氟唑环菌胺:先正达首款专用种子处理剂,2023年专利到期
发布日期:2022-09-14 作者:江苏省农药协会 农药资讯网 柏亚罗

 

       目前,全球上市的琥珀酸脱氢酶抑制剂(SDHI)类杀菌剂有20余个。其中,销售额超过1.00亿美元的产品有7个,依次为:氟唑菌酰胺、苯并烯氟菌唑、啶酰菌胺、联苯吡菌胺、氟唑菌苯胺、吡唑萘菌胺、氟唑环菌胺(基于2019年的数据)。

       氟唑环菌胺是由先正达发现、开发和生产的拥有吡唑酰胺结构的SDHI类杀菌剂,是先正达开发的专用种子处理剂中的第1个有效成分,是公司确立其在种子处理剂领域领先地位的重要产品。氟唑环菌胺于2011年上市,现已成为超亿美元的产品。

       2023年,氟唑环菌胺在我国的化合物专利到期。作为一款优秀的种子处理剂,她或将吸引更多的研发力量。

理化性质及毒性

       氟唑环菌胺的英文通用名:sedaxane;商品名:Vibrance®、根穗宝®等;这是2个顺式异构体与2个反式异构体的混合物。其IUPAC化学名称:80%100%2-[(1RS,2SR)-1,1-二环丙-2-]-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰苯胺(反式异构体,主要成分)与20%0%2-[(1RS,2RS)-1,1-二环丙-2-]-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰苯胺(顺式异构体,次要成分)的混合物;开发代号:SYN524464(反式异构体:SYN508210;顺式异构体:SYN508211);CAS登录号:874967-67-6(反式异构体:599197-38-3;顺式异构体:599194-51-1);分子式:C18H19F2N3O;相对分子质量:331.36;结构式:如图1

氟唑环菌胺反式异构体(主要成分)的结构式

       理化性质:氟唑环菌胺纯品含量≥960 g/kg,白色固体,密度1.23 g/cm325℃),KowlogPpH 720℃=3.3,蒸气压6.5×10-8 Pa25℃),熔点121.4℃,沸点>270℃。溶解度:纯水中为6701,380pH 5)、570pH 7)、550pH 9)(20℃mg/L);丙酮410,二氯甲烷500,乙酸乙酯200,己烷0.41,甲醇110,辛醇20,甲苯7020℃mg/L)。稳定性:在氮气或空气中稳定,铝、铁、乙酸铝、乙酸铁条件下稳定。水解:50℃pH 4579时水解稳定至少5天;25℃pH 579时水解稳定至少30天。

       毒性:大鼠急性经口LD50(雌/雄):2,0005,000 mg/kg;大鼠急性经皮LD50(雌/雄)>5,000 mg/kg;大鼠急性吸入LC50(雌/雄)>5.25 mg/L;对家兔眼睛无刺激性;对家兔皮肤无刺激性;对豚鼠皮肤不致敏或弱致敏。

       氟唑环菌胺对鱼、水蚤、蜜蜂、家蚕有毒,在使用时应谨慎,防止药液污染鱼塘、蜂场、桑园等。

作用机理及应用

       作为SDHI类杀菌剂,氟唑环菌胺也为病原菌呼吸作用抑制剂,通过干扰呼吸电子传递链复合体Ⅱ上的三羧酸循环来抑制线粒体的功能,阻止其产生能量,抑制病原菌生长,最终导致其死亡。

       氟唑环菌胺为专用种子处理剂,高效、广谱,具有保护和治疗作用,并以保护作用为主,其比公司2010年上市的吡唑萘菌胺具有更好的内吸性。适用于谷物(包括大麦、小麦、黑麦、黑小麦、燕麦等)、大豆、其他豆类植物、玉米(包括大田玉米、爆裂玉米、种用玉米、甜玉米等)、高粱、果树(葡萄、梨果等)、蔬菜、甘蔗、马铃薯、棉花、油菜、水稻、花生、甜菜、芥菜等作物,防治多种土传、种传病害,也可防治早期叶面病害。如谷物种腐病,由立枯丝核菌(Rhizoctonia solani)引起的苗枯病、猝倒病,由散黑粉菌(Ustilago tritici)引起的散黑穗病等;玉米种腐病、黑粉病,由立枯丝核菌(Rhizoctonia solani)引起的苗枯病、猝倒病,丝黑穗病(Sphacelotheca reiliana);水稻(旱播)、高粱、棉花、豆科植物(大豆除外)、花生、油菜、大豆、甜菜种腐病,由立枯丝核菌(Rhizoctonia solani)引起的苗枯病、猝倒病;马铃薯种传黑痣病(Rhizoctonia solani)、银腐病(Helminthosporium solani)、茎腐病等。氟唑环菌胺对难以检测的、侵袭性病原菌丝核菌防效优异。

       氟唑环菌胺可以从种子渗透到周围的土壤,从而对种子、根系和基茎部形成一个保护圈。从有机土壤到沙质土壤,氟唑环菌胺在不同土壤类型中的移动性都较好,可以均匀分布于作物整个根系。氟唑环菌胺能够保护植物根系免遭土壤、空气及种子携带的各种病菌威胁,能够在多种不同的环境条件下,在作物生长的关键时期,为整个作物根系提供长效保护。氟唑环菌胺能提高作物根系活力,促进根系生长,降低非光化学淬灭,使作物增产。

       研究表明,在低温胁迫下,氟唑环菌胺作为种衣剂比戊唑醇具有更高的安全性。低温条件下,氟唑环菌胺种子包衣处理对玉米种子的出苗势、出苗率均无显著抑制作用,对玉米的株高和鲜重有促进作用,对玉米胁迫轻微,对根系电解质的外渗影响轻微,有利于玉米经历低温后苗势的恢复。

