虫害的综合防治作用。
2018年7月24日,先正达在美国登记了A22353(0.87%嘧菌酯+1.08%咯菌腈+1.08%氟唑环菌胺+3.54%精甲霜灵+21.70%噻虫嗪种子处理悬浮剂),用于大豆,防治许多早季病害和虫害。如蚜虫、豆叶甲、潜叶虫、叶蝉、墨西哥豆瓢虫、种蝇、三刺苜蓿角蝉、蓟马、蛴螬、金针虫等早季害虫;种腐病、苗前(后)猝倒病,由镰刀菌(Fusarium)、腐霉菌(Pythium)、丝核菌(Rhizoctonia)引起的苗枯病,由镰刀菌(Fusarium)引起的根腐病,由种传间座壳属(Diaporthe)和拟茎点霉属(Phomopsis)病原菌复合体引起的豆荚和茎枯萎病,由疫霉菌(Phytophthora)引起的根腐病、猝倒病等早季病害。
2019年9月9日,先正达在美国登记了A22388B(0.70%氟唑环菌胺+1.25%精甲霜灵+1.51%噻菌灵+3.34%苯醚甲环唑+10.90%噻虫嗪种子处理悬浮剂),保护谷物(大麦、燕麦、黑麦、黑小麦、冬小麦、春小麦),免遭许多土传、种传及早期病虫害的侵袭,如蚜虫、绿蝽、欧洲金龟子、金针虫、黑森廮蚊,种腐病,由种传和土传镰刀菌(Fusarium)或丝核菌(Rhizoctonia)引起的苗枯病、根腐病、猝倒病,由土传腐霉菌(Pythium)引起的苗枯病、根腐病、猝倒病,种传壳针孢菌(Septoria)引起的病害,坚黑穗病、散黑穗病等。
2019年9月27日,先正达在美国登记了Vibrance® RST(VibranceMaxx® Rice),这是6.71%嘧菌酯+1.12%咯菌腈+6.71%精甲霜灵+3.13%氟唑环菌胺种子处理悬浮剂,保护水稻免遭土传、种传、苗期病害的侵扰,如猝倒病、苗枯病、种腐病,以及由镰刀菌(Fusarium)、腐霉菌(Pythium)、丝核菌(Rhizoctonia)引起的根腐病等。2020年2月,该产品在美国上市。
2021年12月9日,先正达在美国登记了Trebuset® Peanuts(10.80%嘧菌酯+6.69%氟唑菌酰羟胺+3.38%咯菌腈+3.26%氟唑环菌胺+0.63%精甲霜灵种子处理悬浮剂),2022年在美国上市。Trebuset® Peanuts防治花生早期病害,并降低冠腐病和苗期立枯病等关键病害的危害。Trebuset® Peanuts在土壤中移动能力强,并停留在根部区域,保护发育中的根系,促进早期植物健康,提高产量。
3.2 在加拿大登记和上市
2012年4月12日,先正达加拿大有限公司包括原药、1个单剂、2个复配产品在内的4个氟唑环菌胺产品在加拿大获准登记。时至2022年6月,先正达在加拿大共登记了16个基于氟唑环菌胺的产品。
在所有登记产品中,有13个复配产品,包括三元、四元、五元复配。与氟唑环菌胺复配的有效成分有:苯醚甲环唑+双炔酰菌胺、甲霜灵+咯菌腈、苯醚甲环唑+精甲霜灵、噻虫嗪+苯醚甲环唑+精甲霜灵、苯醚甲环唑+精甲霜灵+咯菌腈、咯菌腈+嘧菌酯+噻菌灵、噻菌灵+甲霜灵+咯菌腈、噻虫嗪+咯菌腈+苯醚甲环唑、噻虫嗪+苯醚甲环唑+甲霜灵+咯菌腈等。
这些产品应用于谷物、玉米、大豆、其他豆类植物、甜菜、马铃薯、棉花、油菜、芥菜等作物,通过种子处理,防治土传、种传、苗期病害以及早季虫害。
表2 加拿大登记的氟唑环菌胺产品
农药名称 |
有效成分及剂型 |
登记号 |
首次 登记时间 |
登记 到期时间 |
登记 公司 |
应用 |
SEDAXANE TECHNICAL |
98.0%氟唑环菌胺原药 |
30435 |
2012-04-12 |
2022-12-31 |
先正达 |
