2023年1月16日，农业农村部农药检定所公示了2022年第9批拟批准登记新农药产品名单。在拟批准登记的12个新农药中，包括10个生物农药和2个化学农药。这2个化学农药的有效成分皆为三氟吡啶胺，由瑞士先正达作物保护有限公司申请登记。

       三氟吡啶胺（英文通用名：cyclobutrifluram；商品名：Tymirium^®；开发代号：A22417）是先正达历时10余年成功推出的新型琥珀酸脱氢酶抑制剂（SDHI）类杀菌剂，是公司继吡唑萘菌胺、氟唑环菌胺、苯并烯氟菌唑、氟唑菌酰羟胺之后成功上市的第5个SDHI类杀菌/杀线虫剂，是该类产品中继拜耳氟吡菌酰胺之后的又一重磅杀菌/杀线虫剂，也是继巴斯夫啶酰菌胺之后的第2个烟酰胺结构（或吡啶酰胺结构）的化合物。

       先正达基于三氟吡啶胺的Tymirium^®技术可保护许多作物免遭植物寄生线虫和土传病害的侵害；该项突破性技术还可保护土壤生物多样性，促进土壤健康，提高作物质量及产量。Tymirium^®技术将在全球60多个国家、面向100多种作物推出。据Phillips McDougall公司预测，三氟吡啶胺的年峰值销售额将达5.00亿美元。

1  化学组成

       三氟吡啶胺的化学结构新颖，分子中同时拥有吡啶酰胺和独特的环丁基结构。国际杀菌剂抗性行动委员会（FRAC）将其归类为苯基环丁基吡啶酰胺结构的SDHI类杀菌剂。

       三氟吡啶胺由(1S,2S)-对映体与(1R,2R)-对映体组成，前者的含量≥80%。该产品存在4种晶型，其中B、C为稳定晶型。

       三氟吡啶胺的IUPAC化学名称为：80%～100%的N-[(1S,2S)-2-(2,4-二氯苯基)环丁基]-2-(三氟甲基)吡啶-3-甲酰胺与20%～0的(1R,2R)-对映体的混合物；其CAS登录号为：1460292-16-3；分子式为：C₁₇H₁₃Cl₂F₃N₂O；相对分子质量为：389.20；结构式：如图1。

图1  三氟吡啶胺的结构式 

2  作用机理及应用

       作为SDHI类杀菌剂中的一员，三氟吡啶胺也为病原菌呼吸作用抑制剂，通过干扰呼吸电子传递链复合体Ⅱ上的三羧酸循环，抑制线粒体的功能，阻止其产生能量，抑制病原菌生长，最终导致其死亡。三氟吡啶胺还通过干扰呼吸作用，使线虫幼虫麻痹，从而导致细胞中能量耗尽，并能抑制虫卵孵化。

       三氟吡啶胺为国际杀虫剂抗性行动委员会（IRAC）第N-3组杀线虫剂；国际杀菌剂抗性行动委员会（FRAC）将其归类为C2组（FRAC编码：7）。

       三氟吡啶胺广谱、高效，对作物提供持久保护作用，使其免遭难以发现却极具破坏性的线虫和土传病害的侵害，尤其是镰刀菌（Fusarium spp.）的侵害。该产品不仅保护植物根部免受侵袭，并能传输至植物的地上部分，防治早期病害。

       三氟吡啶胺主要用于玉米、大豆、谷物、水稻、黄瓜、番茄、甜菜、马铃薯、棉花等许多作物，防治根结线虫、胞囊线虫、短体线虫、瘿线虫、粒线虫、滑刃线虫、松树线虫、环形线虫、茎线虫、螺旋线虫等，对镰刀菌（Fusarium spp.）引起的真菌病害（如谷物冠腐病等）防效优异。种子处理、土壤处理均可，用药量低，施药简单，且与其他许多植保产品高度兼容。

       据先正达全球植保业务总裁Jeff Rowe先生介绍：“植物寄生线虫和土传病害是无形的威胁，它们毁坏作物，导致全球每年高达12%的产量损失，相当于农民每年损失1,500亿美元。”线虫存在于几乎所有的农业土壤中，它们侵袭作物，并为进一步的真菌感染开辟道路，从而降低作物产量和农产品品质。

       2020年5月，先正达宣布推出基于三氟吡啶胺的新型杀菌/杀线虫剂Tymirium^®，用于种子和土壤。公司强调，使用Tymirium^®技术，可以有效控制土壤传播病害与植物寄生线虫，保护土壤生物多样性，促进土壤健康。受到保护的作物根系更加强大，能够支持土壤结构和土壤有机物的健康发展，提高对养分、水分的利用率，并提升作物对生物和非生物胁迫的耐受力，提高作物产量。Tymirium^®技术具有高度的选择性，对益虫、传粉昆虫、微生物群落的影响极小，有助于保护生物多样性。Tymirium^®技术将在免耕和保护性耕作体系中发挥重要作用。