       为了延缓抗性发展,扩大防治谱,进一步提高产品的治疗、保护、保健作用,先正达开发了基于氟唑环菌胺的大量的复配产品。这些产品从二元到七元不等,参与复配的有效成分包括:杀虫剂噻虫嗪,杀菌剂精甲霜灵、甲霜灵、苯醚甲环唑、咯菌腈、嘧菌酯、氟唑菌酰羟胺、双炔酰菌胺、噻菌灵、四唑吡氨酯,杀线虫剂巴斯德杆菌Pn1,植物生长调节剂糠氨基嘌呤、赤霉酸、吲哚基丁酸等。先正达通过对这些有效成分及其含量的科学的排列组合,实现对广泛作物上许多种传和土传病害、线虫及苗期病虫害的有效防控。

产品登记及上市

       2010年,先正达在澳大利亚首先登记了氟唑环菌胺与精甲霜灵、苯醚甲环唑的复配产品,迄今,公司在澳大利亚登记的系列产品有5个。2011年,先正达在阿根廷率先上市了氟唑环菌胺与苯醚甲环唑、咯菌腈、噻虫嗪的四元复配产品Vibrance,种子处理,用于小麦和大麦;同年,Vibrance荣获Agrow Award的“最佳植保新产品”奖,彰显了这一创新产品的价值。2012年,先正达在加拿大、美国分别登记了包括原药在内的4个产品,目前,公司在加拿大的登记产品有16个,在美国的登记产品达30个。2014年,氟唑环菌胺在欧盟取得正式登记,时至20226月,20个欧盟成员国登记了基于该有效成分的产品。2017年,先正达在英国登记了基于氟唑环菌胺的2个复配种子处理剂,这也是公司目前在英国登记的仅有的2个产品。另外,氟唑环菌胺产品还在智利、中国、巴基斯坦等国登记和上市。

       氟唑环菌胺系列产品继2011年上市以来,取得了较好的市场增长,成为先正达确立其在种子处理剂领域领先地位的重要产品。2019年,氟唑环菌胺的全球销售额为1.08亿美元,同比增长4.7%20142019年的复合年增长率为2.6%

       2020年,先正达各产品类型均实现了销售额的增长,这主要得益于新上市产品及重磅产品(如氟唑菌酰羟胺、苯并烯氟菌唑、氯虫苯甲酰胺、溴氰虫酰胺、噻虫嗪、嘧菌酯、氟唑环菌胺等)市场增长的驱动。这一年,先正达种子处理剂的销售额为12.05亿美元,占公司农药销售额的11.2%,同比增长6.8%。其中,Cruiser(噻虫嗪)和Fortenza(溴氰虫酰胺)在拉美地区、Vibrance(氟唑环菌胺)在欧洲地区领衔增长。由此可见,氟唑环菌胺是先正达种子处理剂市场增长的主要贡献者之一。

       北美自由贸易区是氟唑环菌胺重要的地区市场,欧洲、拉丁美洲也应用较多;大豆、谷物、玉米是氟唑环菌胺重要的作物市场,其在非作物领域也拥有较大的市场;加拿大、美国是氟唑环菌胺重要的国家市场,其在两国登记和上市产品最多。

3.1  在美国登记和上市

       先正达在美国登记了非常丰富的氟唑环菌胺产品,几乎希望将地下病害及地上苗期病虫害“一网打尽”。

       2012620日,先正达作物保护有限公司在美国登记了包括原药在内的4个基于氟唑环菌胺的产品,时至20226月,先正达在美国共登记了30个氟唑环菌胺产品。另外,LOVELAND PRODUCTS, INC.也登记了1个氟唑环菌胺产品。所有登记产品中,除1个原药外,其他皆为种子处理剂;30个制剂产品中,只有1个单剂产品,其他均为复配产品(从二元到七元)。参与复配的有效成分既包括杀菌剂,也有杀虫剂,还有植物生长调节剂,如噻虫嗪、苯醚甲环唑、精甲霜灵、咯菌腈、噻菌灵、糠氨基嘌呤、赤霉酸、吲哚基丁酸、嘧菌酯、巴斯德杆菌Pn1Pasteuria nishizawae-Pn1)、双炔酰菌胺、四唑吡氨酯、氟唑菌酰羟胺等。这些产品覆盖谷物、大豆、水稻、玉米、棉花、花生、其他豆科作物、油菜、高粱、甜菜等,防治早季害虫、胞囊线虫以及土传、种传、苗期病害。

美国EPA登记的氟唑环菌胺产品

农药名称

有效成分及剂型

登记号

首次

登记时间

登记

公司

应用

CruiserMaxx® Vibrance® Cereals

0.72%氟唑环菌胺+3.34%苯醚甲环唑+0.86%精甲霜灵+2.78%噻虫嗪种子处理悬浮剂

100-1383

2012-06-20

先正达

用于谷物,通过种子处理,防治一些早季虫害(如金针虫、欧洲金龟子等)以及土传病害、种传病害、苗期病害

Vibrance® Extreme

1.22%氟唑环菌胺+5.86%苯醚甲环唑+1.46%精甲霜灵种子处理悬浮剂

100-1382

2012-06-20

先正达

用于大麦、燕麦、黑麦、黑小麦、小麦,通过种子处理,防治一些种传、土传和早季叶面病害

Sedaxane Technical

98.0%氟唑环菌胺原药

100-1381

2012-06-20

先正达

 

Vibrance®

43.7%氟唑环菌胺种子处理悬浮剂

100-1374

2012-06-20

先正达

用于谷物(大麦、荞麦、燕麦、黑麦、黑小麦、小麦)、玉米(大田玉米、爆裂玉米、种用玉米、甜玉米)、珍珠稷、稷、水稻(旱播)、野生稻、高粱、墨西哥类蜀黍、棉花、豆科作物、花生、马铃薯、油菜、大豆、甜菜等,通过种子处理,防治土传、种传、苗期病害