|
CRUISER MAXX® VIBRANCE® |
30.7 g/L噻虫嗪+8.0 g/L氟唑环菌胺+36.9 g/L苯醚甲环唑+9.5 g/L精甲霜灵种子处理悬浮剂 |
30436 |
2012-04-12 |
2022-12-31 |
先正达 |
用于谷物,通过种子处理,防治一些虫害、种传病害、土传病害 |
VIBRANCE XL |
66.2 g/L苯醚甲环唑+16.5 g/L精甲霜灵+13.8 g/L氟唑环菌胺种子处理悬浮剂 |
30437 |
2012-04-12 |
2024-12-31 |
先正达 |
用于谷物,通过种子处理,防治一些种传病害、土传病害 |
VIBRANCE® 500FS |
500 g/L氟唑环菌胺种子处理悬浮剂 |
30438 |
2012-04-12 |
2027-12-31 |
先正达 |
用于谷物、玉米、大豆、甜菜、马铃薯、棉花等作物,通过种子处理,防治种传、土传病害 |
VIBRANCE® POTATO |
500 g/L氟唑环菌胺种子处理悬浮剂 |
31041 |
2013-07-30 |
2026-12-31 |
先正达 |
用于马铃薯,通过种子处理,防治种传病害 |
VIBRANCE® QUATTRO |
36.8 g/L苯醚甲环唑+15.4 g/L氟唑环菌胺+9.2 g/L精甲霜灵+7.6 g/L咯菌腈种子处理悬浮剂 |
31408 |
2014-06-09 |
2026-12-31 |
先正达 |
用于谷物,通过种子处理,防治种传、土传病害 |
CRUISER® VIBRANCE® QUATTRO |
61.5 g/L噻虫嗪+36.9 g/L苯醚甲环唑+15.4 g/L氟唑环菌胺+9.2 g/L精甲霜灵+7.7 g/L咯菌腈种子处理悬浮剂 |
31453 |
2014-09-24 |
2026-12-31 |
先正达 |
用于谷物,通过种子处理,防治一些虫害以及种传、土传病害 |
HELIX® VIBRANCE® |
269 g/L噻虫嗪+16 g/L苯醚甲环唑+5 g/L甲霜灵+3.4 g/L氟唑环唑胺+1.7 g/L咯菌腈种子处理悬浮剂 |
31454 |
2014-09-24 |
2027-12-31 |
先正达 |
用于油菜、芥菜等,种子处理,防治一些虫害、种传病害、苗期病害 |
VIBRANCE® MAXX RFC |
50 g/L氟唑环菌胺+37.5 g/L甲霜灵+25 g/L咯菌腈种子处理悬浮剂 |
32272 |
2016-04-19 |
2026-01-31 |
先正达 |
用于大豆、其他豆类植物,通过种子处理,防治种传、土传病害 |
VIBRANCE® FLEXI CANOLA |
40 g/L苯醚甲环唑+12.5 g/L甲霜灵+8.4 g/L氟唑环菌胺+4.2 g/L咯菌腈种子处理悬浮剂 |
32624 |
2017-03-13 |
2025-12-31 |
先正达 |
用于油菜、芥菜等,通过种子处理,防治种传、土传病害 |
VIBRANCE® FLEXI CEREALS |
40 g/L苯醚甲环唑+12.5 g/L甲霜灵+8.4 g/L氟唑环菌胺+4.2 g/L咯菌腈种子处理悬浮剂 |
32625 |
2017-03-13 |
2025-12-31 |
先正达 |
用于谷物(大麦、燕麦、黑麦、黑小麦、冬小麦、春小麦),通过种子处理,防治或抑制种传、土传病害 |
VIBRANCE® ULTRA POTATO |
77.2 g/L氟唑环菌胺+77.2 g/L苯醚甲环唑+154.3 g/L双炔酰菌胺种子处理悬浮剂 |