       2022年，Tymirium^®荣获Crop Science Awards（此前为Agrow Awards）最佳研发管道奖。

3  产品登记及上市

       2021年，先正达向巴西、澳大利亚等多个国家提交了三氟吡啶胺的登记申请。该产品已率先在中美洲国家萨尔瓦多取得登记，2022年在阿根廷获准登记，2023年将在中国取得登记。三氟吡啶胺尚未在美国、加拿大、澳大利亚、英国、欧盟等国家和地区登记。

       先正达含有Tymirium^®技术的三氟吡啶胺产品将在未来几年内以不同的商品名在全球60多个国家面向100多种作物推出。其中，Vaniva^®（在特定的市场上或为Evidis^®）将应用于土壤解决方案，为马铃薯、番茄、香蕉、甘蔗等许多作物提供早期保护，并可与滴灌、浇灌、沟施等多种应用方式相兼容；Victrato^®将应用于种子处理解决方案，保护大豆、玉米、谷物、棉花、水稻等作物。

       试验表明，Victrato^®可有效防治谷物冠腐病和根部线虫，优化植物对水分和养分的吸收，提高植物耐受胁迫的能力，从而提高作物产量。Victrato^®不会伤害益虫、授粉昆虫、微生物群落等，有助于保护生物多样性。

       2022年5月，先正达在巴塞罗那举行的世界种子大会上推出了公司的最新种子处理剂Victrato^®（三氟吡啶胺）。

       三氟吡啶胺产品的推出，使先正达在线虫和土传病害防控以及土壤健康领域又向前迈进了一步。据Phillips McDougall公司预测，三氟吡啶胺的年峰值销售额将达5.00亿美元。

3.1  在阿根廷登记

       2022年，先正达Tymirium^®技术在阿根廷获准登记。此项登记的获得具有里程碑式的意义。同年，先正达在阿根廷推出了基于Tymirium^®技术的两大产品：Victrato^®和Vaniva^®（两者的有效成分皆为三氟吡啶胺）。

       先正达指出，Victrato®是市场上最有效的杀菌剂之一。它在早期减少壳针孢菌（Septoria）的压力，完善杀菌剂的应用，能确保整个生长周期内作物的健康和更高的产量，还能防治菜豆壳球孢菌（Macrophomina phaseolina）引起的病害以及影响大豆作物的所有植物寄生线虫。该产品还与接种剂和杀虫剂具有很好的兼容性。

       先正达表示：“该产品对防治以前无法解决的病害[如猝死综合症（SMR）]表现出了较好的性能。它可以保证作物在整个生长周期更加健康，为防治特殊病害（如SMR）提供新标准。”

       Vaniva^®适用于果树和蔬菜。据先正达介绍：“以番茄为例，该产品是一种新型解决方案，它是目前市场上唯一能同时防治线虫和镰刀菌（Fusarium spp.）引起的病害的产品。”

3.2  在中国登记

       2023年1月16日，农业农村部农药检定所公示了2022年第9批拟批准登记新农药产品名单。其中包括先正达的三氟吡啶胺。

       瑞士先正达作物保护有限公司拟将在我国登记86%三氟吡啶胺母药和450克/升三氟吡啶胺悬浮剂。两产品皆为低毒。其中，450克/升三氟吡啶胺悬浮剂登记防治番茄根结线虫，在作物移栽当天，按推荐剂量（0.006～0.012毫升/株）兑水灌根施药，用水量不少于200毫升/株，每季最多施用1次。

       据公司介绍，三氟吡啶胺具有田间用量低，对植物病原线虫防效优异等特点。

4  化合物专利

       先正达申请了基于三氟吡啶胺的化合物专利，并已获得中国、澳大利亚、巴西、加拿大、日本、韩国、美国、欧洲等多个国家和地区的授权。

       PCT专利：WO2013143811A1，申请于2013年3月6日，2033年3月5日到期。

       欧洲专利：EP2644595A1，申请于2012年3月26日，2032年3月25日到期。

       美国专利：US9414589B2，申请于2013年3月6日，2033年3月6日到期。

       中国专利：CN104203916B（ZL201380016682.9）、CN106748814B（ZL201710055377.0），申请于2013年3月6日，2033年3月5日到期；发明名称：作为杀线虫剂的N-环酰胺。

5  市场前景

       先正达拥有雄厚的SDHI类杀菌剂开发实力，三氟吡啶胺是公司继前四大产品上市后成功推出的又一力作。针对该产品，科学家开展了5,000余次田间试验，为其广泛推广提供了技术支撑。

       基于三氟吡啶胺的Tymirium^®技术不仅具有广谱的杀线虫活性，而且能高效防治镰刀菌引起的真菌病害等；该项突破性技术还可以保护土壤生物多样性，促进土壤健康，提升作物对生物和非生物胁迫的抵抗力，提高作物质量和产量，使农民获益更多。

       先正达现已全面启动三氟吡啶胺的登记工作。目前，该产品已在萨尔瓦多和阿根廷取得登记，即将在中国获准登记。先正达希望在全球60多个国家上市三氟吡啶胺产品，用于100多种作物。三氟吡啶胺的年峰值销售额有望达5.00亿美元，是先正达乃至全球又一重磅SDHI类杀菌/杀线虫剂。