SYT0511

24.00%噻虫嗪+4.80%精甲霜灵+0.80%咯菌腈+0.80%氟唑环菌胺

100-1460

2013-01-30

先正达

用于大豆,通过种子处理,防治一些早季虫害、土传病害、种传病害、苗期病害

SYT0113

20.00%噻虫嗪+5.99%精甲霜灵+1.00%咯菌腈+1.00%氟唑环菌胺

100-1459

2013-01-30

先正达

用于大豆,通过种子处理,防治一些早季虫害、土传病害、种传病害、苗期病害

CruiserMaxx® Vibrance®

20.80%噻虫嗪+3.13%精甲霜灵+1.04%咯菌腈+1.04%氟唑环菌胺

100-1508

2014-02-27

先正达

用于大豆、干豌豆、其他豆科植物,通过种子处理,防治一些早季虫害、土传病害、种传病害、苗期病害

Cruiser® Vibrance® Quattro

5.75%噻虫嗪+3.45%苯醚甲环唑+0.86%精甲霜灵+0.72%咯菌腈+1.44%氟唑环菌胺

100-1527

2014-05-29

先正达

用于小粒谷物,通过种子处理,防治一些早季虫害、种传和土传病害

Vibrance® Quattro

3.47%苯醚甲环唑+0.87%精甲霜灵+0.72%咯菌腈+1.45%氟唑环菌胺

100-1526

2014-05-30

先正达

用于谷物,通过种子处理,防治许多病害

Helix® Vibrance®

20.7%噻虫嗪+1.25%苯醚甲环唑+0.40%精甲霜灵+0.13%咯菌腈+0.26%氟唑环菌胺

100-1528

2014-06-03

先正达

用于油菜,通过种子处理,防治一些虫害和病害

Vibrance® Maxx

4.69%氟唑环菌胺+3.52%精甲霜灵+2.35%咯菌腈种子处理悬浮剂

100-1561

2015-08-05

先正达

用于豆科植物,通过种子处理,防治土传、种传、苗期病害

THX/MXM/FLD/TBZ/SDX FS

22.40%噻虫嗪+3.35%精甲霜灵+2.24%噻菌灵+1.12%咯菌腈+1.12%氟唑环菌胺种子处理悬浮剂

100-1559

2015-10-19

先正达

用于大豆,通过种子处理,防治一些早季虫害以及种传病害、土传病害、苗期病害

CruiserMaxx® Vibrance Potato

13.40%噻虫嗪+3.34%咯菌腈+6.69%苯醚甲环唑+6.69%氟唑环菌胺

100-1556

2015-10-19

先正达

用于马铃薯,通过处理马铃薯块茎,防治一些虫害和病害

A21185B

5.79%噻虫嗪+3.47%苯醚甲环唑+0.87%精甲霜灵+0.87%氟唑环菌胺+0.054%糠氨基嘌呤(Kinetin,细胞分裂素)+0.018%赤霉酸+0.027%吲哚基丁酸种子处理悬浮剂

100-1564

2016-02-03

先正达

用于小粒谷物(大麦、燕麦、黑麦、黑小麦、小麦),防治一些早季虫害、种传和土传病害,提高发芽率,促进根系、顶部生长

CruiserMaxx® Vibrance® Pulses

8.48%噻虫嗪+4.24%噻菌灵+1.41%氟唑环菌胺+1.06%精甲霜灵+0.71%咯菌腈种子处理悬浮剂

100-1563

2016-04-12

先正达

用于紫花豌豆、鹰嘴豆、小扁豆、木豆、干豌豆等,通过种子处理,防治一些虫害、土传和种传病害

A20903A

2.17%咯菌腈+2.17%氟唑环菌胺+22.80%噻虫嗪种子处理悬浮剂

100-1587

2016-06-16

先正达

用于谷物,种子处理,防治早季虫害、种传病害、苗期病害

A21458B

3.53%苯醚甲环唑+0.37%咯菌腈+1.10%精甲霜灵+0.74%氟唑环菌胺种子处理悬浮剂

100-1588

2016-06-21

先正达

用于油菜、谷物,种子处理,防治种传病害、苗期病害

Equity® Vip

22.40%噻虫嗪+3.35%精甲霜灵+2.24%噻菌灵+1.12%咯菌腈+1.12%氟唑环菌胺

34704-1101

2016-07-05

LOVELAND

用于大豆,通过种子处理,防治一些早季虫害以及土传、种传、苗期病害

Vibrance® CST

6.71%嘧菌酯+1.12%咯菌腈+6.71%精甲霜灵+3.13%氟唑环菌胺种子处理悬浮剂

100-1589

2016-08-23

先正达

通过棉花种子处理,防治许多病害,如猝倒病、苗枯病、种腐病以及由镰刀菌、腐霉菌、丝核菌引起的根腐病等

Clariva® Complete Beans 500

12.50%噻虫嗪+1.88%精甲霜灵+0.63%咯菌腈+0.63%氟唑环菌胺+5.07%巴斯德杆菌Pn1(Pasteuria nishizawae-Pn1)

100-1597

2016-12-19

先正达

通过大豆种子处理,防治许多早季虫害、种传病害、土传病害、大豆胞囊线虫等

Clariva® Elite Beans

12.50%噻虫嗪+1.88%精甲霜灵+0.63%咯菌腈+0.63%氟唑环菌胺+4.06% 巴斯德杆菌Pn1(Pasteuria nishizawae-Pn1)

100-1620

2017-09-18

先正达

通过大豆种子处理,防治许多早季虫害、种传病害、土传病害、苗期病害、大豆胞囊线虫等

Vibrance® Ultra Potato

14.10%双炔酰菌胺+7.06%苯醚甲环唑+7.06%氟唑环菌胺种子处理悬浮剂

100-1628

2018-03-15

先正达

通过处理马铃薯块茎,保护马铃薯免遭许多土传、种传病害危害

Vibrance® Cinco

1.13%嘧菌酯+2.26%精甲霜灵+2.83%咯菌腈+5.67%氟唑环菌胺+22.70%噻菌灵种子处理悬浮剂

100-1629

2018-06-13

先正达

用于大田玉米、爆裂玉米、种用玉米、甜玉米,种子处理,防治许多种传、土传病害

Vibrance® Trio

2.32%咯菌腈+2.32%氟唑环菌胺+13.95%精甲霜灵种子处理悬浮剂

100-1637

2018-06-21

先正达

用于大豆、碗豆和其他豆类作物,种子处理,防治许多重要的真菌病害

A22353

0.87%嘧菌酯+1.08%咯菌腈+1.08%氟唑环菌胺+3.54%精甲霜灵+21.70%噻虫嗪种子处理悬浮剂

100-1638

2018-07-24

先正达

用于大豆种子处理,防治许多早季病害和虫害

A22388B

0.70%氟唑环菌胺+1.25%精甲霜灵+1.51%噻菌灵+3.34%苯醚甲环唑+10.90%噻虫嗪种子处理悬浮剂

100-1647

2019-09-09

先正达

通过种子处理,保护谷物免遭许多土传、种传及早季病虫害的侵袭

Vibrance® RST(VibranceMaxx® Rice)