33171 |
2018-08-28 |
2026-12-31 |
先正达 |
用于马铃薯,通过种子处理,防治或抑制种传、土传病害 |
VIBRANCE® TRIO |
24.8 g/L氟唑环菌胺+149.3 g/L甲霜灵+24.8 g/L咯菌腈种子处理悬浮剂 |
33310 |
2019-01-30 |
2024-12-31 |
先正达 |
用于大豆,通过种子处理,防治种传、土传病害 |
VIBRANCE® CINCO |
32.0 g/L咯菌腈+25.5 g/L甲霜灵+12.8 g/L嘧菌酯+256.2 g/L噻菌灵+64.1 g/L氟唑环菌胺种子处理悬浮剂 |
33349 |
2019-03-08 |
2025-12-31 |
先正达 |
用于玉米,通过种子处理,防治种传、土传病害 |
VIBRANCE® MAXX PULSES RTA |
46.1 g/L噻菌灵+15.4 g/L氟唑环菌胺+11.5 g/L甲霜灵+7.59 g/L咯菌腈种子处理悬浮剂 |
33806 |
2020-08-10 |
2025-12-31 |
先正达 |
用于豆类植物(不包括大豆),通过种子处理,广谱防治种传、土传病害 |
CRUISER MAXX® VIBRANCE® POTATO |
154 g/L噻虫嗪+38.4 g/L咯菌腈+76.9 g/L苯醚甲环唑+76.9 g/L氟唑环菌胺种子处理悬浮剂 |
32009 |
2022-05-04 |
2027-12-31 |
先正达 |
用于马铃薯,通过种子处理,防治虫害、病害 |
2012年4月12日,先正达在加拿大登记了VIBRANCE® 500FS(500 g/L氟唑环菌胺种子处理悬浮剂),种子处理,防治大麦上由大麦散黑粉菌(Ustilago nuda)引起的散黑穗病,立枯丝核菌(Rhizoctonia solani)引起的种腐病、苗枯病、猝倒病;小麦上由小麦散黑粉菌(Ustilago tritici)引起的散黑穗病,立枯丝核菌(Rhizoctonia solani)引起的种腐病、苗枯病、猝倒病;荞麦、稷、燕麦、黑麦、高粱、黑小麦、野稻、棉花、油菜、大豆、其他豆类植物上由立枯丝核菌(Rhizoctonia solani)引起的种腐病、苗枯病、猝倒病;在甜菜上,防治由立枯丝核菌(Rhizoctonia solani)引起的猝倒病,抑制由这种病原菌引起的冠腐病、根腐病;马铃薯上,由立枯丝核菌(Rhizoctonia solani)引起的种传黑痣病、茎腐病,以及种传银腐病(Helminthosporium solani)等。
2012年4月12日,先正达在加拿大登记了CRUISER MAXX® VIBRANCE®(30.7 g/L噻虫嗪+8.0 g/L氟唑环菌胺+36.9 g/L苯醚甲环唑+9.5 g/L精甲霜灵种子处理悬浮剂),通过种子处理,用于谷物(大麦、燕麦、黑麦、黑小麦、冬小麦、春小麦)。防治金针虫、欧洲金龟子等虫害;种腐病,由种传或土传镰刀菌(Fusarium spp.)、丝核菌(Rhizoctonia spp.)引起的苗枯病、根腐病、猝倒病,由土传腐霉菌(Pythium spp.)引起的苗枯病、根腐病、猝倒病,由种传壳针孢菌(Septoria)引起的病害,壳针孢菌(Septoria)引起的叶斑病,坚黑穗病、散黑穗病、光腥黑穗病、矮腥黑穗病等病害。并能抑制孢腔菌(Cochliobolus spp.)引起的根腐病,镰刀菌(Fusarium)引起的冠腐病、根腐病,全蚀病。
2014年9月24日,先正达在加拿大登记了HELIX® VIBRANCE®(269 g/L噻虫嗪+16 g/L苯醚甲环唑+5 g/L甲霜灵+3.4 g/L氟唑环唑胺+1.7 g/L咯菌腈种子处理悬浮剂),种子处理,用于油菜、芥菜等。防治跳甲、叶蝉;种传黑胫病(Leptosphaeria maculans),细极链格孢菌(Alternaria spp.)引起的种传病害,由腐霉菌(Pythium spp.)、镰刀菌(Fusarium spp.)、丝核菌(Rhizoctonia spp.)引起的苗期病害,如猝倒病、苗枯病、种腐病、根腐病等。
2018年8月28日,先正达在加拿大登记了Vibrance® Ultra Potato(77.2 g/L氟唑环菌胺+77.2 g/L苯醚甲环唑+154.3 g/L双炔酰菌胺种子处理悬浮剂),用于马铃薯,通过种子处理,防治主要种传、土传病害,如晚疫病(Phytophthora infestans)等,并对绯腐病(Phytophthora erythroseptica)提供抑制作用。
3.3 在英国登记和上市
2017年1月20日,先正达英国有限公司在英国登记了2个氟唑环菌胺产品,皆为25.000 g/L咯菌腈+25.000 g/L氟唑环菌胺种子处理悬浮剂,商品名为A20078F、Vibrance Duo。两产品通过种子处理,防治谷物(大麦、小麦、燕麦、黑麦、黑小麦等)病害,其中的A20078F并未用于大麦。
这也是目前英国登记的仅有的2个氟唑环菌胺产品。
2017年,英国上市了Vibrance Duo,用于冬小麦、冬黑小麦、冬黑麦、春燕麦种子处理。该产品不仅具有突出的病害防治能力,而且能促进作物生根。它对侵袭性病原菌丝核菌特别有效,在预防种子腐烂方面有优异活性。目前,Vibrance Duo在英国用于更广泛的谷类作物。
表3 英国登记的氟唑环菌胺产品
农药名称 |
有效成分及剂型 |
登记号 |
首次 登记时间 |
登记 到期时间 |
登记 公司 |
应用 |
A20078F |
25.000 g/L咯菌腈+25.000 g/L氟唑环菌胺种子处理悬浮剂 |
17945 |
2017-01-20 |
2025-04-30 |
先正达 |
通过种子处理,用于春燕麦、黑麦、冬黑小麦、冬小麦等 |
Vibrance Duo |
25.000 g/L咯菌腈+25.000 g/L氟唑环菌胺种子处理悬浮剂 |
17838 |
2017-01-20 |
2025-04-30 |
先正达 |
通过种子处理,用于大麦、春大麦、冬大麦、春燕麦、冬黑麦、冬黑小麦、小麦、冬小麦等 |
3.4 在欧盟登记和上市
2014年2月1日,氟唑环菌胺在欧盟取得正式登记,有效期至2025年5月31日。法国为文件起草国,奥地利共同参与起草。时至2022年6月,氟唑环菌胺已在欧盟20个成员国取得登记,分别为:比利时、保加利亚、塞浦路斯、捷克、德国、爱沙尼亚、希腊、西班牙、芬兰、法国、匈牙利、爱尔兰、立陶宛、卢森堡、拉脱维亚、荷兰、波兰、罗马尼亚、瑞典、斯洛伐克。
2012年,Vibrance Gold(氟唑环菌胺+苯醚甲环唑+咯菌腈)在法国取得登记;其后还在法国登记了A16148C,通过种子处理,用于小麦,防治雪霉病(Microdochium Nivale)等。
3.5 在澳大利亚登记和上市
2010年起,先正达澳大利亚有限公司先后在澳大利亚登记了5个氟唑环菌胺产品,其中包括1个原药、4个复配产品,制剂产品皆为种子处理悬浮剂。与氟唑环菌胺复配的有效成分有:咯菌腈、精甲霜灵+苯醚甲环唑、精甲霜灵+噻虫嗪+苯醚甲环唑、咯菌腈+精甲霜灵+嘧菌酯等。