6.71%嘧菌酯+1.12%咯菌腈+6.71%精甲霜灵+3.13%氟唑环菌胺种子处理悬浮剂

100-1656

2019-09-27

先正达

通过种子处理,保护水稻免遭土传、种传、苗期病害的侵袭

Vibrance® Maxx RTA(: Vibrance® Maxx Pulses RTA)

4.30%噻菌灵+1.43%氟唑环菌胺+1.07%精甲霜灵+0.71%咯菌腈种子处理悬浮剂

100-1657

2020-01-24

先正达

用于豌豆和其他豆类作物(大豆除外),种子处理,防治土传和种传病害

CruiserMaxx® APX

16.30%噻虫嗪+2.45%精甲霜灵+0.82%四唑吡氨酯+0.82%咯菌腈+0.82%氟唑环菌胺种子处理悬浮剂

100-1690

2021-09-30

先正达

大豆种子处理剂,防治一些早期虫害、种传和苗期病害

Trebuset Peanuts

10.80%嘧菌酯+6.69%氟唑菌酰羟胺+3.38%咯菌腈+3.26%氟唑环菌胺+0.63%精甲霜灵种子处理悬浮剂

100-1688

2021-12-09

先正达

花生种子处理剂,防治种传、土传病害

Trebuset® Peanuts Colorless

11.0%嘧菌酯+6.85%氟唑菌酰羟胺+3.47%咯菌腈+3.34%氟唑环菌胺+0.64%精甲霜灵种子处理悬浮剂

100-1689

2022-01-04

先正达

花生种子处理剂,防治种传、土传病害

       2012620日,先正达在美国登记了Vibrance®43.7%氟唑环菌胺种子处理悬浮剂),用于谷物(大麦、荞麦、燕麦、黑麦、黑小麦、小麦)、玉米(大田玉米、爆裂玉米、种用玉米、甜玉米)、珍珠稷、稷、水稻(旱播)、野生稻、高粱、墨西哥类蜀黍、棉花、豆科作物、花生、马铃薯、油菜、大豆、甜菜等,通过种子处理,防治土传、种传、苗期病害。如谷物种腐病,由立枯丝核菌(Rhizoctonia solani)引起的苗枯病、猝倒病,由散黑粉菌(Ustilago tritici)引起的散黑穗病等;玉米种腐病,由立枯丝核菌(Rhizoctonia solani)引起的苗枯病、猝倒病,丝黑穗病(Sphacelotheca reiliana);水稻(旱播)、高粱、棉花、豆科植物(大豆除外)、花生、油菜、大豆、甜菜种腐病,由立枯丝核菌(Rhizoctonia solani)引起的苗枯病、猝倒病;马铃薯种传黑痣病(Rhizoctonia solani)、银腐病(Helminthosporium solani)等。

       20151019日,先正达在美国登记了CruiserMaxx® Vibrance Potato13.40%噻虫嗪+3.34%咯菌腈+6.69%苯醚甲环唑+6.69%氟唑环菌胺),通过处理马铃薯块茎,防治多种虫害和病害,如马铃薯甲虫、蚜虫、叶蝉、潜叶虫、木虱、跳甲等虫害,黑痣病(Rhizoctonia solani)、镰刀菌(Fusarium spp.)引起的干腐病、银腐病(Helminthosporium solani)等病害。

       20151019日,先正达在美国登记了THX/MXM/FLD/TBZ/SDX FS22.40%噻虫嗪+3.35%精甲霜灵+2.24%噻菌灵+1.12%咯菌腈+1.12%氟唑环菌胺种子处理悬浮剂),通过处理大豆种子,使其免遭一些早季虫害以及种传病害、土传病害、苗期病害等的侵害。如蚜虫、豆叶甲、潜叶虫、叶蝉、墨西哥豆瓢虫、种蝇、三刺苜蓿角蝉、蓟马、蛴螬、金针虫等早季害虫;由腐霉菌(Pythium)、疫霉菌(Phytophthora)、镰刀菌(Fusarium)、丝核菌(Rhizoctonia)引起的猝倒病和种传腐烂病,由疫霉菌引起的早季根腐病等;也能抑制由核盘菌(Sclerotinia)、拟茎点霉属(Phomopsis)引起的种传病害。

       2017918日,先正达在美国登记了Clariva® Elite Beans [12.50%噻虫嗪+1.88%精甲霜灵+0.63%咯菌腈+0.63%氟唑环菌胺+4.06%巴斯德杆菌Pn1Pasteuria nishizawae-Pn1],这是一款种子处理剂,具有杀虫、杀线虫、杀菌作用,通过大豆种子处理,防治许多早季虫害、种传病害、土传病害、苗期病害、大豆胞囊线虫(Heterodera glycines)等。

       2018315日,先正达在美国登记了Vibrance® Ultra Potato14.10%双炔酰菌胺+7.06%苯醚甲环唑+7.06%氟唑环菌胺种子处理悬浮剂),通过处理马铃薯块茎,保护马铃薯免遭许多土传、种传病害危害。Vibrance® Ultra Potato可以防治种传银腐病(Helminthosporium solani)、镰刀菌(Fusarium)干腐病、种传黑痣病(Rhizoctonia solani),对绯腐病(Phytophthora erythroseptica)提供抑制作用,预防性地防治晚疫病(Phytophthora infestans)等。