这些制剂产品通过种子处理,防治谷物、马铃薯、棉花等作物的病虫害。
表4 澳大利亚登记的氟唑环菌胺产品
农药名称 |
有效成分及剂型 |
登记号 |
首次 登记时间 |
登记 到期时间 |
登记 公司 |
应用 |
VIBRANCE |
16.5 g/L精甲霜灵+13.8 g/L氟唑环菌胺+66.2 g/L苯醚甲环唑种子处理悬浮剂 |
64098 |
2010-04-30 |
2023-06-30 |
先正达 |
通过种子处理,防治大麦、燕麦、黑小麦、小麦病害,如坚黑穗病、散黑穗病、网斑病、褐斑病、根腐病、茎端腐烂病、冠腐病等,并能抑制赤霉病 |
SEDAXANE |
氟唑环菌胺原药 |
65145 |
2012-11-2 |
|
先正达 |
|
VIBRANCE EXTREME |
9.5 g/L精甲霜灵+8.0 g/L氟唑环菌胺+30.7 g/L噻虫嗪+36.9 g/L苯醚甲环唑种子处理悬浮剂 |
69822 |
2015-05-13 |
2023-06-30 |
先正达 |
通过种子处理,防治大麦、燕麦、黑小麦、小麦病虫害,如坚黑穗病、散黑穗病、丝核菌引起的褐斑病、锈病、网斑病(Pyrenophora teres)、猝倒病、扁谷盗、谷蠹、赤拟谷盗、锯谷盗、稻象虫等 |
VIBRANCE PREMIUM |
50.0 g/L咯菌腈+40.0 g/L氟唑环菌胺种子处理悬浮剂 |
84667 |
2018-04-27 |
2023-06-30 |
先正达 |
用于马铃薯,通过种子处理,防治炭疽病、疮痂病(抑制)、镰刀菌引起的干腐病、叶斑病、银腐病等 |
VIBRANCE CST |
12.5 g/L咯菌腈+75.0 g/L精甲霜灵+75.0 g/L嘧菌酯+35.0 g/L氟唑环菌胺种子处理悬浮剂 |
85035 |
2018-11-21 |
2023-06-30 |
先正达 |
用于棉花,通过种子处理,防治由丝核菌、腐霉菌等引起的猝倒病 |
3.6 在中国登记和上市
2014年3月24日,瑞士先正达作物保护有限公司的95%氟唑环菌胺原药、44%氟唑环菌胺悬浮种衣剂在我国取得临时登记。
时至2022年6月,我国登记的氟唑环菌胺产品有8个,其中包括2个原药。瑞士先正达作物保护有限公司登记了95%氟唑环菌胺原药、9%氟环·咯·苯甲种子处理悬浮剂、44%氟唑环菌胺悬浮种衣剂、27.2%氟环菌·咯菌腈·噻虫嗪种子处理悬浮剂、11%氟环·咯·精甲种子处理悬浮剂、8%氟环·咯菌腈种子处理悬浮剂;先正达南通作物保护有限公司登记了96%氟唑环菌胺原药、37.9%氟环菌·嘧菌酯·噻虫嗪种子处理悬浮剂。
9%氟环·咯·苯甲种子处理悬浮剂(4.6%氟唑环菌胺+2.2%咯菌腈+2.2%苯醚甲环唑),通过拌种,防治小麦散黑穗病,制剂用药量100~200毫升/100千克种子。
44%氟唑环菌胺悬浮种衣剂(商品名:根穗宝®),通过种子包衣,防治玉米丝黑穗病、黑粉病,制剂用药量30~90毫升/100千克种子。
27.2%氟环菌·咯菌腈·噻虫嗪种子处理悬浮剂(2.2%氟唑环菌胺+2.2%咯菌腈+22.8%噻虫嗪),通过种子包衣,防治小麦蚜虫、金针虫、散黑穗病,制剂用药量200~400毫升/100千克种子。
11%氟环·咯·精甲种子处理悬浮剂(4.85%氟唑环菌胺+2.55%咯菌腈+3.6%精甲霜灵),通过拌种,防治大白菜立枯病、猝倒病(400~800毫升/100千克种子),棉花猝倒病、立枯病(200~400毫升/100千克种子),大豆根腐病(200~400毫升/100千克种子),水稻烂秧病(100~300毫升/100千克种子)、立枯病(200~300毫升/100千克种子)、恶苗病(300~400毫升/100千克种子)。