       2018613日,先正达在美国登记了玉米(包括大田玉米、爆裂玉米、种用玉米、甜玉米)杀菌种子处理剂Vibrance® Cinco1.13%嘧菌酯+2.26%精甲霜灵+2.83%咯菌腈+5.67%氟唑环菌胺+22.70%噻菌灵种子处理悬浮剂)。该产品拥有5种不同的作用机理,提供全面、一致的种子病害预防作用。Vibrance® Cinco可有效防治“最具破坏性”的土传和种传病害,包括腐霉菌(Pythium spp.)、丝核菌(Rhizoctonia spp.)、镰刀菌(Fusarium spp.)等病原菌引起的病害,如腐烂病、猝倒病、苗枯病、丝黑穗病等。Vibrance® Cinco不仅拥有强大的病害防治能力,还能使植株根健,苗齐,苗壮,最终实现增产。先正达指出,Vibrance® Cinco可以与杀虫种子处理剂Cruiser(噻虫嗪)或Fortenza(溴氰虫酰胺)或杀线虫剂Avicta(阿维菌素)等复配,以扩大对病虫害的综合防治作用。

       2018724日,先正达在美国登记了A223530.87%嘧菌酯+1.08%咯菌腈+1.08%氟唑环菌胺+3.54%精甲霜灵+21.70%噻虫嗪种子处理悬浮剂),用于大豆,防治许多早季病害和虫害。如蚜虫、豆叶甲、潜叶虫、叶蝉、墨西哥豆瓢虫、种蝇、三刺苜蓿角蝉、蓟马、蛴螬、金针虫等早季害虫;种腐病、苗前(后)猝倒病,由镰刀菌(Fusarium)、腐霉菌(Pythium)、丝核菌(Rhizoctonia)引起的苗枯病,由镰刀菌(Fusarium)引起的根腐病,由种传间座壳属(Diaporthe)和拟茎点霉属(Phomopsis)病原菌复合体引起的豆荚和茎枯萎病,由疫霉菌(Phytophthora)引起的根腐病、猝倒病等早季病害。

       201999日,先正达在美国登记了A22388B0.70%氟唑环菌胺+1.25%精甲霜灵+1.51%噻菌灵+3.34%苯醚甲环唑+10.90%噻虫嗪种子处理悬浮剂),保护谷物(大麦、燕麦、黑麦、黑小麦、冬小麦、春小麦),免遭许多土传、种传及早期病虫害的侵袭,如蚜虫、绿蝽、欧洲金龟子、金针虫、黑森廮蚊,种腐病,由种传和土传镰刀菌(Fusarium)或丝核菌(Rhizoctonia)引起的苗枯病、根腐病、猝倒病,由土传腐霉菌(Pythium)引起的苗枯病、根腐病、猝倒病,种传壳针孢菌(Septoria)引起的病害,坚黑穗病、散黑穗病等。

       2019927日,先正达在美国登记了Vibrance® RSTVibranceMaxx® Rice),这是6.71%嘧菌酯+1.12%咯菌腈+6.71%精甲霜灵+3.13%氟唑环菌胺种子处理悬浮剂,保护水稻免遭土传、种传、苗期病害的侵扰,如猝倒病、苗枯病、种腐病,以及由镰刀菌(Fusarium)、腐霉菌(Pythium)、丝核菌(Rhizoctonia)引起的根腐病等。20202月,该产品在美国上市。

       2021129日,先正达在美国登记了Trebuset® Peanuts10.80%嘧菌酯+6.69%氟唑菌酰羟胺+3.38%咯菌腈+3.26%氟唑环菌胺+0.63%精甲霜灵种子处理悬浮剂),2022年在美国上市。Trebuset® Peanuts防治花生早期病害,并降低冠腐病和苗期立枯病等关键病害的危害。Trebuset® Peanuts在土壤中移动能力强,并停留在根部区域,保护发育中的根系,促进早期植物健康,提高产量。

3.2  在加拿大登记和上市

       2012412日,先正达加拿大有限公司包括原药、1个单剂、2个复配产品在内的4个氟唑环菌胺产品在加拿大获准登记。时至20226月,先正达在加拿大共登记了16个基于氟唑环菌胺的产品。

       在所有登记产品中,有13个复配产品,包括三元、四元、五元复配。与氟唑环菌胺复配的有效成分有:苯醚甲环唑+双炔酰菌胺、甲霜灵+咯菌腈、苯醚甲环唑+精甲霜灵、噻虫嗪+苯醚甲环唑+精甲霜灵、苯醚甲环唑+精甲霜灵+咯菌腈、咯菌腈+嘧菌酯+噻菌灵、噻菌灵+甲霜灵+咯菌腈、噻虫嗪+咯菌腈+苯醚甲环唑、噻虫嗪+苯醚甲环唑+甲霜灵+咯菌腈等。

       这些产品应用于谷物、玉米、大豆、其他豆类植物、甜菜、马铃薯、棉花、油菜、芥菜等作物,通过种子处理,防治土传、种传、苗期病害以及早季虫害。

加拿大登记的氟唑环菌胺产品

农药名称

有效成分及剂型

登记号

首次

登记时间

登记

到期时间

登记

公司

应用

SEDAXANE TECHNICAL

98.0%氟唑环菌胺原药

30435

2012-04-12

2022-12-31

先正达

 

CRUISER MAXX® VIBRANCE®

30.7 g/L噻虫嗪+8.0 g/L氟唑环菌胺+36.9 g/L苯醚甲环唑+9.5 g/L精甲霜灵种子处理悬浮剂

30436

2012-04-12

2022-12-31

先正达

用于谷物,通过种子处理,防治一些虫害、种传病害、土传病害

VIBRANCE XL

66.2 g/L苯醚甲环唑+16.5 g/L精甲霜灵+13.8 g/L氟唑环菌胺种子处理悬浮剂

30437

2012-04-12

2024-12-31

先正达

用于谷物,通过种子处理,防治一些种传病害、土传病害

VIBRANCE® 500FS

500 g/L氟唑环菌胺种子处理悬浮剂

30438

2012-04-12

2027-12-31

先正达

用于谷物、玉米、大豆、甜菜、马铃薯、棉花等作物,通过种子处理,防治种传、土传病害

VIBRANCE® POTATO

500 g/L氟唑环菌胺种子处理悬浮剂

31041

2013-07-30

2026-12-31

先正达

用于马铃薯,通过种子处理,防治种传病害

VIBRANCE® QUATTRO

36.8 g/L苯醚甲环唑+15.4 g/L氟唑环菌胺+9.2 g/L精甲霜灵+7.6 g/L咯菌腈种子处理悬浮剂

31408

2014-06-09

2026-12-31

先正达

用于谷物,通过种子处理,防治种传、土传病害

CRUISER® VIBRANCE® QUATTRO

61.5 g/L噻虫嗪+36.9 g/L苯醚甲环唑+15.4 g/L氟唑环菌胺+9.2 g/L精甲霜灵+7.7 g/L咯菌腈种子处理悬浮剂

31453

2014-09-24

2026-12-31

先正达

用于谷物,通过种子处理,防治一些虫害以及种传、土传病害

HELIX® VIBRANCE®

269 g/L噻虫嗪+16 g/L苯醚甲环唑+5 g/L甲霜灵+3.4 g/L氟唑环唑胺+1.7 g/L咯菌腈种子处理悬浮剂

31454

2014-09-24

2027-12-31

先正达

用于油菜、芥菜等,种子处理,防治一些虫害、种传病害、苗期病害

VIBRANCE® MAXX RFC

50 g/L氟唑环菌胺+37.5 g/L甲霜灵+25 g/L咯菌腈种子处理悬浮剂

32272

2016-04-19

2026-01-31

先正达

用于大豆、其他豆类植物,通过种子处理,防治种传、土传病害

VIBRANCE® FLEXI CANOLA

40 g/L苯醚甲环唑+12.5 g/L甲霜灵+8.4 g/L氟唑环菌胺+4.2 g/L咯菌腈种子处理悬浮剂

32624

2017-03-13

2025-12-31

先正达

用于油菜、芥菜等,通过种子处理,防治种传、土传病害

VIBRANCE® FLEXI CEREALS

40 g/L苯醚甲环唑+12.5 g/L甲霜灵+8.4 g/L氟唑环菌胺+4.2 g/L咯菌腈种子处理悬浮剂

32625

2017-03-13

2025-12-31

先正达

用于谷物(大麦、燕麦、黑麦、黑小麦、冬小麦、春小麦),通过种子处理,防治或抑制种传、土传病害

VIBRANCE® ULTRA POTATO

77.2 g/L氟唑环菌胺+77.2 g/L苯醚甲环唑+154.3 g/L双炔酰菌胺种子处理悬浮剂

33171

2018-08-28

2026-12-31

先正达

用于马铃薯,通过种子处理,防治或抑制种传、土传病害

VIBRANCE® TRIO

24.8 g/L氟唑环菌胺+149.3 g/L甲霜灵+24.8 g/L咯菌腈种子处理悬浮剂

33310

2019-01-30

2024-12-31

先正达

用于大豆,通过种子处理,防治种传、土传病害

VIBRANCE® CINCO

32.0 g/L咯菌腈+25.5 g/L甲霜灵+12.8 g/L嘧菌酯+256.2 g/L噻菌灵+64.1 g/L氟唑环菌胺种子处理悬浮剂

33349

2019-03-08

2025-12-31

先正达

用于玉米,通过种子处理,防治种传、土传病害

VIBRANCE® MAXX PULSES RTA

46.1 g/L噻菌灵+15.4 g/L氟唑环菌胺+11.5 g/L甲霜灵+7.59 g/L咯菌腈种子处理悬浮剂

33806

2020-08-10

2025-12-31

先正达

用于豆类植物(不包括大豆),通过种子处理,广谱防治种传、土传病害

CRUISER MAXX® VIBRANCE® POTATO

154 g/L噻虫嗪+38.4 g/L咯菌腈+76.9 g/L苯醚甲环唑+76.9 g/L氟唑环菌胺种子处理悬浮剂

32009

2022-05-04

2027-12-31

先正达

用于马铃薯,通过种子处理,防治虫害、病害

       2012412日,先正达在加拿大登记了VIBRANCE® 500FS500 g/L氟唑环菌胺种子处理悬浮剂),种子处理,防治大麦上由大麦散黑粉菌(Ustilago nuda)引起的散黑穗病,立枯丝核菌(Rhizoctonia solani)引起的种腐病、苗枯病、猝倒病;小麦上由小麦散黑粉菌(Ustilago tritici)引起的散黑穗病,立枯丝核菌(Rhizoctonia solani)引起的种腐病、苗枯病、猝倒病;荞麦、稷、燕麦、黑麦、高粱、黑小麦、野稻、棉花、油菜、大豆、其他豆类植物上由立枯丝核菌(Rhizoctonia solani)引起的种腐病、苗枯病、猝倒病;在甜菜上,防治由立枯丝核菌(Rhizoctonia solani)引起的猝倒病,抑制由这种病原菌引起的冠腐病、根腐病;马铃薯上,由立枯丝核菌(Rhizoctonia solani)引起的种传黑痣病、茎腐病,以及种传银腐病(Helminthosporium solani)等。

       2012412日,先正达在加拿大登记了CRUISER MAXX® VIBRANCE®30.7 g/L噻虫嗪+8.0 g/L氟唑环菌胺+36.9 g/L苯醚甲环唑+9.5 g/L精甲霜灵种子处理悬浮剂),通过种子处理,用于谷物(大麦、燕麦、黑麦、黑小麦、冬小麦、春小麦)。防治金针虫、欧洲金龟子等虫害;种腐病,由种传或土传镰刀菌(Fusarium spp.)、丝核菌(Rhizoctonia spp.)引起的苗枯病、根腐病、猝倒病,由土传腐霉菌(Pythium spp.)引起的苗枯病、根腐病、猝倒病,由种传壳针孢菌(Septoria)引起的病害,壳针孢菌(Septoria)引起的叶斑病,坚黑穗病、散黑穗病、光腥黑穗病、矮腥黑穗病等病害。并能抑制孢腔菌(Cochliobolus spp.)引起的根腐病,镰刀菌(Fusarium)引起的冠腐病、根腐病,全蚀病。