8%氟环·咯菌腈种子处理悬浮剂(3.55%氟唑环菌胺+4.45%咯菌腈),通过种薯拌种,防治马铃薯黑痣病,制剂用药量30~70毫升/100千克种薯。
37.9%氟环菌·嘧菌酯·噻虫嗪种子处理悬浮剂(12.6%氟唑环菌胺+3.2%嘧菌酯+22.1%噻虫嗪),通过种子包衣,防治水稻烂秧病、蓟马,制剂用药量150~300毫升/100千克种子。
3.7 在其他国家登记和上市
2011年5月,先正达在阿根廷首先上市了氟唑环菌胺与苯醚甲环唑、咯菌腈、噻虫嗪的复配产品Vibrance,作为种子处理剂,用于小麦、大麦。这是氟唑环菌胺首次在全球上市。
Rizobacter已与先正达达成协议,作为阿根廷基于氟唑环菌胺种子处理剂的独家供应商,2015年在阿根廷上市了Compinche SX和Tenacius SX,用于谷物。
2018年,先正达在阿根廷上市了大豆种子处理剂Vibrance Maxx(5 g/L氟唑环菌胺+2.5 g/L咯菌腈+3.75 g/L精甲霜灵)。该产品由3种不同作用机理的有效成分复配而成,可在种子发芽至初期发育阶段提供保护。Vibrance Maxx能高效防治大豆纹枯病,还能有效防治根系病害、枯萎病以及种子真菌病害等,且能与种子处理的接种剂和杀虫剂完全兼容。
2014年先正达在智利以商品名Vibrance和Vibrance Integral(氟唑环菌胺+苯醚甲环唑+咯菌腈+噻虫嗪)登记上市,用作玉米种子处理剂。
2022年初,先正达巴基斯坦有限公司(SPL)向巴基斯坦市场推出了小麦种子处理剂Vibrance Duo(咯菌腈+氟唑环菌胺)。该产品能保护作物免受土传和种传病害(如散黑穗病、黑粉病等)的侵袭,使用方便,可确保作物在不同天气条件下的高发芽率和更好的生长,从而帮助种植者获得更高的产量和更好的投资回报。
4 化合物专利
2003年,先正达申请了基于氟唑环菌胺的多个化合物专利,包括PCT专利、欧洲专利、美国专利、中国专利等,这些专利都将于2023年到期。
PCT专利:WO03074491A1,申请于2003年2月21日,2023年2月20日到期。
欧洲专利:EP1829865,申请于2003年2月21日,2023年2月20日到期。
美国专利:US7951752B2,申请于2003年2月21日,2023年2月21日到期。
中国专利:CN1293058C(ZL03805172.9),申请于2003年2月21日,2023年2月20日到期;发明名称:邻环丙基-N-甲酰苯胺及其作为杀菌剂的用途。
5 市场前景
氟唑环菌胺是先正达开发的专用种子处理剂中的首款产品,分子中含有SDHI类杀菌剂常有的吡唑酰胺结构。种子处理后,该产品可以在作物根系周围形成保护圈,加之其优秀的内吸性,可以有效保护作物免遭土传、种传及苗期病害的侵袭,并能提高根系活力,促进作物增产。
先正达不仅推出了氟唑环菌胺的单剂产品,还登记和上市了大量的复配产品,从而使其系列产品具有杀菌、杀虫、杀线虫、植物调节功能,以满足不同细分市场的差异化需求。
继2011年上市以来,氟唑环菌胺受到市场的普遍欢迎,目前已发展成为超亿美元的产品,有力地推动了先正达种子处理剂市场的增长。
2023年2月20日,氟唑环菌胺在我国及其他许多市场的化合物专利到期。作为一款优秀的专用种子处理剂,她将吸引更多公司参与其市场开发,从而推动其销售额进一步增长。
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