       2014924日,先正达在加拿大登记了HELIX® VIBRANCE®269 g/L噻虫嗪+16 g/L苯醚甲环唑+5 g/L甲霜灵+3.4 g/L氟唑环唑胺+1.7 g/L咯菌腈种子处理悬浮剂),种子处理,用于油菜、芥菜等。防治跳甲、叶蝉;种传黑胫病(Leptosphaeria maculans),细极链格孢菌(Alternaria spp.)引起的种传病害,由腐霉菌(Pythium spp.)、镰刀菌(Fusarium spp.)、丝核菌(Rhizoctonia spp.)引起的苗期病害,如猝倒病、苗枯病、种腐病、根腐病等。

       2018828日,先正达在加拿大登记了Vibrance® Ultra Potato77.2 g/L氟唑环菌胺+77.2 g/L苯醚甲环唑+154.3 g/L双炔酰菌胺种子处理悬浮剂),用于马铃薯,通过种子处理,防治主要种传、土传病害,如晚疫病(Phytophthora infestans)等,并对绯腐病(Phytophthora erythroseptica)提供抑制作用。 

3.3  在英国登记和上市

       2017120日,先正达英国有限公司在英国登记了2个氟唑环菌胺产品,皆为25.000 g/L咯菌腈+25.000 g/L氟唑环菌胺种子处理悬浮剂,商品名为A20078FVibrance Duo。两产品通过种子处理,防治谷物(大麦、小麦、燕麦、黑麦、黑小麦等)病害,其中的A20078F并未用于大麦。

       这也是目前英国登记的仅有的2个氟唑环菌胺产品。

       2017年,英国上市了Vibrance Duo,用于冬小麦、冬黑小麦、冬黑麦、春燕麦种子处理。该产品不仅具有突出的病害防治能力,而且能促进作物生根。它对侵袭性病原菌丝核菌特别有效,在预防种子腐烂方面有优异活性。目前,Vibrance Duo在英国用于更广泛的谷类作物。

英国登记的氟唑环菌胺产品

农药名称

有效成分及剂型

登记号

首次

登记时间

登记

到期时间

登记

公司

应用

A20078F

25.000 g/L咯菌腈+25.000 g/L氟唑环菌胺种子处理悬浮剂

17945

2017-01-20

2025-04-30

先正达

通过种子处理,用于春燕麦、黑麦、冬黑小麦、冬小麦等

Vibrance Duo

25.000 g/L咯菌腈+25.000 g/L氟唑环菌胺种子处理悬浮剂

17838

2017-01-20

2025-04-30

先正达

通过种子处理,用于大麦、春大麦、冬大麦、春燕麦、冬黑麦、冬黑小麦、小麦、冬小麦等

3.4  在欧盟登记和上市

       201421日,氟唑环菌胺在欧盟取得正式登记,有效期至2025531日。法国为文件起草国,奥地利共同参与起草。时至20226月,氟唑环菌胺已在欧盟20个成员国取得登记,分别为:比利时、保加利亚、塞浦路斯、捷克、德国、爱沙尼亚、希腊、西班牙、芬兰、法国、匈牙利、爱尔兰、立陶宛、卢森堡、拉脱维亚、荷兰、波兰、罗马尼亚、瑞典、斯洛伐克。

       2012年,Vibrance Gold(氟唑环菌胺+苯醚甲环唑+咯菌腈)在法国取得登记;其后还在法国登记了A16148C,通过种子处理,用于小麦,防治雪霉病(Microdochium Nivale)等。 

3.5  在澳大利亚登记和上市

       2010年起,先正达澳大利亚有限公司先后在澳大利亚登记了5个氟唑环菌胺产品,其中包括1个原药、4个复配产品,制剂产品皆为种子处理悬浮剂。与氟唑环菌胺复配的有效成分有:咯菌腈、精甲霜灵+苯醚甲环唑、精甲霜灵+噻虫嗪+苯醚甲环唑、咯菌腈+精甲霜灵+嘧菌酯等。

       这些制剂产品通过种子处理,防治谷物、马铃薯、棉花等作物的病虫害。

澳大利亚登记的氟唑环菌胺产品

农药名称

有效成分及剂型

登记号

首次

登记时间

登记

到期时间

登记

公司

应用

VIBRANCE

16.5 g/L精甲霜灵+13.8 g/L氟唑环菌胺+66.2 g/L苯醚甲环唑种子处理悬浮剂

64098

2010-04-30

2023-06-30

先正达

通过种子处理,防治大麦、燕麦、黑小麦、小麦病害,如坚黑穗病、散黑穗病、网斑病、褐斑病、根腐病、茎端腐烂病、冠腐病等,并能抑制赤霉病

SEDAXANE

氟唑环菌胺原药

65145

2012-11-2

 

先正达

 

VIBRANCE EXTREME

9.5 g/L精甲霜灵+8.0 g/L氟唑环菌胺+30.7 g/L噻虫嗪+36.9 g/L苯醚甲环唑种子处理悬浮剂

69822

2015-05-13

2023-06-30

先正达

通过种子处理,防治大麦、燕麦、黑小麦、小麦病虫害,如坚黑穗病、散黑穗病、丝核菌引起的褐斑病、锈病、网斑病(Pyrenophora teres)、猝倒病、扁谷盗、谷蠹、赤拟谷盗、锯谷盗、稻象虫等

VIBRANCE PREMIUM

50.0 g/L咯菌腈+40.0 g/L氟唑环菌胺种子处理悬浮剂

84667

2018-04-27

2023-06-30

先正达

用于马铃薯,通过种子处理,防治炭疽病、疮痂病(抑制)、镰刀菌引起的干腐病、叶斑病、银腐病等

VIBRANCE CST

12.5 g/L咯菌腈+75.0 g/L精甲霜灵+75.0 g/L嘧菌酯+35.0 g/L氟唑环菌胺种子处理悬浮剂

85035

2018-11-21

2023-06-30

先正达

用于棉花,通过种子处理,防治由丝核菌、腐霉菌等引起的猝倒病

 3.6  在中国登记和上市

       2014324日,瑞士先正达作物保护有限公司的95%氟唑环菌胺原药、44%氟唑环菌胺悬浮种衣剂在我国取得临时登记。

       时至20226月,我国登记的氟唑环菌胺产品有8个,其中包括2个原药。瑞士先正达作物保护有限公司登记了95%氟唑环菌胺原药、9%氟环··苯甲种子处理悬浮剂、44%氟唑环菌胺悬浮种衣剂、27.2%氟环菌·咯菌腈·噻虫嗪种子处理悬浮剂、11%氟环··精甲种子处理悬浮剂、8%氟环·咯菌腈种子处理悬浮剂;先正达南通作物保护有限公司登记了96%氟唑环菌胺原药、37.9%氟环菌·嘧菌酯·噻虫嗪种子处理悬浮剂。

       9%氟环··苯甲种子处理悬浮剂(4.6%氟唑环菌胺+2.2%咯菌腈+2.2%苯醚甲环唑),通过拌种,防治小麦散黑穗病,制剂用药量100200毫升/100千克种子。

       44%氟唑环菌胺悬浮种衣剂(商品名:根穗宝®),通过种子包衣,防治玉米丝黑穗病、黑粉病,制剂用药量3090毫升/100千克种子。

       27.2%氟环菌·咯菌腈·噻虫嗪种子处理悬浮剂(2.2%氟唑环菌胺+2.2%咯菌腈+22.8%噻虫嗪),通过种子包衣,防治小麦蚜虫、金针虫、散黑穗病,制剂用药量200400毫升/100千克种子。

       11%氟环··精甲种子处理悬浮剂(4.85%氟唑环菌胺+2.55%咯菌腈+3.6%精甲霜灵),通过拌种,防治大白菜立枯病、猝倒病(400800毫升/100千克种子),棉花猝倒病、立枯病(200400毫升/100千克种子),大豆根腐病(200400毫升/100千克种子),水稻烂秧病(100300毫升/100千克种子)、立枯病(200300毫升/100千克种子)、恶苗病(300400毫升/100千克种子)。

       8%氟环·咯菌腈种子处理悬浮剂(3.55%氟唑环菌胺+4.45%咯菌腈),通过种薯拌种,防治马铃薯黑痣病,制剂用药量3070毫升/100千克种薯。

       37.9%氟环菌·嘧菌酯·噻虫嗪种子处理悬浮剂(12.6%氟唑环菌胺+3.2%嘧菌酯+22.1%噻虫嗪),通过种子包衣,防治水稻烂秧病、蓟马,制剂用药量150300毫升/100千克种子。 

3.7  在其他国家登记和上市

       20115月,先正达在阿根廷首先上市了氟唑环菌胺与苯醚甲环唑、咯菌腈、噻虫嗪的复配产品Vibrance,作为种子处理剂,用于小麦、大麦。这是氟唑环菌胺首次在全球上市。

       Rizobacter已与先正达达成协议,作为阿根廷基于氟唑环菌胺种子处理剂的独家供应商,2015年在阿根廷上市了Compinche SXTenacius SX,用于谷物。

       2018年,先正达在阿根廷上市了大豆种子处理剂Vibrance Maxx5 g/L氟唑环菌胺+2.5 g/L咯菌腈+3.75 g/L精甲霜灵)。该产品由3种不同作用机理的有效成分复配而成,可在种子发芽至初期发育阶段提供保护。Vibrance Maxx能高效防治大豆纹枯病,还能有效防治根系病害、枯萎病以及种子真菌病害等,且能与种子处理的接种剂和杀虫剂完全兼容。

       2014年先正达在智利以商品名VibranceVibrance Integral(氟唑环菌胺+苯醚甲环唑+咯菌腈+噻虫嗪)登记上市,用作玉米种子处理剂。

       2022年初,先正达巴基斯坦有限公司(SPL)向巴基斯坦市场推出了小麦种子处理剂Vibrance Duo(咯菌腈+氟唑环菌胺)。该产品能保护作物免受土传和种传病害(如散黑穗病、黑粉病等)的侵袭,使用方便,可确保作物在不同天气条件下的高发芽率和更好的生长,从而帮助种植者获得更高的产量和更好的投资回报。 

化合物专利

       2003年,先正达申请了基于氟唑环菌胺的多个化合物专利,包括PCT专利、欧洲专利、美国专利、中国专利等,这些专利都将于2023年到期。

       PCT专利:WO03074491A1,申请于2003221日,2023220日到期。

       欧洲专利:EP1829865,申请于2003221日,2023220日到期。

       美国专利:US7951752B2,申请于2003221日,2023221日到期。

       中国专利:CN1293058CZL03805172.9),申请于2003221日,2023220日到期;发明名称:邻环丙基-N-甲酰苯胺及其作为杀菌剂的用途。 

市场前景

       氟唑环菌胺是先正达开发的专用种子处理剂中的首款产品,分子中含有SDHI类杀菌剂常有的吡唑酰胺结构。种子处理后,该产品可以在作物根系周围形成保护圈,加之其优秀的内吸性,可以有效保护作物免遭土传、种传及苗期病害的侵袭,并能提高根系活力,促进作物增产。

       先正达不仅推出了氟唑环菌胺的单剂产品,还登记和上市了大量的复配产品,从而使其系列产品具有杀菌、杀虫、杀线虫、植物调节功能,以满足不同细分市场的差异化需求。

       继2011年上市以来,氟唑环菌胺受到市场的普遍欢迎,目前已发展成为超亿美元的产品,有力地推动了先正达种子处理剂市场的增长。

       2023220日,氟唑环菌胺在我国及其他许多市场的化合物专利到期。作为一款优秀的专用种子处理剂,她将吸引更多公司参与其市场开发,从而推动其销售额进一步增长。

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